1-hydroxy-3-phenylindolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
• 英文别名: 1-Hydroxy-3-phenyl-2-indolinon；1-hydroxy-3-phenyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: AAXMYXOECOVWQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyloxy-3-phenyl-2-indolinon 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以73%的产率得到1-hydroxy-3-phenylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自 N-烷氧基乙醇酰胺和亚硫酰氯或 1.1'-亚硫酰二咪唑的 3-alkoxy-1.2.3-oxathiazolidin-4-one-2-oxides 和 1-alkoxy-indolin-2-ones

  摘要：

  N-烷氧基乙醇酰胺 1 与亚硫酰氯或 1,1'-亚硫酰二咪唑反应，取决于 C-2 处取代基的性质，形成 3-烷氧基 - 1.2.3-恶噻唑啉 - 4 - 一个 - 2 - 氧化物 4 或 1 - 烷氧基 - 3- 芳基吲哚-2-酮 6.

  DOI：

  10.1002/ardp.19863191206

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of <i>N</i> -Hydroxy Oxindoles by an Aza-Nazarov-Type Reaction Involving Azaoxyallyl Cations
  作者：Wenzhi Ji、Yahu A. Liu、Xuebin Liao

  DOI：10.1002/anie.201607177

  日期：2016.10.10

  transition‐metal‐free method to construct N‐hydroxy oxindoles by an aza‐Nazarov‐type reaction involving azaoxyallyl cation intermediates is described. A variety of functional groups were tolerated under the weak basic reaction conditions and at room temperature. A one‐pot process was also developed to make the reaction even more practical. This method provides alternative access to oxindoles and their biologically active

  描述了一种新型的无过渡金属的方法，该方法通过涉及氮杂烯丙基烯丙基阳离子中间体的氮杂-纳扎罗夫型反应来构建N-羟基羟吲哚。在弱碱性反应条件下和室温下可以耐受多种官能团。还开发了单锅法以使反应更加实际。该方法提供了对羟吲哚及其生物活性衍生物的替代途径。
• GEFFKEN D.; STROHAUER K., ARCH. PHARM., 319,(1986) N 12, 1084-1091
  作者：GEFFKEN D.、 STROHAUER K.

  DOI：——

  日期：——
• 3-Alkoxy-1.2.3-oxathiazolidin-4-on-2-oxide und 1-Alkoxy-indolin-2-one aus N-Alkoxyglykolamiden und Thionylchlorid oder 1.1′-Thionyldiimidazol
  作者：Detlef Geffken、Knuth Strohauer

  DOI：10.1002/ardp.19863191206

  日期：——

  N‐Alkoxyglykolamide 1 reagieren mit Thionylchlorid oder 1.1′‐Thionyldiimidazol in Abhängigkeit von der Natur der Substituenten an C‐2 zu 3‐Alkoxy‐1.2.3‐oxathiazolidin‐4‐on‐2‐oxiden 4 oder zu 1‐Alkoxy‐3‐arylindolin‐2‐onen 6.

  N-烷氧基乙醇酰胺 1 与亚硫酰氯或 1,1'-亚硫酰二咪唑反应，取决于 C-2 处取代基的性质，形成 3-烷氧基 - 1.2.3-恶噻唑啉 - 4 - 一个 - 2 - 氧化物 4 或 1 - 烷氧基 - 3- 芳基吲哚-2-酮 6.