3,5-dimethylphenyl 2-methylpropenyl ether

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethylphenyl 2-methylpropenyl ether
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-((2-methylprop-1-en-1-yl)oxy)benzene；1,3-Dimethyl-5-(2-methylprop-1-enoxy)benzene
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: AANXWUSAIJQWKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 在 (S)-(+)-5,5'-双[二(3,5-二叔丁基-4-甲氧基苯基)膦]-4,4'-二-1,3-苯并二氧戊环 、 [Ir(η2-ethylene)2Cl]2 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3,5-dimethylphenyl 2-methylpropenyl ether
  参考文献：
  名称：

  铱催化的烯丙基芳基醚的对映选择性分子内加氢芳基化，在芳基上没有导向基团

  摘要：

  尽管分子内加氢芳基化是烯丙基芳基醚的一种有吸引力的转化，但它的底物范围狭窄。我们在此描述了 Ir/( S )-DTBM-SEGPHOS 催化的烯丙基芳基醚的分子内加氢芳基化。该反应消除了芳基的结构要求，提供了在 C3 位置带有立体碳中心的 2,3-二氢苯并呋喃，对映体过量高达 99%。

  DOI：

  10.1039/d1cc05684k

文献信息

• Mild Copper-Catalyzed Vinylation Reactions of Azoles and Phenols with Vinyl Bromides
  作者：Marc Taillefer、Armelle Ouali、Brice Renard、Jean-Francis Spindler

  DOI：10.1002/chem.200501411

  日期：2006.7.5

  more hindered vinyl bromides, the use of the original bidentate chelator 8 was shown to be more efficient to promote the coupling reactions than our key tetradentate ligand 3. The corresponding N-(1-alkenyl)azoles and alkenyl aryl ethers are obtained in high yields and selectivities under very mild temperature conditions (35-110 degrees C for N-vinylation reactions and 50-80 degrees C for O-vinylation

  报道了一种有效且直接的铜催化方法，该方法允许N-或O-亲核试剂被二或三取代的乙烯基溴化物乙烯基化。该程序适用于广泛的底物，因为可以用催化量的碘化铜和廉价的氮配体3或8进行单，二和三唑的N乙烯基化以及酚衍生物的O乙烯基化。对于受阻更大的乙烯基溴，与原始的四齿配体3相比，使用原始的双齿螯合剂8可以更有效地促进偶联反应。获得了相应的N-（1-烯基）唑和烯基芳基醚在非常温和的温度条件下（N-乙烯基化反应温度为35-110℃，O-乙烯基化反应温度为50-80℃）以高收率和选择性进行分离。而且，据我们所知，该方法是各种唑在铜催化的乙烯基化反应中的第一个实例。最后，与允许合成此类化合物的现有方法相比，该方案在实验室规模上可行并且易于适应工业规模，因此具有很大的竞争力。
• One simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers
  作者：Weiwei Gao、Xueyan Zhang、Xingze Xie、Shengtao Ding

  DOI：10.1039/c9cc09055j

  日期：——

  Here, we describe one simple Ir/hydrosilane catalytic system for chemoselective isomerization of 2-substituted allylic ethers. This facile strategy shows high efficiency towards a variety of substrates, including derivatives from bioactive molecules. The substituent at the α position of the olefins is supposed to be critical in retarding the alkene hydrosilylation process and leading the reaction to

  在这里，我们描述了一个简单的Ir /氢硅烷催化体系，用于2取代的烯丙基醚的化学选择性异构化。这种简便的策略显示出对各种底物（包括来自生物活性分子的衍生物）的高效率。据认为，在烯烃的α位上的取代基对于延迟烯烃的氢化硅烷化过程和使反应通过异构化途径至关重要。
• Nitrogen Ligands in Copper-Catalyzed Arylation of Phenols: Structure/Activity Relationships and Applications
  作者：Armelle Ouali、Jean-Francis Spindler、Anny Jutand、Marc Taillefer

  DOI：10.1002/adsc.200600628

  日期：2007.8.6

  importance of ligand/copper-catalyzed arylations of nucleophiles in organic chemistry, the structural and electronic features that make a ligand efficient in these reactions have not been determined until now. In this work, several bidentate ligands involving pyridine and/or imine nitrogen binding sites such as our lead ligand 1 have been synthesized, and tested in phenol arylations with a view to

  尽管在有机化学中亲核体的配体/铜催化的芳基化很重要，但到目前为止，尚未确定使配体在这些反应中有效的结构和电子特征。在这项工作中，已经合成了几个涉及吡啶和/或亚胺氮结合位点的二齿配体，例如我们的先导配体1，并在苯酚芳基化中进行了测试，以突出螯合物的结构与其功效之间的关系。这项研究使我们能够更精确地定义每个类型为N的作用-在催化过程中结合位点，并发现新的有效的配体。其中，亚氨基吡啶6a廉价且易于高收率制备，对于工业应用非常有吸引力。这里介绍了其应用领域的一些示例。将来，这项工作的发展可能允许在芳基化反应中更合理地设计有效配体，而无需借助经典的配体筛选。
• Iridium-catalyzed enantioselective intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers devoid of a directing group on the aryl group
  作者：Toshimichi Ohmura、Satoshi Kusaka、Michinori Suginome

  DOI：10.1039/d1cc05684k

  日期：——

  Although intramolecular hydroarylation is an attractive transformation of allylic aryl ethers, it has suffered from narrow substrate scope. We herein describe Ir/(S)-DTBM-SEGPHOS-catalyzed intramolecular hydroarylation of allylic aryl ethers. The reaction eliminates the structural requirement from the aryl group, affording 2,3-dihydrobenzofurans bearing a stereogenic carbon center at the C3 position

  尽管分子内加氢芳基化是烯丙基芳基醚的一种有吸引力的转化，但它的底物范围狭窄。我们在此描述了 Ir/( S )-DTBM-SEGPHOS 催化的烯丙基芳基醚的分子内加氢芳基化。该反应消除了芳基的结构要求，提供了在 C3 位置带有立体碳中心的 2,3-二氢苯并呋喃，对映体过量高达 99%。