[(2'-isobutyl-2,4'-bithiazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium iodide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(2'-isobutyl-2,4'-bithiazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium iodide
• 英文别名: [2-[2-(2-Methylpropyl)-1,3-thiazol-4-yl]-1,3-thiazol-4-yl]methyl-triphenylphosphanium;iodide
• 化学式: C₂₉H₂₈N₂PS₂*I
• 分子量: 626.565
• InChiKey: AASYXOTXVNAJAH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  82.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2'-isobutyl-2,4'-bithiazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium iodide 、 (+)-methyl (4R,5R)-3,5-dimethoxy-4-methyl-6-oxo-2(E)-hexenoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以68%的产率得到(+)-(4R,5S,6E)-melithiazol I
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568
• 作为产物：
  描述：

  异戊酰胺 在 劳森试剂 、 咪唑 、 锂硼氢 、 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 75.5h， 生成 [(2'-isobutyl-2,4'-bithiazol-4-yl)methyl]triphenylphosphonium iodide
  参考文献：
  名称：

  (4R,5S)-Melithiazols F 和 I 的合成

  摘要：

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500568

文献信息

• Synthesis of (4R,5S)-Melithiazols F and I
  作者：Hiroyuki Takayama、Keisuke Kato、Hiroyuki Akita

  DOI：10.1002/ejoc.200500568

  日期：2006.2

  tetrahydro-2-furylidene acetate (–)-9, which was converted into the left-half aldehyde (+)-4. A Wittig reaction between (+)-4 and the phosphoranylide derived from the bithiazole-type phosphonium iodide 5 using lithium bis(trimethylsilyl)amide afforded (+)-(4R,5S)-melithiazol F (1), whose spectroscopic data were identical with those of the natural product 1. Moreover, the synthesis of (+)-(4R,5S)-melithiazol I

  (2R,3S)-3-methylpenta-4-yne-1,2-diol (8) 的钯催化环化-甲氧基羰基化（8）衍生自 (2R,3S)-epoxybutanoate 7 然后甲基化得到四氢-2-furylidene乙酸酯 (-)-9，它被转化为左半醛 (+)-4。(+)-4 与衍生自联噻唑型碘化鏻 5 的磷酰酯之间使用双（三甲基甲硅烷基）酰胺锂进行 Wittig 反应，得到 (+)-(4R,5S)-甲基噻唑 F (1)，其光谱数据相同与天然产物 1. 此外，(+)-(4R,5S)-melithiazol I (2) 的合成采用与 (+)-(4R,5S)-melithiazol 相同的合成策略(1)。通过使用纸盘测定法评估合成的甲噻唑 F (1) 和 I (2) 对植物致病真菌辣椒疫霉的抗真菌活性。