((3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienyl)phosphonium bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienyl)phosphonium bromide
• 英文别名: [(3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienyl]-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₃₃H₄₀P
• 分子量: 547.558
• InChiKey: AAQMMKRMRFRDIA-HPFCUAHCSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienyl)phosphonium bromide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基氟化铵 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (8Z,11Z,14Z,17Z)-2-(hydroxymethyl)tricosa-7,11,14,17-tetraene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  内源性大麻素受体配体2-花生四烯酰基甘油的几种结构类似物的合成和生物学评估。

  摘要：

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2006.10.049
• 作为产物：
  描述：

  (3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienal 在 sodium tetrahydroborate 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 ((3Z,6Z,9Z)-pentadeca-3,6,9-trienyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  新型花生四烯酸代谢物3-羟基二十碳四烯酸的对映体全合成

  摘要：

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10565-2

文献信息

• Synthesis and biological activities of novel structural analogues of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand
  作者：Yoshitomo Suhara、Shinji Nakane、Shunsuke Arai、Hiroaki Takayama、Keizo Waku、Yoshio Ishima、Takayuki Sugiura

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00350-x

  日期：2001.8

  Novel analogues of 2-arachidonoylglycerol (2-AG), an endogenous cannabinoid receptor ligand, were developed. Chemical synthesis of these analogues (2-AGA105 and 2-AGA109) was accomplished starting from 2-octyn-1-ol and diethyl malonate and employing Wittig coupling of triene phosphonate with an aldehyde intermediate in a convergent and stereoselective manner. These analogues should be useful lead compounds

  开发了2-花生四烯酰甘油（2-AG）（一种内源性大麻素受体配体）的新型类似物。这些类似物（2-AGA105和2-AGA109）的化学合成从2-辛炔-1-醇和丙二酸二乙酯开始，并以会聚和立体选择性的方式，采用三烯膦酸酯与醛中间体的Wittig偶联。这些类似物应该是开发新型2-AG模拟物的有用的先导化合物。
• US5504107A
  申请人：——

  公开号：US5504107A

  公开（公告）日：1996-04-02
• Synthesis and biological evaluation of several structural analogs of 2-arachidonoylglycerol, an endogenous cannabinoid receptor ligand
  作者：Yoshitomo Suhara、Saori Oka、Atsushi Kittaka、Hiroaki Takayama、Keizo Waku、Takayuki Sugiura

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.10.049

  日期：2007.1

  (2-AGA118 (3)), an analog containing a one-carbon shortened fatty acyl moiety (2-AGA113 (4)), an analog containing an one-carbon elongated fatty acyl moiety (2-AGA114 (5)), a hydroxy group-containing analog (2-AGA105 (6)), a ketone group-containing analog (2-AGA109 (7)), and a methylene-linked analog (2-AGA104 (8)). We evaluated their biological activities as cannabinoid receptor agonists using NG108-15

  2-花生四烯酸甘油酯（2-AG（1））是大麻素受体（CB1和CB2）的内源性配体。越来越多的证据表明2-花生四烯酸甘油酯在各种哺乳动物组织和细胞中起着重要的生理和病理生理作用，尽管细节尚待阐明。在这项研究中，我们合成了2-花生四烯酸甘油酯的几种杰出类似物，它们在化学结构上与2-花生四烯酸甘油酯密切相关：一种含有花生四烯酸异构体与迁移的烯烃的类似物（2-AGA118（3）），一种含有一个-碳缩短的脂肪酰基部分（2-AGA113（4）），含有一个碳的延长的脂肪酰基部分（2-AGA114（5）），含羟基的类似物（2-AGA105（6）），含酮基的类似物（2-AGA109（7））和亚甲基连接的类似物（2-AGA104（8））。我们使用表达CB1受体的NG108-15细胞和表达CB2受体的HL-60细胞，评估它们作为大麻素受体激动剂的生物学活性。值得注意的是，这些2-花生四烯酰基甘油的结构类似物仅表
• Enantiospecific total synthesis of a novel arachidonic acid metabolite 3-hydroxyeicosatetraenoic acid
  作者：R.K. Bhatt、J.R. Falck、S. Nigam

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10565-2

  日期：1998.1

  The enantiomers R- and S-3-hydroxyeicosatetraenoic acid 11a, 11b were synthesized from coupling of a chiral aldehyde 7 with a Wittig salt 4, which were derived from 2-deoxy-D-ribose and arachidonic acid, respectively.

  对映异构体R-和S -3-羟基二十碳四烯酸11a，11b是通过将手性醛7与维蒂希盐4偶联而合成的，后者分别衍生自2-脱氧-D-核糖和花生四烯酸。