4-methoxy-N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)aniline
• 英文别名: 4-methoxy-N-[2-(2-methoxyethoxy)ethyl]aniline
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: ABHNMKSBKICQCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷 在 sodium azide 、 水 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 iron(II) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 4-methoxy-N-(2-(2-methoxyethoxy)ethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  氯化亚铁，促进了未激活的C切割？烷基炔烃和聚苯乙烯的C键：芳胺的直接合成

  摘要：

  熨烫：提出了一种有效且方便的硝化策略，该方法涉及CC键断裂，用于直接合成通用的芳基胺。各种烷基叠氮化物和烷基芳烃，包括常见的工业副产品异丙基苯，均使用此协议进行反应。而且，该方法提供了降解聚苯乙烯的潜在策略。

  DOI：

  10.1002/anie.201202464

文献信息

• Selective <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylation of Primary Aromatic Amines with Methyl Alkyl Carbonates in the Presence of Phosphonium Salts
  作者：Maurizio Selva、Alvise Perosa、Pietro Tundo、Davide Brunelli

  DOI：10.1021/jo060674d

  日期：2006.7.1

  In the presence of onium salts, at 140-170 degrees C, methyl alkyl carbonates [1a-c, ROCO2Me, R) MeO(CH2) 2[O(CH2)(2)](n); n = 2-0, respectively] react with primary aromatic amines (XC6H4NH2, X = p-OMe, p-Me, H, p-Cl, p-CO2Me, o-Et, and 2,3-Me2C6H3NH2) to yield the corresponding N,N-dimethyl derivatives (ArNMe2) with high selectivity ( up to 96%) and good isolated yields (78-95%). Phosphonium salts ( e. g., Ph3PEtI and n-Bu4PBr) are particularly efficient catalysts. Overall, a solvent-free reaction is coupled with safe methylating agents (1a-c) made from nontoxic dimethyl carbonate.