7-fluoroisochroman-1-one | 886210-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 7-fluoroisochroman-1-one
• 英文别名: 7-Fluoro-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 886210-39-5
• 化学式: C₉H₇FO₂
• 分子量: 166.152
• InChiKey: HXVLRASOFGXUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.297±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-fluoroisochroman-1-one 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-fluoro-1-(4-methoxyphenyl)isochroman-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  仲苄基醚的直接氧化C（sp3）–H氰化

  摘要：

  摘要当前关于苄基醚在CC锻造过程中氧化CH官能化的研究主要集中在伯醚上。仲醚的相应反应仍未开发。在本文中，描述了在DDQ存在下用TMSCN对苄基仲醚进行实用而有效的氧化CH氰化反应。多种电子变化的α-单取代异色团可以很好地耐受无金属过程，从而轻松提供带有α-芳基α-氰基取代基图案的异色团库，以进一步实现多样化和生物活性小分子鉴定。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2019.03.019
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯乙醇 在 叔丁基过氧化氢 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 7-fluoroisochroman-1-one
  参考文献：
  名称：

  铱催化氧碳鎓离子的对映选择性加氢：离子加氢的情况。

  摘要：

  离子加氢尚未得到广泛研究，但对于具有挑战性的底物（如不饱和中间体）具有优势。这里报道的是铱催化氧碳鎓离子的氢化，以提供具有高对映选择性的手性异色团。多种功能与该催化系统兼容。在催化量的布朗斯台德盐酸的存在下，原位生成α-氯醚，随后将其还原。动力学研究表明，底物中的一级动力学和催化剂中的半级动力学。积极的非线性效应以及半动力学顺序揭示了催化剂的二聚作用。提出了基于单体铱催化剂的可能反应途径，DFT计算研究揭示了离子加氢途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201916677

文献信息

• Flavin Nitroalkane Oxidase Mimics Compatibility with NOx/TEMPO Catalysis: Aerobic Oxidization of Alcohols, Diols, and Ethers
  作者：Pawan Thapa、Shan Hazoor、Bikash Chouhan、Thanh Thuy Vuong、Frank W. Foss

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01013

  日期：2020.7.17

  and inexpensive source for catalytic NO2 for aerobic TEMPO oxidations of alcohols, diols, and ethers. Alcohols were oxidized to aldehydes or ketones, cyclic ethers to esters, and terminal diols to lactones. In situ trapping of NOx and formaldehyde suggest an oxidative Nef process reminiscent of flavoprotein nitroalkane oxidase reactivity, which is achieved by relatively stable 1,10-bridged flavins

  仿生黄素有机催化剂将硝基甲烷氧化为甲醛和NO x，为乙醇，二醇和醚的需氧TEMPO氧化提供了一种相对无毒，无苛刻且廉价的催化NO 2来源。醇被氧化成醛或酮，环醚被氧化成酯，末端二醇被氧化成内酯。NO x和甲醛的原位捕集表明氧化Nef过程使人联想到黄素蛋白硝基烷氧化酶的反应性，这是通过相对稳定的1,10-桥联黄素实现的。无金属的黄素/ NO x / TEMPO催化循环具有独特的相容性，尤其是与其他Nef和NO x相比生成过程，并显示出黄素催化亚砜形成的选择性。脂肪族醚通过这种方法被氧化，如（-）-氨氧化物转化为（+）-香紫苏内酯所证明的。
• Thiyl radical promoted iron-catalyzed-selective oxidation of benzylic sp³ C–H bonds with molecular oxygen
  作者：Shasha Geng、Baojian Xiong、Yun Zhang、Juan Zhang、Yun He、Zhang Feng

  DOI：10.1039/c9cc06584a

  日期：——

  A ligand-free iron-catalyzed method for the oxygenation of benzylic sp3 C–H bonds by molecular oxygen (1 atm) using a thiyl radical as a cocatalyst has been developed. This transformation provides a facile access to amides, esters and ketones from readily accessible corresponding amines, ethers and alkanes. It features high regioselectivity, mild oxidative conditions and excellent functional group

