三(3,5-二苯基苯基)膦 | 561068-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 三(3,5-二苯基苯基)膦
• 英文名称: tris(m-terphenyl-5'-yl)phosphine
• 英文别名: tris(m-terphenyl-5'-yl)phosphane；Phosphine, tris([1,1':3',1''-terphenyl]-5'-yl)-；tris(3,5-diphenylphenyl)phosphane
• CAS: 561068-06-2
• 化学式: C₅₄H₃₉P
• 分子量: 718.877
• InChiKey: GJXYFZSLAQBDTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.4
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,5二苯基苯 、 三(3,5-二苯基苯基)膦 在 nickel dibromide 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到tetrakis(m-terphenyl-5'-yl)phosphinium bromide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New, Bulky Tetraarylphosphonium, a Tetraarylborate, and Their Salt

  摘要：

  三(间三联苯-5'-基)膦(2)、四(间三联苯-5'-基)溴化鏻(3)、四(间三联苯-5'-基)硼酸钠(4)、并合成了 3 和 4 的硼酸鏻盐 5，期望产生具有不寻常电场的离子间距。通过 NMR 和 FTMS 进行表征，对于膦 2 和溴化鏻 3，通过 X 射线晶体结构分析进行表征。尽管两种化合物的C-P-C键角几乎相同，但2的电化学性质与三苯基膦不同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831168
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三溴苯 在 四(三苯基膦)钯 sodium carbonate 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 三(3,5-二苯基苯基)膦
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a New, Bulky Tetraarylphosphonium, a Tetraarylborate, and Their Salt

  摘要：

  三(间三联苯-5'-基)膦(2)、四(间三联苯-5'-基)溴化鏻(3)、四(间三联苯-5'-基)硼酸钠(4)、并合成了 3 和 4 的硼酸鏻盐 5，期望产生具有不寻常电场的离子间距。通过 NMR 和 FTMS 进行表征，对于膦 2 和溴化鏻 3，通过 X 射线晶体结构分析进行表征。尽管两种化合物的C-P-C键角几乎相同，但2的电化学性质与三苯基膦不同。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831168
• 作为试剂：
  描述：

  甲酸环己酯 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 、 联硼酸频那醇酯 在 copper (I) acetate 、 三(3,5-二苯基苯基)膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2,3-dimethyl-2-((4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-methyl)but-3-enal
  参考文献：
  名称：

  铜催化区域选择性 Sila-酰基化和使用酯的 1,3-二烯的 Silaformylation

  摘要：

  使用甲硅烷基硼烷作为甲硅烷基源，在铜催化剂上实现了 1,3-二烯的区域选择性甲硅烷基化和甲硅烷基化。使用酯获得在 α 位具有（二甲基苯基甲硅烷基）甲基部分的 β,γ-不饱和酮，而使用甲酸酯获得 β,γ-不饱和醛。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c00945

文献信息

• A Bowl-Shaped Phosphine as a Ligand in Rhodium-Catalyzed Hydrosilylation:  Rate Enhancement by a Mono(phosphine) Rhodium Species
  作者：Osamu Niyomura、Tetsuo Iwasawa、Naoki Sawada、Makoto Tokunaga、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/om0503491

  日期：2005.7.1

  Bowl-shaped phosphine (BSP) ligands markedly accelerated the rhodium-catalyzed hydrosilylation of ketones and ketimines as compared with the effect of conventional phosphine ligands such as PPh3 and P(t-Bu)3. 31P NMR study of a mixture of [RhCl(C2H4)2]2 and phosphines at various P/Rh ratios revealed that coordination of BSP to the rhodium metal was successfully regulated, and the resultant rhodium

  与传统的膦配体（例如PPh 3和P（t- Bu）3）相比，碗形膦（BSP）配体显着促进了铑催化的酮和酮亚胺的氢化硅烷化。[RhCl（C 2 H 4）2 ] 2的混合物的31 P NMR研究磷和各种P / Rh比的膦表明，BSP与铑金属的配位作用得到了成功调节，并且仅带有一种膦配体（单（膦）铑）的铑配合物就起到了促进作用。使用HF / 6-31G（d）-CONFLEX / MM3优化的结构进行了BSP与常规膦的结构比较。分离具有1，5-环辛二烯作为配体的单（膦）铑配合物，并测定其X射线分子结构。
• Rate Enhancement with a Bowl-Shaped Phosphane in the Rhodium-Catalyzed Hydrosilylation of Ketones
  作者：Osamu Niyomura、Makoto Tokunaga、Yasushi Obora、Tetsuo Iwasawa、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1002/anie.200390331

  日期：2003.3.17