(Z)-4-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}but-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (Z)-4-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}but-2-en-1-ol
• 英文别名: (Z)-4-(3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynyloxy)but-2-en-1-ol；(Z)-4-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-ynoxy]but-2-en-1-ol
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: ABWMSEAWTZGFEN-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}but-2-en-1-ol 在 silver tetrafluoroborate 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以88%的产率得到(Z)-2-(4-(4-methoxybenzylidene)tetrahydrofuran-3-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型对映选择性的铑（I）/ BINAP-催化的环化-加氢-异构化-缩合（CIHIA）

  摘要：

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900494
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醚 、 (Z)-4-(prop-2-ynyloxy)but-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到(Z)-4-{[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]oxy}but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新型对映选择性的铑（I）/ BINAP-催化的环化-加氢-异构化-缩合（CIHIA）

  摘要：

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900494

文献信息

• Sequentially rhodium-catalyzed enantioselective cycloisomerization–hydrogenation syntheses of alkylidene butyrolactone β-hydroxyethanes and alkylidene tetrahydrofuran β-aminoethanes
  作者：Nadine Muschelknautz、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1007/s10593-018-2267-1

  日期：2018.3

  and ether-tethered alkyne allyl alcohols is an excellent entry to subsequent Rh-catalyzed one-pot hydrogenations in the sense of sequentially Rh-catalyzed processes to chiral alkylidene butyrolactone β-hydroxyethanes and alkylidene tetrahydrofuran β-aminoethanes, respectively, with excellent levels of enantioselectivity.

  酯基和醚基炔烃烯丙基醇的对映选择性Rh催化的Alder-ene环异构化是后续Rh催化的一锅加氢的绝佳选择，从顺序Rh催化手性亚烷基丁内酯丁内酯β-羟基乙烷和亚烷基开始四氢呋喃β-氨基乙烷分别具有出色的对映选择性。
• A Novel One-Pot Iridium-Catalyzed Alder-Ene-Murahashi Sequence
  作者：Thomas Müller、Manuela Kummeter、Christian Ruff

  DOI：10.1055/s-2007-970753

  日期：2007.3

  Yne allyl alcohols could be transformed under very mild conditions by a novel iridium-catalyzed one-pot cycloisomerization-Murahashi sequence in 43-77% yield.

  一种新型铱催化的一锅法环状异构化-村桥序列可在非常温和的条件下将烯丙醇转化为烯丙醇，产率可达43-77%。
• Novel Enantioselective Sequentially Rhodium(I)/BINAP- Catalyzed Cycloisomerization–Hydrogenation–Isomerization– Acetalization (CIHIA)
  作者：Nadine Körber、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/adsc.200900494

  日期：2009.11

  easily accessible alkyl and (hetero)aryl-substituted alkynyl allyl alcohols are readily and enantioselectively transformed into 2,7-dioxabicyclo[3.2.1]octanes by a sequential rhodium-catalyzed process. Based on the initial cycloisomerization, the in situ generated rhodium(I)-BINAP complex enables a subsequent reduction with hydrogen and the transformation into bicyclic frameworks.

  线性，容易获得的烷基和（杂）芳基取代的炔基烯丙醇可以通过连续的铑催化方法容易地和对映选择性地转化为2,7-二氧杂双环[3.2.1]辛烷。基于初始的环异构化，原位生成的铑（I）-BINAP配合物能够随后被氢还原并转化为双环骨架。