三(2-氯苯基)硼酸酯 | 5337-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(2-氯苯基)硼酸酯
• 英文名称: tris(2-chlorophenyloxy)borane
• 英文别名: tri-o-chlorophenoxyborane；boric acid tris-(2-chloro-phenyl ester)；Borsaeure-tris-(2-chlor-phenylester)；Tris-(2-chlor-phenyl)-borat；tris(2-chlorophenyl) borate；Tris-<2-chlor-phenoxy>-boran
• CAS: 5337-60-0
• 化学式: C₁₈H₁₂BCl₃O₃
• 分子量: 393.461
• InChiKey: JNEZJAAADKQBBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48°C
• 沸点：
  424.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.17
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2920909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(2-氯苯基)硼酸酯 、 8-O-acetyl-3,7-anhydro-4,5,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-D-glycero-D-galacto-octonic acid 在 ytterbium(III) triflate 作用下， 反应 5.0h， 以61%的产率得到[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-(2-chlorophenoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  The catalytic synthesis of aryl O-glycosides using triaryloxyboranes

  摘要：

  Triaryloxyboranes worked as highly reactive glycosyl accepters of glycosyl acetates to afford aryl O-glycosides in excellent yields. A catalytic amount of ytterbium(III) trifluoromethanesulfonate activated the formation reaction of aryl O-glycosidic linkages between the glycosyl acetates and triaryloxyboranes. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00644-x
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯酚 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 三(2-氯苯基)硼酸酯
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的2-芳基氧杂环丁烷和2-芳基氮杂环丁烷与芳基硼酸酯的区域和立体选择性开环。

  摘要：

  通过在温和和中性的反应条件下使用硼酸芳基酯而不借助任何过渡金属催化剂，可以实现2-芳基取代的四元杂环与苯酚（包括邻苯二酚）的区域选择性开环。虽然发现N-烷基氮杂环丁烷不具有反应性，但旋光性的N-甲苯磺酰基氮杂环丁烷以消旋形式给出了相应的β-芳氧基胺，因此表明过渡态具有相当大的碳阳离子特性。已显示能够锚定芳基硼酸酯并指导随后的亲核传递的氮杂环丁烷环（即氮杂环丁醇）中羟基的引入确定了主要反转构型的开环过程。当使用对映异构体富集的2-芳基氧杂环丁烷时，观察到的消旋程度有所降低（最高93：通过经由六元过渡态的分子内递送使7 er）合理化，得到具有主要保留构型（即，顺式-立体选择性开环）的β-芳氧基醇。具有适当官能度的所得芳氧基醇可以被环化以得到对映异构体富集的2-芳基-1，5-苯并二氧杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/jo801568a

文献信息

• Stereoselective Synthesis of <i>O</i>-Glycosides with Borate Acceptors
  作者：Xiaoxiao Zhao、Zhentao Zhang、Jing Xu、Nengzhong Wang、Nianyu Huang、Hui Yao

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01011

  日期：2023.8.18

  borate acceptors in O-glycosylation with glycal donors remains underexplored. Herein, we describe a novel O-glycosylation resulting in the formation of 2,3-unsaturated O-glycosides and 2-deoxy O-glycosides mediated by palladium and copper catalysis, respectively. This O-glycosylation method tolerated a broad scope of trialkyl/triaryl borates and various glycals with exclusive stereoselectivities in high

  硼酸酯作为偶联剂广泛应用于有机合成中。然而，硼酸受体在与糖供体的O-糖基化中的直接利用仍未得到充分探索。在此，我们描述了一种新颖的O-糖基化，分别由钯和铜催化介导，导致2,3-不饱和O-糖苷和2-脱氧O-糖苷的形成。这种O-糖基化方法可耐受多种三烷基/三芳基硼酸酯和各种糖醛，具有高产率的独特立体选择性。由于硼酸酯的性质，所有所需的脂肪族/芳香族O-糖苷和2-脱氧O-糖苷均成功生成，没有半缩醛副产物和O→C重排。通过将 2,3-不饱和糖苷产物功能化形成饱和 β- O-糖苷、2,3-脱氧O-糖苷和 2,3-环氧O-糖苷，证明了该策略的实用性。
• Preparation and Rate of Hydrolysis of Boric Acid Esters
  作者：Howard Steinberg、D. L. Hunter

  DOI：10.1021/ie50566a023

  日期：1957.2
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.13, 2.2.7, page 71 - 82
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Cole, T. E.; Quintanilla, R.; Rodewald, S., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1990, vol. 20, p. 55 - 64
  作者：Cole, T. E.、Quintanilla, R.、Rodewald, S.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: B: B-Verb.9, 3.2.6, page 67 - 74
  作者：

  DOI：——

  日期：——