1-fluoro-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-fluoro-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
• 英文别名: 1-(2-(methoxymethoxy)ethyl)-4-fluorobenzene
• 化学式: C₁₀H₁₃FO₂
• 分子量: 184.21
• InChiKey: ACBDIZCXEAZBJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-fluoro-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氧气 、 2C₇H₇NO₇P₂^(4-)*4OV⁽²⁺⁾*10C₄H₆N₂ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 7-fluoroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  四核钒簇催化分子氧将异色满绿色氧化为异色满酮

  摘要：

  异色满酮是许多生物活性化合物的核心结构。异色满的直接氧化是构建异色满酮的主要方法之一，但大多数已建立的工艺仍然存在使用环境不友好的金属氧化剂、苛刻的反应条件以及催化剂回收和产物分离的困难。在此，我们报道了一种方便、经济、绿色的方法，通过新型非均相钒簇催化剂（Cat.1 ）在温和条件下通过O 2氧化异色满酮来合成高附加值异色满酮。该反应方案表现出高催化活性以及良好的催化剂可回收性和对多种底物的可重复使用性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202300090
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酸 在 硼烷二甲硫醚络合物 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-fluoro-4-[2-(methoxymethoxy)ethyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  锌介导的胺与卤代烷通过汇聚配对电解进行电化学α-烷基化

  摘要：

  在此，我们报告了一种绿色且可持续的电化学策略，用于在不分开的电解条件下用卤代烷烃对叔胺进行α-烷基化。阴极的巴比尔-格氏反应产生有机锌试剂，该试剂与阳极产生的亚胺离子反应，生成 α-烷基化胺。该反应在温和的反应条件下进行，具有广泛的官能团和底物兼容性，以良好的产率提供产物。更重要的是，收敛对电解这种理想但具有挑战性的电化学技术在该反应体系中得到了有效利用。详细的机理研究表明亚胺离子中间体参与了反应过程。

  DOI：

  10.1039/d3gc01325a

文献信息

• Ytterbium-Catalyzed Intramolecular [3 + 2] Cycloaddition based on Furan Dearomatization to Construct Fused Triazoles
  作者：Xiaoming Xu、Ying Zhong、Qingzhao Xing、Ziwei Gao、Jing Gou、Binxun Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01780

  日期：2020.7.2

  development of expeditious methods to synthesize these skeletons remains a challenging task. In this work, the catalytic cyclization of biomass-derived 2-furylcarbinols with an azide to form fused triazoles is described. This approach takes advantage of a single catalyst Yb(OTf)3 and operates via a furfuryl-cation-induced intramolecular [3 + 2] cycloaddition/furan ring-opening cascade.

  含1,2,3-三唑的多环结构广泛存在于广泛的合成生物活性分子中，开发合成这些骨架的快速方法仍然是一项艰巨的任务。在这项工作中，描述了由生物质衍生的2-呋喃基甲醇与叠氮化物的催化环化反应，以形成稠合的三唑。该方法利用单一催化剂Yb（OTf）3的优势，并通过糠基阳离子诱导的分子内[3 + 2]环加成/呋喃开环级联反应进行操作。
• Catalytic Asymmetric [4 + 3] Annulation of <i>C</i>,<i>N</i>-Cyclic Azomethine Imines with Copper Allenylidenes
  作者：Yanfang Wang、Liping Zhu、Mengran Wang、Jiale Xiong、Nannan Chen、Xing Feng、Zhaoqing Xu、Xianxing Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02828

  日期：2018.10.19

  The first asymmetric decarboxylative [4 + 3] annulation of propargylic carbamates with C, N-cyclic azomethine imines has been developed successfully by a copper- N-heterocyclic carbine system. This strategy led to a series of optically active isoquinoline-fused triazepine derivatives in good yields and with excellent enantio- and diastereoselectivities. Remarkably, Cu-allenylidene intermediates play

  炔丙基氨基甲酸酯与C，N-环偶氮甲亚胺的第一个不对称脱羧环化[4 + 3]环已通过铜-N-杂环卡宾系统成功开发。这种策略导致了一系列光学活性的异喹啉稠合的三氮杂苯衍生物，收率高，对映异构和非对映异构选择性优异。值得注意的是，Cu-亚烯基中间体在该转化中起关键作用。
• A Phosphine-Catalyzed Novel Asymmetric [3+2] Cycloaddition of C,N-Cyclic Azomethine Imines with δ-Substituted Allenoates
  作者：De Wang、Yu Lei、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201405191

  日期：2014.11.17

  asymmetric [3+2] cycloadditions of C,N‐cyclic azomethine imines with δ‐substituted allenoates have been developed in the presence of (S)‐Me‐f‐KetalPhos, affording functionalized tetrahydroquinoline frameworks in good yields with high diastereo‐ and good enantioselectivities under mild condition. The substrate scope has been also examined. This is the first time that δ‐substituted allenoates have been

  在（S）-Me-f-KetalPhos存在下开发了C，N-环偶氮甲亚胺与δ-取代的烯酸酯的催化不对称[3 + 2]环加成反应，可提供高收率的高官能化四氢喹啉骨架，并具有高非对映异构体和高对映体在温和条件下具有良好的对映选择性。基材范围也已检查。这是第一次，δ取代的联烯酸酯已经被应用为δ，γ-C  C键参加Ç 2在不对称合成的合成子。
• Iridium‐Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Oxocarbenium Ions: A Case of Ionic Hydrogenation
  作者：Tilong Yang、Yongjie Sun、Heng Wang、Zhenyang Lin、Jialin Wen、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201916677

  日期：2020.4.6

  Ionic hydrogenation has not been extensively explored, but is advantageous for challenging substrates such as unsaturated intermediates. Reported here is an iridium-catalyzed hydrogenation of oxocarbenium ions to afford chiral isochromans with high enantioselectivities. A variety of functionalities are compatible with this catalytic system. In the presence of a catalytic amount of the Brønsted acid

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。
• CuBr2 catalyzed bromination/oxidation of isochromans to benzaldehyde derivatives
  作者：Mei-Yan Zhou、Shan-Shan Kong、Ling-Qiong Zhang、Ming Zhao、Jin-Ao Duan、Zhen Ou-yang、Min Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.078

  日期：2013.7

  A series of isochromans were oxidized and brominated by using 1.2 equiv of CuBr2 in CH3CN at reflux to give the corresponding bromo benzaldehydes in moderate yields. A plausible mechanism for this transformation has been suggested. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.