5-(3-aminoallyl)-2-deoxyuridine-5-triphosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: 5-(3-aminoallyl)-2-deoxyuridine-5-triphosphate
• 英文别名: AA-dUTP；((2R,3S,5R)-5-(5-(3-Aminoprop-1-en-1-yl)-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-3-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)methyl tetrahydrogen triphosphate；[[(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-3-aminoprop-1-enyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-hydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] phosphono hydrogen phosphate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₃O₁₄P₃
• 分子量: 523.224
• InChiKey: AAQWIRIAZPJBAM-HFVMFMDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  265
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-谷氨酰甘氨酸 、 5-(3-aminoallyl)-2-deoxyuridine-5-triphosphate 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 5-[3-(Z-Gln-Gly-amido)-1-(E)-propenyl]-2'-deoxyuridine-5'-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  转谷氨酰胺酶介导的高灵敏度DNA检测DNA–（酶）n探针的合成

  摘要：

  使用天然的交联催化剂微生物转谷氨酰胺酶（MTG），探索了一种具有新颖结构的DNA-酶结合物的新合成策略。将MTG的谷氨酰胺供体底物肽引入到三磷酸脱氧尿苷的嘧啶上的5位，通过聚合酶链反应（PCR）制备具有多个谷氨酰胺供体位点的DNA链。通过基因工程，将包含MTG反应性赖氨酸残基的底物肽融合至激烈热球菌（Pfu AP）的热稳定碱性磷酸酶的N末端。通过酶结合将MTG的底物部分引入DNA模板和重组酶，即DNA-（酶）n与1：n的结合物。化学计量已成功获得。随着DNA模板中苄氧羰基-L-谷氨酰胺基甘氨酸（Z-QG）部分的增加，结合物的酶/ DNA比率增加。在斑点印迹杂交测定法中验证了用信号酶修饰的新缀合物的潜在效用。DNA-（酶）n探针可以在苛刻的杂交条件下清楚地检测到10 4个具有互补序列的靶核酸，从而实现了简单的检测过程，而无需进行基于常规半抗原-抗体反应的繁琐的结合/游离过程DNA检测系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201003744
• 作为产物：
  描述：

  脱氧尿苷 5'-三磷酸酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium azide 、 potassium tetrachloropalladate(II) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5-(3-aminoallyl)-2-deoxyuridine-5-triphosphate
  参考文献：
  名称：

  一种新的有效的立体选择性方法，使用钯催化的Heck反应合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯。

  摘要：

  描述了一种从商业上可获得的嘧啶-5'-三磷酸酯开始合成（E）-5-氨基烯丙基-嘧啶-5'-三磷酸酯的有效的总体两步策略。该方法包括嘧啶-5'-三磷酸的区域选择性碘化，然后钯催化的Heck与烯丙胺的偶联。催化反应是高度立体选择性的，并且与反应物中存在的许多官能团相容。

  DOI：

  10.1080/15257770.2014.978013

文献信息

• Modified labeled nucleotides and polynucleotides and methods of preparing, utilizing and detecting same
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0097373A2

  公开（公告）日：1984-01-04

  Nucleotides and polynucleotides, including DNA, are chemically modified or labeled so as to be capable of ready detection when attached to and/or incorporated in nucleic acid material.

  核苷酸和多核苷酸（包括 DNA）经过化学修饰或标记，当附着在核酸材料上和/或掺入核酸材料中时，可随时进行检测。
• A drug delivery conjugate
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0285950A2

  公开（公告）日：1988-10-12

  Nucleotides and polynucleotides, including DNA, are chemically modified or labeled so as to be capable of ready detection when attached to and/or incorporated in nucleic acid material.

  核苷酸和多核苷酸（包括 DNA）经过化学修饰或标记，当附着在核酸材料上和/或掺入核酸材料中时，可随时进行检测。
• Protein with a moiety capable of chelating ions attached thereto
  申请人：ENZO BIOCHEM, INC.

  公开号：EP0618228A1

  公开（公告）日：1994-10-05

  Disclosed is a protein to which a moiety capable of chelating an ion is directly or indirectly attached, said attachment being characterized in not interfering substantially with the ability of the moiety to chelate ions.

  本发明公开了一种蛋白质，其上直接或间接附着有能够螯合离子的分子，所述附着物的特点是不会严重干扰分子螯合离子的能力。
• Enzymatic redox labelling of nucleic acids
  申请人：Wlassof Wjatschesslaw

  公开号：US20050214759A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  A modified nucleoside analogue having the formula (I): P-S-B-L-R where: P is a 5′ triphosphate or analogue or derivative thereof; S is a substituted or unsubstituted five- or six-membered sugar, sugar analogue or acyclo sugar analogue, but excluding a dideoxy-sugar, B is a substituted or unsubstituted nitrogenous base or base analogue or derivative thereof; L is a linker group; and R is a substituted or unsubstituted metallocene moiety or substituted or unsubstituted metal complex or substituted or unsubstituted redox-active organic moiety. The modified nucleoside is capable of enzymatic incorporation into a nucleotide chain and allows for redox labelling of nucleotides.

  具有式(I)的改良核苷类似物：P-S-B-L-R 其中P 是 5′三磷酸或其类似物或衍生物；S 是取代或未取代的五元或六元糖、糖类似物或酰基糖类似物，但不包括双脱氧糖；B 是取代或未取代的含氮碱或碱类似物或其衍生物；L 是连接基团；R 是取代或未取代的茂金属分子或取代或未取代的金属络合物或取代或未取代的氧化还原活性有机分子。经修饰的核苷能够通过酶掺入核苷酸链中，并可对核苷酸进行氧化还原标记。
• MUHLEGGER, K.;BATZ, H. -G.;BOHM, S.;ELTZ, H. V. D.;HOLTKE, H. -J.;KESSLER+, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 8,(1989) N-6, C. 1161-1163
  作者：MUHLEGGER, K.、BATZ, H. -G.、BOHM, S.、ELTZ, H. V. D.、HOLTKE, H. -J.、KESSLER+

  DOI：——

  日期：——