5-amino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-amino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-1H-pyrazole
• 英文别名: 5-Amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazole-3-carbonitrile；5-amino-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₁H₇F₃N₄
• 分子量: 252.199
• InChiKey: ACLSGDHCGNTOPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-1H-pyrazole 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 diethyl [5-(4-chlorophenyl)furan-2-yl][3-cyano-1-(4-trifluoromethylphenyl)-1H-pyrazol-5-ylamino]methanephosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型二乙基（芳基呋喃基）（芳基吡唑基氨基）甲膦酸酯的设计、合成、晶体结构和生物活性评价

  摘要：

  图形摘要 摘要 设计、合成了一系列含有氨基甲烷膦酸酯和苯基呋喃部分的新型芳基吡唑衍生物，并通过 1 H NMR、31 P NMR 和 IR 光谱以及元素分析对其进行了表征。[5-(4-氯苯基)呋喃-2-基][3-氰基-1-(2,3,4-三氟苯基)-1H-吡唑-5-基氨基]甲膦酸二乙酯(4l)的单晶结构为通过 X 射线衍射测定。初步生物测定表明，这些膦酸盐在 0.1% 时对库蚊和家蝇表现出令人满意的杀虫活性。特别是化合物4l表现出最有希望的KT50值，其优于Dextraltetramethrin®且与Prallehtrin®相似。还初步研究了构效关系。

  DOI：

  10.1080/10426507.2017.1334653
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-amino-1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-cyano-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  含菊酸结构吡唑类化合物及制备方法和用途

  摘要：

  本发明公开了一种结构通式(I)含菊酸结构吡唑类化合物、制备方法与应用，式中各取代基定义见说明书。本发明化合物杀虫效果好，生产工艺简单、收率高。

  公开号：

  CN104829538B

文献信息

• 一种具有杀虫作用的芳基吡唑嘌呤类化合物、 制备方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN105820167B

  公开（公告）日：2017-12-29

  本发明公开了一种具有杀虫作用的芳基吡唑嘌呤类化合物、制备方法及应用，其为结构通式(I)的化合物或其药学上可接受的盐。本发明化合物用量少，杀虫效果好，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。
• Design, synthesis, crystal structure and insecticidal evaluation of novel arylpyrazole derivatives containing cyhalothroyl thiourea moiety
  作者：Zhen-Yu Han、Wen-Yuan Wu、Fu-Li Chen、Xi-Lin Guan、Xiao-Huan Fu、Peng Jiang、Rong Wan

  DOI：10.1080/10426507.2017.1292272

  日期：2017.8.3

  the commercial insecticide Fipronil, a series of novel arylpyrazole derivatives containing the cyhalothroyl thiourea moiety were designed and synthesized via the key intermediate 5-amino-3-cyano-1-(substituted phenyl) pyrazole. The structures of target compounds were characterized by 1H NMR, FT-IR, elemental analysis and single crystal X-ray diffraction analysis. Their insecticidal activities against

  图形摘要 摘要 在商用杀虫剂氟虫腈的基础上，通过关键中间体 5-氨基-3-氰基-1-（取代苯基）吡唑，设计并合成了一系列含有三氟甲酰硫脲部分的新型芳基吡唑衍生物。目标化合物的结构经1H NMR、FT-IR、元素分析和单晶X射线衍射分析表征。评价了它们对淡色库蚊和家蝇的杀虫活性。生物测定结果表明标题化合物表现出令人满意的杀虫活性。其中，化合物 7t ((E)-3-(2-chloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro-3, 3, 3-trifluoroprop-1-en-1-yl)-N-((3-cyano-1-(2, 6-dichloro- -4-(三氟甲基)苯基)-1H-吡唑-5-基)氨基甲硫酰基)-2，2-二甲基环丙烷甲酰胺）由于其最低的 KT50 值而表现出最好的杀虫活性，这优于商业杀虫剂右旋四氯菊
• 一种含氨基膦酸酯芳基吡唑类化合物的制备 方法及应用
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN108203450B

  公开（公告）日：2020-05-19

  本发明公开了含氨基膦酸酯和芳基呋喃结构的芳基吡唑类化合物的制备方法及应用，其为结构通式(I)的化合物。本发明化合物使用量少，杀虫效率高，工艺方法简单，成本低廉，具有广阔的市场前景。
• Synthesis, crystal structure, and insecticidal evaluation of novel aryl pyrazole compounds containing aminophosphonate moiety
  作者：Chun-Wei Guo、Shao-Hua Wu、Fu-Li Chen、Zhen-Yu Han、Xiao-Huan Fu、Rong Wan

  DOI：10.1080/10426507.2016.1166365

  日期：2016.9.1

  of novel aryl pyrazole derivatives containing aminophosphonate were designed and synthesized on the basis of the commercial insecticide Fipronil. Their structures were confirmed by 1H NMR, FT-IR, elemental analysis, and compound 4 m was characterized by a single crystal X-ray diffraction analysis. The results of the preliminary bioassays showed that title compounds exhibited satisfactory insecticidal

  图形摘要 摘要 在商品化杀虫剂氟虫腈的基础上，设计并合成了一系列含有氨基膦酸酯的新型芳基吡唑衍生物。其结构经1H NMR、FT-IR、元素分析证实，化合物4m经单晶X射线衍射分析表征。初步生物测定的结果表明标题化合物对库蚊和家蝇表现出令人满意的杀虫活性。在苯环的对位引入吸电子基团对于高生物活性至关重要。
• 含菊酸结构吡唑类化合物及制备方法和用途
  申请人：南京工业大学

  公开号：CN104829538B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种结构通式(I)含菊酸结构吡唑类化合物、制备方法与应用，式中各取代基定义见说明书。本发明化合物杀虫效果好，生产工艺简单、收率高。