diethyl (1S,2S)-2-ethylcyclopent-3-enyl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1S,2S)-2-ethylcyclopent-3-enyl phosphate
• 英文别名: diethyl [(1S,2S)-2-ethylcyclopent-3-en-1-yl] phosphate
• 化学式: C₁₁H₂₁O₄P
• 分子量: 248.259
• InChiKey: AAXWBMGVZAISQF-QWRGUYRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,4R)-顺式-4-乙酰氧基-2-环戊烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 diethyl (1S,2S)-2-ethylcyclopent-3-enyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  用有机锌试剂对内消旋环状烯丙基二二乙基磷酸酯进行催化和对映选择性脱对称。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200390088

文献信息

• Copper-Catalysed, Enantioselective Desymmetrisation ofmeso Cyclic Allylic Bis(diethyl phosphates) with Organozinc Reagents
  作者：Umberto Piarulli、Philippe Daubos、Christelle Claverie、Chiara Monti、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/ejoc.200400757

  日期：2005.3

  A highly regio-, diastereo- and enantioselective desymmetrization of five-, six-, and seven-membered meso, cyclic allylic bis(diethyl phosphates) (3–5) with organozinc reagents was developed, using catalytic amounts (10 mol%) of [Cu(OTf)]2·C6H6 and two different classes of chiral ligands: Schiff bases 1 and phosphoramidites 2. Good to excellent enantioselectivities were obtained for every substrate

  使用催化量 (10 mol%) 的有机锌试剂开发了五元、六元和七元内消旋、环状烯丙基双（磷酸二乙酯）（3-5）的高度区域选择性、非对映选择性和对映选择性去对称化[Cu(OTf)]2·C6H6 和两种不同类型的手性配体：席夫碱 1 和亚磷酰胺 2。通过配体结构和实验条件的微妙平衡，每种底物都获得了良好到出色的对映选择性。特别是，使用 Et2Zn 的具有配体 1cjo 和 1cjm 的五元环底物 3 获得了高达 88% 的 ee（使用 Me2Zn 时为 94%ee，使用 nBu2Zn 时为 88%ee）。席夫碱配体 1 对六元和七元底物 4 和 5 无效。亚磷酰胺配体 2 的使用为六元环产物 7 提供了高达 94% (Et2Zn) 的 ee，对于七元环产物 8，实际上只有一种对映异构体（ee ≥ 98%，含 Et2Zn）。此外，获得了 conduritol 衍生物 10 的去对称化，ee's 高达
• Copper Phosphoramidite-Catalyzed Enantioselective Desymmetrization of <i>meso</i>-Cyclic Allylic Bisdiethyl Phosphates
  作者：Umberto Piarulli、Christelle Claverie、Philippe Daubos、Cesare Gennari、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1021/ol035807l

  日期：2003.11.1

  A highly regio-, diastereo-, and enantioselective desymmetrization of five-, six-, and seven-membered meso-cyclic allylic bis-diethyl phosphates (2a, 2b, and 2c, respectively) was obtained with diethylzinc, using catalytic amounts of [Cu(OTf)](2).C6H6 and phosphoramidite ligands 5. Enantiomeric excesses of up to 87, 94, and >98% were obtained for the addition of diethylzinc to cyclopentene, cyclohexene, and cycloheptene bis-diethyl phosphates, respectively.
• A Catalytic and Enantioselective Desymmetrization of meso Cyclic Allylic Bisdiethylphosphates with Organozinc Reagents
  作者：Umberto Piarulli、Philippe Daubos、Christelle Claverie、Maryline Roux、Cesare Gennari

  DOI：10.1002/anie.200390088

  日期：2003.1.13