2-(1-adamantyl)-1,3-indandione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-(1-adamantyl)-1,3-indandione
• 英文别名: 2-(1-Adamantyl)indene-1,3-dione
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: ACIXEGXFEHKZGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 1-吲哚金刚烷 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以17%的产率得到2-(1-adamantyl)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  通过S（RN）1机理对邻苯二甲酰亚胺阴离子与1-碘金刚烷和氯化叔丁基汞的光刺激反应的区域化学。

  摘要：

  邻苯二甲酰亚胺阴离子（1）与1-碘金刚烷（2）的光刺激反应得到3-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（3）（12％）和4-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（4）（45％），以及还原产物金刚烷（AdH）（21％）。在黑暗中缺乏反应，对二硝基苯，1,4-环己二烯和二叔丁基硝基氧的光诱导反应受到抑制，表明1通过S（RN）1机理与2反应。产物3和4的形成以二甲苯基阴离子为中间体。阴离子1与叔丁基氯化汞（10）的光诱导反应提供了独特的产物4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺（11）。通过对1的竞争实验，发现1-iodoadamantane约为ca。反应活性是氯化叔丁基汞的10倍。

  DOI：

  10.1021/jo010756w

文献信息

• Regiochemistry of the Photostimulated Reaction of the Phthalimide Anion with 1-Iodoadamantane and <i>tert</i>-Butylmercury Chloride by the S_RN1 Mechanism
  作者：Manuel Bajo Maquieira、Alicia B. Peñéñory、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo010756w

  日期：2002.2.1

  photostimulated reaction of the phthalimide anion (1) with 1-iodoadamantane (2) gave 3-(1-adamantyl) phthalimide (3) (12%) and 4-(1-adamantyl) phthalimide (4) (45%), together with the reduction product adamantane (AdH) (21%). The lack of reaction in the dark and inhibition of the photoinduced reaction by p-dinitrobenzene, 1,4-cyclohexadiene, and di-tert-butylnitroxide indicated that 1 reacts with 2 by an S(RN)1

  邻苯二甲酰亚胺阴离子（1）与1-碘金刚烷（2）的光刺激反应得到3-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（3）（12％）和4-（1-金刚烷基）邻苯二甲酰亚胺（4）（45％），以及还原产物金刚烷（AdH）（21％）。在黑暗中缺乏反应，对二硝基苯，1,4-环己二烯和二叔丁基硝基氧的光诱导反应受到抑制，表明1通过S（RN）1机理与2反应。产物3和4的形成以二甲苯基阴离子为中间体。阴离子1与叔丁基氯化汞（10）的光诱导反应提供了独特的产物4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺（11）。通过对1的竞争实验，发现1-iodoadamantane约为ca。反应活性是氯化叔丁基汞的10倍。