methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate
• 英文别名: Methyl 2,3,4,5-tetrafluoro-6-hydroxybenzoate
• 化学式: C₈H₄F₄O₃
• 分子量: 224.112
• InChiKey: AAXWBOKRQIODNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,5,6-四氟水杨酸
  参考文献：
  名称：

  多氟对氨基水杨酸及其酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  基于甲基多氟水杨酸酯，已经合成了水杨酰胺和对氨基水杨酸的多氟类似物。通过与氨水反应获得多氟水杨酰胺，同时分两步制备4-氨基多氟水杨酸，方法是通过叠氮基将对位氟原子进行区域定向亲核取代，然后还原。3,4,5-三氟水杨酰胺在热板试验中显示出明显的止痛活体内活性，而4-氨基-3,5-二氟水杨酸显示出较高的抑结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoic acid 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  多氟水杨酸衍生物作为已知药物的类似物：合成，分子对接和生物学评估。

  摘要：

  我们已经开发了方便的合成多氟水杨酸及其衍生物的方法。首次在体外（通过生物膜的渗透性，COX-1抑制作用）和体内（抗炎，镇痛活性，急性毒性）研究了多氟水杨酸酯的生物学特性。在体外和体内实验中证实了多氟水杨酸酯的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.014