methyl 4-(indol-1-yl)methylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(indol-1-yl)methylbenzoate
• 英文别名: methyl 4-((1H-indol-1-yl)methyl)benzoate；methyl 4-(1H-indol-1-ylmethyl)benzoate；methyl 4-(1-indolylmethyl)benzoate；1-(4-methoxycarbonylbenzyl)indole；methyl 4-(indol-1-ylmethyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: ABYRQXUKLCPEMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(indol-1-yl)methylbenzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以77%的产率得到苯甲酸,4-(1H-吲哚-1-基甲基)-
  参考文献：
  名称：

  AMINOALKYLAZOLE DERIVATIVES AS HISTAMINE-3 ANTAGONISTS

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其化学式为I，并且提供了其用于治疗与组胺-3受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  US20090023707A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 环戊基甲醚 、 palladium diacetate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 4-(indol-1-yl)methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  Suzuki–Miyaura Cross-Coupling of Potassium Trifluoro(N-methylheteroaryl)borates with Aryl and Heteroaryl Halides

  摘要：

  The synthesis of potassium trifluoro(N-methylheteroaryl)borates and their use in cross-coupling reactions with various aryl and heteroaryl halides to construct N-methyl heteroaryl-substituted aromatic and heteroaromatic compounds are reported.

  DOI：

  10.1021/jo4009589

文献信息

• Heterocyclic compounds, their preparation and their therapeutic use
  申请人：Sankyo Company, Limited

  公开号：US05877199A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  A compound of formula (I): ##STR1## wherein Y.sup.1, Y.sup.2, Y.sup.3 and Y.sup.4 are each hydrogen, halogen, nitro, cyano, hydroxyl, thiol, amino, alkyl, haloalkyl, alkylthio, a protected or unprotected carboxyl, a protected or unprotected sulfonamide, or tetrazol; one of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl, aralkyl, oxazolyl, or a protected or unprotected carboxyl and the other of R.sup.1 and R.sup.2 is hydrogen, alkyl, aryl or aralkyl; and R.sup.3 is hydrogen or an amino protecting group, and pharmaceutically acceptable salts or esters thereof. The compounds are effective for treating dementia, Alzheimer's disease and delirium and are effective as sedatives.

  式（I）的化合物：##STR1##其中Y.sup.1、Y.sup.2、Y.sup.3和Y.sup.4分别为氢、卤素、硝基、氰基、羟基、硫醇基、氨基、烷基、卤代烷基、烷硫基、受保护或未受保护的羧基、受保护或未受保护的磺酰胺基或四唑基；R.sup.1和R.sup.2中的一个为氢、烷基、芳基、芳基烷基、噁唑基或受保护或未受保护的羧基，另一个为氢、烷基、芳基或芳基烷基；R.sup.3为氢或氨基保护基，以及其药学上可接受的盐或酯。这些化合物对治疗痴呆症、阿尔茨海默病和谵妄症有效，并且作为镇静剂也有效。
• Design and Synthesis of Dihydroxamic Acids as HDAC6/8/10 Inhibitors
  作者：Michael Morgen、Raphael R. Steimbach、Magalie Géraldy、Lars Hellweg、Peter Sehr、Johannes Ridinger、Olaf Witt、Ina Oehme、Corey J. Herbst‐Gervasoni、Jeremy D. Osko、Nicholas J. Porter、David W. Christianson、Nikolas Gunkel、Aubry K. Miller

  DOI：10.1002/cmdc.202000149

  日期：2020.7.3

  We report the synthesis and evaluation of a class of selective multitarget agents for the inhibition of HDAC6, HDAC8, and HDAC10. The concept for this study grew out of a structural analysis of the two selective inhibitors Tubastatin A (HDAC6/10) and PCI‐34051 (HDAC8), which we recognized share the same N‐benzylindole core. Hybridization of the two inhibitor structures resulted in dihydroxamic acids

  我们报告了一类用于抑制 HDAC6、HDAC8 和 HDAC10 的选择性多靶点药物的合成和评估。这项研究的概念源于对两种选择性抑制剂图巴他汀 A (HDAC6/10) 和 PCI-34051 (HDAC8) 的结构分析，我们认识到它们具有相同的N-苄吲哚核心。两种抑制剂结构的杂交产生了具有苄基吲哚和吲唑核心基序的二异羟肟酸。这些物质对 HDAC6、HDAC8 和 HDAC10 表现出有效的活性，同时保留对 HDAC1、HDAC2 和 HDAC3 的选择性。最好的物质抑制 SK-N-BE(2)C 神经母细胞瘤细胞系的活力，其 IC 50值与图巴他汀 A 和 PCI-34051 的联合治疗相似。该化合物类别为此类混合分子建立了概念验证，并可作为进一步开发增强型 HDAC6/8/10 抑制剂的起点。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetamides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20030158153A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  2-(1H-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamides having antitumor activity, in particular against solid tumors, more precisely colon and lung tumors, of the following formula I: 1 wherein Y is an oxygen of sulfur atom and X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in claim 1.

  具有抗肿瘤活性的2-(1H-吲哚-3-基)-2-氧代-乙酰胺，特别针对固体肿瘤，更准确地说是结肠和肺肿瘤，具有以下化学式 I：其中Y为氧或硫原子，X，R1，R2，R3，R4和R5如权利要求1所定义。
• IDO/HDAC双靶点化合物及其合成方法和应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110668992B

  公开（公告）日：2023-06-09

  本发明公开了一种IDO/HDAC双靶点化合物，及其药用衍生物、水合物、含有所述化合物的组合物，及其制备方法。本发明还公开了所述化合物作为IDO和HDAC的双靶点抑制剂，用于治疗恶性肿瘤，提高目前IDO和HDAC单靶点小分子抗癌药物的疗效，并减少其毒副作用。本发明还公开了所述化合物用于具有IDO介导的色氨酸代谢途径的病理性特征的疾病，包括自身免疫性疾病、阿尔兹海默症、抑郁症、焦虑症、病毒感染等。
• 2-(1h-indol-3-yl)-2-oxo-acetic acid amides with antitumor activity
  申请人：——

  公开号：US20040029858A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide derivatives of formula (I) having antitumor activity in particular against solid tumors, specifically colon and lung tumors. 1

  公式（I）的2-(III-Indol-3-yl)-2-oxo-acetamide衍生物具有抗肿瘤活性，特别是对固体肿瘤，特别是结肠和肺肿瘤。