(-)-3-(3-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-benzoic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-3-(3-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl 3-[(3S)-3-methyl-2-oxooxolan-3-yl]benzoate
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: AAOIFXQECWWAEJ-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯甲酸叔丁酯 、 α-甲基-γ-丁内酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) sodium hexamethyldisilazane 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (-)-3-(3-methyl-2-oxo-tetrahydro-furan-3-yl)-benzoic acid tert-butyl ester 、
  参考文献：
  名称：

  Nickel-BINAP Catalyzed Enantioselective α-Arylation of α-Substituted γ-Butyrolactones

  摘要：

  A Ni(0)-BINAP system is utilized for the highly enantioselective alpha-arylation of alpha-substituted gamma-butyrolactones with aryl chlorides and bromides. alpha-Quaternization is achieved in moderate to excellent yields. Furthermore, the rate accelerating effect caused by the addition of Zn(II) salts is investigated.

  DOI：

  10.1021/ja017545t