  已开发出一种无配体的铁催化方法，该方法使用噻吩基作为助催化剂，通过分子氧（1 atm）氧化苄基sp 3 C–H键。该转化提供了从容易获得的相应的胺，醚和烷烃容易地获得酰胺，酯和酮的途径。它具有高区域选择性，温和的氧化条件和出色的官能团相容性，为复杂分子的位点选择性官能化提供了很好的机会。初步的机理研究表明，该反应可能不会经历苄基阳离子中间途径，并且产物中的羰基氧原子可能源自分子氧。
• Ligand-Free, Copper-Catalyzed Aerobic Benzylic sp3 C–H Oxygenation
  作者：Kounosuke Oisaki、Motomu Kanai、Hirotaka Tanaka

  DOI：10.1055/s-0036-1588969

  日期：2017.8

  A ligand-free and operationally simple copper-catalyzed aerobic benzylic sp3 C–H oxygenation was developed. The addition of tert-butyl hydroperoxide, either in a catalytic or stoichiometric amount, was key for activating stable C–H bonds under mild conditions to furnish the corresponding ketones or esters in moderate to excellent yield.

  开发了一种无配体且操作简单的铜催化需氧苄基 sp3 C-H 氧化。添加催化量或化学计量量的叔丁基氢过氧化物是在温和条件下激活稳定的 C-H 键以提供中等至优异收率的相应酮或酯的关键。
• A g-C₃N₄-based heterogeneous photocatalyst for visible light mediated aerobic benzylic C–H oxygenations
  作者：Pengxin Geng、Yurong Tang、Guanglong Pan、Wentao Wang、Jinchuan Hu、Yunfei Cai

  DOI：10.1039/c9gc02870f

  日期：——

  A metal-free heterogeneous photocatalytic system has been developed for highly efficient benzylic C–H oxygenations using oxygen as an oxidant. This visible light mediated oxidation reaction utilizes graphitic carbon nitride (g-C3N4) as a recyclable, nontoxic and low cost photocatalyst. Mild reaction conditions allow for the generation of synthetically and biologically valued isochromannones, phthalides

  已开发出一种无金属的非均相光催化系统，用于使用氧气作为氧化剂的高效苄基CH氧化。这种可见光介导的氧化反应利用石墨碳氮化物（gC 3 N 4）作为可回收，无毒且低成本的光催化剂。温和的反应条件可从易于获得的烷基芳族前体中以高收率生成合成和生物学上有价值的异苯并二氢醌，邻苯二甲酸，异喹啉酮，异吲哚啉酮和氧杂蒽。gC 3 N 4的异质性催化系统可轻松回收和循环利用，并可多次使用而不会损失活性。通过在生物活性和具有药物价值的靶标合成中的应用，进一步证明了这种“绿色”方法的综合效用。
• α-Angelica lactone catalyzed oxidation of benzylic sp³ C–H bonds of isochromans and phthalans
  作者：Thanusha Thatikonda、Siddharth K. Deepake、Pawan Kumar、Utpal Das

  DOI：10.1039/d0ob00729c

  日期：——

  efficient benzylic C–H oxygenations of cyclic ethers using oxygen as an oxidant. This oxidation reaction utilizes α-angelica lactone as a low cost/low molecular weight catalyst. The optimized reaction conditions allow the synthesis of valued isocoumarins and phthalides from readily available precursors in good yields. Mechanistic studies indicate that the reaction pathway likely involves a radical process

  已开发出一种无金属的有机催化系统，用于使用氧气作为氧化剂对环醚进行高效苄基CH氧化。该氧化反应利用α-当归内酯作为低成本/低分子量催化剂。优化的反应条件允许从容易获得的前体以高收率合成有价值的异香豆素和邻苯二甲酸酯。机理研究表明，该反应途径可能涉及通过过氧化物中间体的自由基过程。