BODIPY-R₆G-NHS

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: BODIPY-R₆G-NHS
• 英文别名: BDP R6G NHS ester；(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 3-(2,2-difluoro-12-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl)propanoate
• 化学式: C₂₂H₁₈BF₂N₃O₄
• 分子量: 437.21
• InChiKey: AAMQZFYOSUWKRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.68
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 BODIPY-R₆G-NHS 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E,5S)-5-[3-(2,2-difluoro-12-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-4-yl)propanoylamino]-N-(1-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-7-methyloct-3-enamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of analogs of the radiation mitigator JP4-039 and visualization of BODIPY derivatives in mitochondria

  摘要：

  JP4-039 是一系列硝基氧化物共轭物的先导结构，能够在线粒体中积累并清除活性氧（ROS）。为了探索结构-活性关系（SAR），我们制备了具有可变亚硝基的新类似物。此外，还合成了荧光团标记的类似物，为线粒体中的可视化提供了机会。所有类似物都在 32Dcl3 细胞中进行了辐射防护和辐射诱变效应测试。

  DOI：

  10.1039/c3ob40489g
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 BODIPY-R₆G-NHS
  参考文献：
  名称：

  一种BODIPY的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种商业化BODIPY的合成方法，以电化学卤化反应生成的两种氯代BODIPY为基础原料，通过Suzuki偶联反应、酯水解反应、酰酯化反应完成了多种商业化BODIPY的合成，整个合成路线绿色环保、经济高效，电化学制备的两种氯代BODIPY性质稳定易于储存，易于操作，可以实现克制备，大大节省了这些商业化BODIPY的合成成本，实现了它们的国产化。

  公开号：

  CN109234759B

文献信息

• Efficient synthesis of fluorescent-PET probes based on [18F]BODIPY dye
  作者：Shuanglong Liu、Dan Li、Zhe Zhang、G. K. Surya Prakash、Peter S. Conti、Zibo Li

  DOI：10.1039/c4cc01411a

  日期：——

  We report the direct conversion of fluorescent probes to PET/fluorescent probes after efficient [(19)F]/[(18)F] exchange at the BODIPY motif. The radiolabeling of a NIR BODIPY dye was also established, which was conjugated with the RGD peptide for PET/fluorescence imaging of integrin expression in vivo.

  我们报告了在BODIPY图案上有效的[（19）F] / [（18）F]交换后，荧光探针直接转换为PET /荧光探针。还建立了NIR BODIPY染料的放射性标记，将其与RGD肽偶联用于体内整联蛋白表达的PET /荧光成像。