(3S,3aS,6R,8aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-5-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,3aS,6R,8aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-5-one
• 化学式: C₂₁H₃₀O₅S
• 分子量: 394.532
• InChiKey: ABGSNNAVAGCGKY-LRGNLBRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,3aS,6R,8aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-5-one 在 吡啶 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基砜的新型环化反应：全氢azulenes和反式氢化烷的立体选择性结构。

  摘要：

  通过氢化铝铝酸盐处理乙烯基砜形成的阴离子物质被酯类分子内捕获，从而提供六元和七元环状酮砜，例如反式-茚满和过氢azuleneses的立体选择性结构。这导致了铁白蛋白和丹豆酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61383-7
• 作为产物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 lithium butyldiisobutylhydroaluminate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三苯基氯化锡 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.77h， 生成 (3S,3aS,6R,8aS)-3-(methoxymethoxy)-3a,6-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,4,7,8,8a-hexahydro-1H-azulen-5-one
  参考文献：
  名称：

  涉及乙烯基砜的新型环化反应：全氢azulenes和反式氢化烷的立体选择性结构。

  摘要：

  通过氢化铝铝酸盐处理乙烯基砜形成的阴离子物质被酯类分子内捕获，从而提供六元和七元环状酮砜，例如反式-茚满和过氢azuleneses的立体选择性结构。这导致了铁白蛋白和丹豆酸的正式合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61383-7

文献信息

• A concise synthesis of homochiral trans-perhydroazulenes and trans-hydrindanes
  作者：D.Neville Jones、Mark W.J Maybury、Steven Swallow、Nicholas C.O Tomkinson、William W Wood

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00102-2

  日期：2001.3

  A new approach to the synthesis of optically pure trans-perhydroazulenes and trans-hydrindanes using a homochiral sulfoxide auxiliary to control both chemical reactivity and enantioselectivity is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights.
• Novel cyclizations involving vinyl sulfones: Stereoselective construction of perhydroazulenes and trans-hydrindanes.
  作者：D.Neville Jones、Mark W.J. Maybury、Steven Swallow、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61383-7

  日期：1993.1

  with hydridoaluminates were trapped intramolecularly by esters to provide six- and seven-membered cyclic ketosulfones, exemplified by the stereoselective construction of trans-hydrindanes and of perhydroazulenes. This led to formal syntheses of confertin and damsinic acid.

  通过氢化铝铝酸盐处理乙烯基砜形成的阴离子物质被酯类分子内捕获，从而提供六元和七元环状酮砜，例如反式-茚满和过氢azuleneses的立体选择性结构。这导致了铁白蛋白和丹豆酸的正式合成。