methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate
• 英文别名: Methyl 2,3,4,5-tetrafluoro-6-hydroxybenzoate
• 化学式: C₈H₄F₄O₃
• 分子量: 224.112
• InChiKey: AAXWBOKRQIODNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3,4,5,6-四氟水杨酸
  参考文献：
  名称：

  多氟对氨基水杨酸及其酰胺的合成及生物活性

  摘要：

  基于甲基多氟水杨酸酯，已经合成了水杨酰胺和对氨基水杨酸的多氟类似物。通过与氨水反应获得多氟水杨酰胺，同时分两步制备4-氨基多氟水杨酸，方法是通过叠氮基将对位氟原子进行区域定向亲核取代，然后还原。3,4,5-三氟水杨酰胺在热板试验中显示出明显的止痛活体内活性，而4-氨基-3,5-二氟水杨酸显示出较高的抑结核活性。

  DOI：

  10.1016/j.mencom.2020.09.028
• 作为产物：
  描述：

  2-methoxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoic acid 在 硫酸 、 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-3,4,5,6-tetrafluorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  多氟水杨酸衍生物作为已知药物的类似物：合成，分子对接和生物学评估。

  摘要：

  我们已经开发了方便的合成多氟水杨酸及其衍生物的方法。首次在体外（通过生物膜的渗透性，COX-1抑制作用）和体内（抗炎，镇痛活性，急性毒性）研究了多氟水杨酸酯的生物学特性。在体外和体内实验中证实了多氟水杨酸酯的分子对接。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.10.014

文献信息

• Polyfluorinated salicylic acid derivatives as analogs of known drugs: Synthesis, molecular docking and biological evaluation
  作者：E.V. Shchegol'kov、I.V. Shchur、Ya.V. Burgart、V.I. Saloutin、A.N. Trefilova、G.A. Ljushina、S.Yu. Solodnikov、L.N. Markova、V.V. Maslova、O.P. Krasnykh、S.S. Borisevich、S.L. Khursan

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.014

  日期：2017.1

  We have developed the convenient methods for synthesis of polyfluorosalicylic acids and their derivatives. For the first time the biological properties of polyfluorosalicylates were investigated in vitro (permeability through the biological membranes, COX-1 inhibitory action) and in vivo (anti-inflammatory, analgesic activities, acute toxicity). Molecular docking of polyfluorinated salicylates confirmed

  我们已经开发了方便的合成多氟水杨酸及其衍生物的方法。首次在体外（通过生物膜的渗透性，COX-1抑制作用）和体内（抗炎，镇痛活性，急性毒性）研究了多氟水杨酸酯的生物学特性。在体外和体内实验中证实了多氟水杨酸酯的分子对接。
• Synthesis and biological activity of polyfluorinated p-aminosalicylic acids and their amides
  作者：Yanina V. Burgart、Irina V. Shchur、Evgeny V. Shchegolkov、Victor I. Saloutin

  DOI：10.1016/j.mencom.2020.09.028

  日期：2020.9

  Polyfluorinated analogues of salicylamide and p-aminosalicylic acid have been synthesized based on methyl polyfluorosalicylates. Polyfluorosalicylamides were obtained by the reaction with aqueous ammonia, while 4-aminopolyfluorosalicylic acids were prepared in two steps via regio-oriented nucleophilic replacement of para-positioned fluorine atom with azido group followed by its reduction. 3,4,5-Trifluorosalicylamide

  基于甲基多氟水杨酸酯，已经合成了水杨酰胺和对氨基水杨酸的多氟类似物。通过与氨水反应获得多氟水杨酰胺，同时分两步制备4-氨基多氟水杨酸，方法是通过叠氮基将对位氟原子进行区域定向亲核取代，然后还原。3,4,5-三氟水杨酰胺在热板试验中显示出明显的止痛活体内活性，而4-氨基-3,5-二氟水杨酸显示出较高的抑结核活性。