1-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 英文别名: 1-(4-Benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol；1-(4-benzyl-5-morpholin-4-yl-1,3-oxazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₃
• 分子量: 316.4
• InChiKey: AAQUUGQKZFJHKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-benzyl-2-morpholin-4-yl-2-oxo-ethyl)formamide 在 三乙胺 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(4-benzyl-5-morpholinooxazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  截短的非对映选择性Passerini反应，多取代恶唑和具有α-羟基-β-氨基酸成分的肽的快速构建

  摘要：

  醛和酮，包括脂肪族和芳香族的酮类，与α-异氰基-β-苯基丙酸的酰胺在甲苯中，在溴化锂的存在下反应，可以很好地获得优异的收率的2,4,5-三取代的恶唑。受保护的手性α-氨基醛参与该反应，在恶唑水解后以良好的总收率得到含去甲他汀的肽。首次研究了异腈向N，N-二苄基苯丙氨酸的亲核加成，发现是立体选择性，主要导致抗加合物（dr = 9/1）。另一方面，N -Boc苯丙醛与异腈之间的反应是非立体选择性的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.084

文献信息

• Asymmetric Lewis Acid Catalyzed Addition of Isocyanides to Aldehydes – Synthesis of 5-Amino-2-(1-hydroxyalkyl)oxazoles
  作者：Shixin Wang、Mei-Xiang Wang、De-Xian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.200700340

  日期：2007.8

  Stannous chloride efficiently catalyzes condensations between alpha -isocyanoacetamides C==NCHRCOR1 (I, R = H, PhCH2; R1 = N-morpholinyl, Et2N) and a variety of aldehydes to afford the corresponding 5-amino-2-(1-hydroxyalkyl)oxazoles II (R2 = Et, n-C6H13, Me2CH, cyclohexyl, tert-Bu, COOEt, Ph, etc.) in good to excellent yields. The [Sn-(R)-Ph-PyBox](OTf)2-catalyzed reaction between I (R = PhCH2; R1

  氯化亚锡有效地催化 α-异氰基乙酰胺 C==NCHRCOR1 (I, R = H, PhCH2; R1 = N-morpholinyl, Et2N) 和多种醛之间的缩合反应，得到相应的 5-amino-2-(1-hydroxyalkyl)恶唑 II（R2 = Et、n-C6H13、Me2CH、环己基、叔丁基、COOEt、Ph 等）的产率非常好。[Sn-(R)-Ph-PyBox](OTf)2-催化的 I（R = PhCH2；R1 = N-吗啉基）和 2-（苄氧基）乙醛之间的反应显示出同质转化效应，最大值为。在-40 度下获得的恶唑 II (R2 = PhCH2OCH2) (80%) 对映体过量。[在 SciFinder (R) 上]
• Chiral Salen−Aluminum Complex as a Catalyst for Enantioselective α-Addition of Isocyanides to Aldehydes:  Asymmetric Synthesis of 2-(1-Hydroxyalkyl)-5-aminooxazoles
  作者：Shi-Xin Wang、Mei-Xiang Wang、De-Xian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1021/ol7014658

  日期：2007.8.1

  In the presence of a catalytic amount of (salen)Al(III)Cl complex (4e), reaction between alpha-isocyanoacetamides (1) and aldehydes (2) afforded the corresponding 5-aminooxazoles (3) in good yields and enantioselectivity.
• Chiral Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Addition of α-Isocyanoacetamides to Aldehydes
  作者：Xiaofei Zeng、Kehan Ye、Min Lu、Pei Juan Chua、Bin Tan、Guofu Zhong

  DOI：10.1021/ol1007789

  日期：2010.5.21

  A clean and highly efficient enantioselective addition-of alpha-isocyanoacetamides to aliphatic aldehydes catalyzed by chiral phosphoric acid in the presence of MS 5 angstrom in toluene at -40 degrees C was developed. Excellent yields (85-98%) and good to excellent enantioselectivities (up to >99% ee) were achieved.