4-bromo-4-methylheptane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 4-bromo-4-methylheptane
• 化学式: C₈H₁₇Br
• 分子量: 193.127
• InChiKey: AATDBMATFJJJNP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethylphenylsilylzinc chloride 、 4-bromo-4-methylheptane 在 NiBr2*diglyme 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以54%的产率得到dimethyl(4-methylheptan-4-yl)(phenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的硅亲核试剂与未活化的仲和叔烷基亲电试剂的交叉偶联形成硅-碳键

  摘要：

  近年来，已经描述了用于从未活化的烷基亲电试剂形成 CC 键的一系列交叉偶联方法。相比之下，C-杂原子键构建方法的开发进展滞后；例如，没有关于未活化的仲或叔烷基卤化物与硅亲核试剂在金属催化下交叉偶联形成 C-Si 键的报道。在这项研究中，我们解决了这一挑战，确定了一种简单的市售镍催化剂（NiBr2·二甘醇二甲醚）可以在异常温和的条件下（例如，-20°C）实现烷基溴与亲核硅试剂的偶联；特别值得注意的是我们能够使用未活化的叔烷基卤化物作为亲电偶联伙伴，这在交叉偶联化学领域还比较少见。立体化学、相对反应性和自由基陷阱研究与 CX 键裂解的均裂途径一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03465
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-4-庚醇 在 氢溴酸 、 lithium bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到4-bromo-4-methylheptane
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化的硅亲核试剂与未活化的仲和叔烷基亲电试剂的交叉偶联形成硅-碳键

  摘要：

  近年来，已经描述了用于从未活化的烷基亲电试剂形成 CC 键的一系列交叉偶联方法。相比之下，C-杂原子键构建方法的开发进展滞后；例如，没有关于未活化的仲或叔烷基卤化物与硅亲核试剂在金属催化下交叉偶联形成 C-Si 键的报道。在这项研究中，我们解决了这一挑战，确定了一种简单的市售镍催化剂（NiBr2·二甘醇二甲醚）可以在异常温和的条件下（例如，-20°C）实现烷基溴与亲核硅试剂的偶联；特别值得注意的是我们能够使用未活化的叔烷基卤化物作为亲电偶联伙伴，这在交叉偶联化学领域还比较少见。立体化学、相对反应性和自由基陷阱研究与 CX 键裂解的均裂途径一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03465

文献信息

• Phthalocyanine compounds and optical recording media comprising them
  申请人：MITSUI CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0719839B1

  公开（公告）日：2001-07-25
• US4122288A
  申请人：——

  公开号：US4122288A

  公开（公告）日：1978-10-24
• US4152529A
  申请人：——

  公开号：US4152529A

  公开（公告）日：1979-05-01
• US5693396A
  申请人：——

  公开号：US5693396A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US8247424B2
  申请人：——

  公开号：US8247424B2

  公开（公告）日：2012-08-21