5-methoxy-3-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: AAPVIEPOHHMLDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3,3,3-三氟丙烷 、 3-Bromo-1-(tert-butyldimethylsilyl)-5-methoxyindole 在 magnesium 、 iron(III) chloride 、 四甲基乙二胺 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 5-methoxy-3-(3,3,3-trifluoropropyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  上部分氟化的甲基的极性

  摘要：

  一系列的吲哚和5-甲氧基吲哚衍生物，在C3与取代ñ -丙基或4-甲基环己支架轴承不同程度的末端甲基的氟化的，已经制备和研究。这些化合物表现出特征极性图案，通过日志或者测量 P或色谱容量因子，这与用于相应的部分已知的亲脂性图案一致Ñ -propylbenzene系列。基于一个简单的CF键矢量分析，当在一个脂肪族取代基交换的末端甲基的由三氟甲基极性增加应当与来自单个ħ产生/ F交换在末端甲基，而在前者的情况下的体积增加比后者大三倍。这可以解释以下观察结果：与被三氟甲基取代相比，用氟甲基取代甲基导致分子亲脂性的降低更为明显。相同的分析预测二氟甲基表现出相似的氟代甲基的亲脂性降低。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.02.023

文献信息

• On the polarity of partially fluorinated methyl groups
  作者：Quentin A. Huchet、Bernd Kuhn、Björn Wagner、Holger Fischer、Manfred Kansy、Daniel Zimmerli、Erick M. Carreira、Klaus Müller

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.023

  日期：2013.8

  A series of indole and 5-methoxyindole derivatives, substituted at C3 with n-propyl or 4-methylcyclohexyl scaffolds bearing varying degrees of fluorination of the terminal methyl group, have been prepared and studied. These compounds exhibit characteristic polarity patterns, measured either by log P or chromatographic capacity factors, which are consistent with the partially known lipophilicity pattern

  一系列的吲哚和5-甲氧基吲哚衍生物，在C3与取代ñ -丙基或4-甲基环己支架轴承不同程度的末端甲基的氟化的，已经制备和研究。这些化合物表现出特征极性图案，通过日志或者测量 P或色谱容量因子，这与用于相应的部分已知的亲脂性图案一致Ñ -propylbenzene系列。基于一个简单的CF键矢量分析，当在一个脂肪族取代基交换的末端甲基的由三氟甲基极性增加应当与来自单个ħ产生/ F交换在末端甲基，而在前者的情况下的体积增加比后者大三倍。这可以解释以下观察结果：与被三氟甲基取代相比，用氟甲基取代甲基导致分子亲脂性的降低更为明显。相同的分析预测二氟甲基表现出相似的氟代甲基的亲脂性降低。