((hept-4-yn-1-yloxy)methyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((hept-4-yn-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: Hept-4-ynoxymethylbenzene
• 化学式: C₁₄H₁₈O
• 分子量: 202.296
• InChiKey: ABIHURBOPILMNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((hept-4-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 正丁基锂 、 3-(2-hydroxyethyl)-1-mesityl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate 、 mesitylcopper(I) 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 以55%的产率得到(Z)-((hept-4-en-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Z选择性铜（I）催化的链状铜醇盐配合物对炔烃的半氢化作用

  摘要：

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201501739
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((hept-4-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Z选择性铜（I）催化的链状铜醇盐配合物对炔烃的半氢化作用

  摘要：

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201501739

文献信息

• Stereoselective alkyne semihydrogenations with an air-stable copper(<scp>i</scp>) catalyst
  作者：Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6ob02271e

  日期：——

  An air-stable and preactivated copper(I) hydroxide/N-heteroyclic carbene (NHC) complex for alkyne semihydrogenations is reported. Next to an enhanced practicability of the process, the resulting alkenes are obtained with high Z-selectivities and no overreduction to the corresponding alkanes.

  据报道，用于炔烃半氢化的空气稳定且预活化的氢氧化铜（I）/ N-杂环碳烯（NHC）配合物。除了提高该方法的实用性之外，得到的烯烃具有高的Z-选择性，并且不会过度还原成相应的烷烃。
• Novel Synthesis of Disubstituted Alkyne Using Molybdenum Catalyzed Cross-Alkyne Metathesis
  作者：Naotake Kaneta、Ken Hikichi、Shin-ichi Asaka、Motokazu Uemura、Miwako Mori

  DOI：10.1246/cl.1995.1055

  日期：1995.11

  A novel disubstituted alkyne synthesis was developed using molybdenum catalyzed cross-alkyne metathesis by Mortreux’s catalyst [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH]. The reaction was carried out using Mo(CO)6 (5 mol% for total amounts of alkynes) and p-ClC6H4OH (1 equiv.) in the presence of an excess amount of another alkyne (3∼11 equiv.) in refluxing toluene.

  使用莫特勒催化剂 [Mo(CO)6-p-ClC6H4OH] 的钼催化交叉炔复分解，开发了一种新型双取代炔合成。使用 Mo(CO)6（炔烃总量为 5 mol%）和 p-ClC6H4OH（1 当量）在过量的另一种炔烃（3~11 当量）存在下在回流甲苯中进行反应.
• Copper(<scp>i</scp>)-catalysed transfer hydrogenations with ammonia borane
  作者：Eva Korytiaková、Niklas O. Thiel、Felix Pape、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1039/c6cc09067b

  日期：——

  Highly Z-selective alkyne transfer semihydrogenations and conjugate transfer hydrogenations of enoates can be effected by employing a readily available copper(I)/N-heterocyclic carbene (NHC) complex, [IPrCuOH], in combination with ammonia borane as a H2 equivalent.

  烯醇酸酯的高度Z-选择性炔烃转移半氢化和共轭转移氢化可通过使用易于获得的铜（I）/ N-杂环卡宾（NHC）配合物[IPrCuOH]，与氨硼烷作为H 2当量组合来实现。
• <i>Z</i> ‐Selective Copper(I)‐Catalyzed Alkyne Semihydrogenation with Tethered Cu–Alkoxide Complexes
  作者：Felix Pape、Niklas O. Thiel、Johannes F. Teichert

  DOI：10.1002/chem.201501739

  日期：2015.11.2

  A highly stereoselective alkyne semihydrogenation with copper(I) complexes is reported. Copper–N‐heterocyclic carbene complex catalysts, bearing an intramolecular CuO bond, allow for the direct transfer of both hydrogen atoms from dihydrogen to the alkyne. The corresponding alkenes can be isolated with high Z selectivity and negligible overreduction to the alkane.

  报道了具有铜（I）配合物的高度立体选择性炔烃半氢化。带有分子内CuO键的铜-N-杂环卡宾络合物催化剂可将两个氢原子直接从二氢转移至炔烃。可以以高的Z选择性和相对于烷烃的过量还原可以忽略的方式分离相应的烯烃。