(3R,5Z)-1-phenyloct-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5Z)-1-phenyloct-5-en-3-ol
• 英文别名: (5Z,3S)-1-phenyloct-5-en-3-ol；(S,Z)-1-phenyloct-5-en-3-ol；(Z,3S)-1-phenyloct-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: ABLAXHCKDXEKMF-PKXJPQMGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dicyclohexyl-2-[(S,Z)-1-phenyloct-5-en-3-yl]-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以80 %的产率得到(3R,5Z)-1-phenyloct-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 Matteson 同系化立体选择性合成仲硼酸酯和叔硼酸酯

  摘要：

  手性硼酸酯与二氯类碳烯锂和各种亲核试剂的 Matteson 同系化被证明是一种以高度立体选择性方式合成官能化聚酮化合物的有用方法。通过重复的同系化步骤，仅获得1,2-反-和1,3-顺-构型的产物。与取代的类胡萝卜素同系化，然后与碳亲核试剂反应，以高度立体选择性的方式产生构型反转的产物和叔硼酸酯。这种方法显着扩展了 Matteson 反应的潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02360

文献信息

• Diastereo- and Enantiomerically Pure Allylboronates: Their Synthesis and Scope
  作者：Jörg Pietruszka、Niklas Schöne、Wolfgang Frey、Li Grundl

  DOI：10.1002/chem.200800034

  日期：2008.6.9

  Allylboronates are highly attractive reagents for allyl additions. Enantiomerically pure, stable reagents with a stereogenic centre in alpha-position to boron are especially versatile, albeit often difficult to synthesize. Starting from boron-containing allyl alcohols 6 and 7, which are discussed in detail herein, a set of reagents were obtained via [3,3]-sigmatropic rearrangements and consecutive

  烯丙基硼酸酯是用于烯丙基加成的极具吸引力的试剂。对映体纯净，稳定的试剂，在硼的α位上具有立体异构中心，尽管通常难以合成，但它的用途特别广泛。从本文详细讨论的含硼烯丙醇6和7开始，通过[3,3]σ重排和侧链中的连续转化获得了一组试剂。可以首先通过化学相关性建立构型，也可以通过X射线晶体学建立构型（16、18、34和39）。进行烯丙基加成导致形成具有高对映体过量的主要为（Z）构型的均烯丙基醇（31、43-45）。对试剂15/16（和ent-15 / ent-16，
• A Novel Enantioselective (2<i>Z</i>)-Alk-2-enylation of Aldehydes via an Allyl-Transfer Reaction from Chiral Allyl Donors Prepared from (+)-Isomenthone
  作者：Junzo Nokami、Kenta Nomiyama、Siddiqi M. Shafi、Kazuhide Kataoka

  DOI：10.1021/ol0400140

  日期：2004.4.1

  A highly enantioselective (2Z)-alk-2-enylation of aldehydes was successfully achieved by an allyl-transfer reaction from a chiral allyl donor, which was easily obtained by separation of a diastereomeric mixture of the corresponding homoallylic alcohol gamma-adducts derived from (+)-isomenthone with alk-2-enylmagnesium chloride. [reaction: see text]

  通过手性烯丙基供体的烯丙基转移反应成功实现了醛类的高对映选择性（2Z）-烷-2-烯基化反应，该反应很容易通过分离衍生自（ +）-异ment酮与烷-2-烯基氯化镁。[反应：看文字]
• Enantioselective Catalysts for the Synthesis of α-Substituted Allylboronates-An Accelerated Approach towards Isomerically Pure Homoallylic Alcohols
  作者：Marcus Brauns、Frédéric Muller、Daniel Gülden、Dietrich Böse、Wolfgang Frey、Martin Breugst、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1002/anie.201509198

  日期：2016.1.22

  use of a convenient protecting group for boronates allows a selective, catalyzed SN2′ reaction to generate allylboronates which are applied for the synthesis of enantiomerically pure homoallylic alcohols. Depending on the configuration of both catalyst and the protecting group any of the four possible stereoisomers can be formed. The rationale behind the selective addition is supported by density functional

  对硼酸酯使用方便的保护基可以选择性地催化S N 2'反应生成烯丙基硼酸酯，该烯丙基硼酸酯可用于合成对映体纯的均烯丙基醇。取决于催化剂和保护基的构型，可以形成四种可能的立体异构体中的任何一种。选择性加法背后的基本原理得到密度泛函理论计算的支持。
• Stereoselective Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters via Matteson Homologation
  作者：Markus Tost、Uli Kazmaier

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02360

  日期：2023.9.22

  esters with lithium dichlorocarbenoids and various nucleophiles proved to be a useful method for the synthesis of functionalized polyketides in a highly stereoselective fashion. Via repeated homologation steps, only 1,2-anti- and 1,3-syn-configured products were obtained. Homologation with substituted carbenoids followed by reaction with carbon nucleophiles resulted in configurationally inverted products

  手性硼酸酯与二氯类碳烯锂和各种亲核试剂的 Matteson 同系化被证明是一种以高度立体选择性方式合成官能化聚酮化合物的有用方法。通过重复的同系化步骤，仅获得1,2-反-和1,3-顺-构型的产物。与取代的类胡萝卜素同系化，然后与碳亲核试剂反应，以高度立体选择性的方式产生构型反转的产物和叔硼酸酯。这种方法显着扩展了 Matteson 反应的潜力。