1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
• 英文别名: 4-Bromo-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid；4-bromo-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)pyrrole-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₆BrClN₂O₄
• 分子量: 345.537
• InChiKey: ABKZKWOONKEAAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 N-(2-methyl-4-chloro-6-(methylcarbamoyl)phenyl)-1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  含N-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法和应用

  摘要：

  本发明涉及一种含N‑芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法及其应用。在N‑芳基吡咯甲酸中间体基础上，通过系列反应所得化合物如通式I所示，式中各取代基团的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。

  公开号：

  CN108689988A
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1H-吡咯-2-羧酸甲酯 在 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-(2-chloro-4-nitrophenyl)-4-bromo-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  含有N-芳基吡咯作为潜在的Ryanodine受体激活剂的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成，杀虫作用评估和3D-QASR。

  摘要：

  为了应对全球粮食短缺和虫害，迫切需要发现具有新颖作用方式的新型农药。Ryanodine受体（RyR）杀虫剂在病虫害综合治理中显示出广阔的前景。在本文中，我们报道了结合针对昆虫RyRs的吡咯部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成。通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱确认结构。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出良好的杀虫活性。对于东方粘虫，Ij表现出与阳性对照氯扑兰酯相同的杀幼虫活性，LC 50值为0.21 mg / L。对于小菜蛾，In，Io，Ip和Iq的杀虫活性高于氯氰菊酯。特别地，In在0.00001mg / L下具有50％的杀幼虫活性。钙成像技术用于研究Ij，In和Ip对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）分离自东方粘虫的中枢神经元。结果表明，

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c04157

文献信息

• HETEROARYLS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20130165483A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: wherein HY, R 1 , R 2 , R 3 , R 15 , G 5 , G 6 , G 7 , G 8 , and G 9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.

  本发明提供了式IB的化合物：其中HY，R1，R2，R3，R15，G5，G6，G7，G8和G9如规范中所述。这些化合物是VPS34和/或PI3K的抑制剂，因此对于治疗增殖性，炎症性或心血管疾病有用。
• [EN] HETEROARYLS AND USES THEREOF<br/>[FR] HÉTÉROARYLES ET UTILISATIONS DE CEUX-CI
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2013096637A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  This invention provides compounds of formula IB: (lB) wherein HY, R1, R2, R3, R15, G5, G6, G7, G8, and G9 are as described in the specification. The compounds are inhibitors of VPS34 and/or PI3K and are thus useful for treating proliferative, inflammatory, or cardiovascular disorders.
• Synthesis, Insecticidal Evaluation, and 3D-QASR of Novel Anthranilic Diamide Derivatives Containing <i>N</i>-Arylpyrrole as Potential Ryanodine Receptor Activators
  作者：Changchun Wu、Xiaobo Yu、Baolei Wang、Jingbo Liu、Fanfei Meng、Yangyang Zhao、Lixia Xiong、Na Yang、Yuxin Li、Zhengming Li

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c04157

  日期：2020.9.2

  showed good to excellent insecticidal activities against the oriental armyworm (Mythimna separata) and diamondback moth (Plutella xylostella). For the oriental armyworm, Ij displayed the same level of larvicidal activity as the positive control chlorantraniliprole, with an LC50 value of 0.21 mg/L. For the diamondback moth, In, Io, Ip, and Iq exhibited higher insecticidal activities than chlorantraniliprole

  为了应对全球粮食短缺和虫害，迫切需要发现具有新颖作用方式的新型农药。Ryanodine受体（RyR）杀虫剂在病虫害综合治理中显示出广阔的前景。在本文中，我们报道了结合针对昆虫RyRs的吡咯部分的新型邻氨基苯甲酰胺衍生物的合成。通过1 H NMR，13 C NMR，19 F NMR和高分辨率质谱确认结构。初步的生物测定结果表明，大多数标题化合物对东方粘虫（Mythimna separata）和小菜蛾（Plutella xylostella）表现出良好的杀虫活性。对于东方粘虫，Ij表现出与阳性对照氯扑兰酯相同的杀幼虫活性，LC 50值为0.21 mg / L。对于小菜蛾，In，Io，Ip和Iq的杀虫活性高于氯氰菊酯。特别地，In在0.00001mg / L下具有50％的杀幼虫活性。钙成像技术用于研究Ij，In和Ip对细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）分离自东方粘虫的中枢神经元。结果表明，
• 含N-芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法和应用
  申请人：南开大学

  公开号：CN108689988A

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明涉及一种含N‑芳基吡咯的邻甲酰氨基苯甲酰胺类化合物与制备方法及其应用。在N‑芳基吡咯甲酸中间体基础上，通过系列反应所得化合物如通式I所示，式中各取代基团的定义见说明书。通式I化合物具有优异的杀虫活性，可用于防治虫害。