methyl (Z)-12-((Z)-(1H-indol-3-yl)methyleneamino)octadec-9-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-12-((Z)-(1H-indol-3-yl)methyleneamino)octadec-9-enoate
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₂
• 分子量: 438.654
• InChiKey: ABNSDEJRBWKPHO-OCHMQCOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.78
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-12-(azido)octadec-9-enoate 在 aluminium(III) chloride hexahydrate 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 methyl (Z)-12-((Z)-(1H-indol-3-yl)methyleneamino)octadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自甲基-12-氨基十八烷基-9-烯酸酯的新型席夫碱类似物的合成，抗菌和抗生物膜活性

  摘要：

  席夫碱类似物（5a - q）的新型文库是由12-氨基十八烷基-9-烯酸甲酯与不同取代的芳族醛缩合而合成的。通过光谱技术（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和HRMS）对合成的化合物进行了全面表征。筛选具有不同取代基的席夫碱类似物对7种不同细菌菌株的体外抗菌活性。其中，具有吸电子取代基的化合物为氯（5a），具有给电子取代基的化合物为羟基（5n）和甲氧基（5o）。）对金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940和枯草芽孢杆菌MTCC 121表现出优异的抗菌性能（MIC值为9-18μM）。还对产品进行了抗生物膜和MBC筛选（最低杀菌浓度）活动，表现出良好的发展前景。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.062

文献信息

• Synthesis, antimicrobial and anti-biofilm activities of novel Schiff base analogues derived from methyl-12-aminooctadec-9-enoate
  作者：Y. Mohini、R.B.N. Prasad、M.S.L. Karuna、Y. Poornachandra、C. Ganesh Kumar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.09.062

  日期：2014.11

  methoxy (5o), were found to exhibit excellent to good antimicrobial activities (MIC value 9–18 μM) against Staphylococcus aureus MTCC 96, Staphylococcus aureus MLS-16 MTCC 2940 and Bacillus subtilis MTCC 121. The products were also screened for anti-biofilm and MBC (Minimum Bactericidal Concentration) activities which exhibited promising activities.

  席夫碱类似物（5a - q）的新型文库是由12-氨基十八烷基-9-烯酸甲酯与不同取代的芳族醛缩合而合成的。通过光谱技术（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，ESI-MS和HRMS）对合成的化合物进行了全面表征。筛选具有不同取代基的席夫碱类似物对7种不同细菌菌株的体外抗菌活性。其中，具有吸电子取代基的化合物为氯（5a），具有给电子取代基的化合物为羟基（5n）和甲氧基（5o）。）对金黄色葡萄球菌MTCC 96，金黄色葡萄球菌MLS-16 MTCC 2940和枯草芽孢杆菌MTCC 121表现出优异的抗菌性能（MIC值为9-18μM）。还对产品进行了抗生物膜和MBC筛选（最低杀菌浓度）活动，表现出良好的发展前景。