(2S,4R)-4-((4-(oct-1-yn-1-yl)benzyl)oxy)-N-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-4-((4-(oct-1-yn-1-yl)benzyl)oxy)-N-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,4R)-4-[(4-oct-1-ynylphenyl)methoxy]-N-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide
• 化学式: C₂₉H₃₈N₂O₂
• 分子量: 446.633
• InChiKey: ACNCXIPSAZWXHL-IZLXSDGUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苄醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 水 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.92h， 生成 (2S,4R)-4-((4-(oct-1-yn-1-yl)benzyl)oxy)-N-(3-phenylpropyl)pyrrolidine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新的吡咯烷羧酰胺类似物作为肝细胞癌潜在化学治疗剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  OSU-2S成功靶向不同的恶性肿瘤，鼓励我们设计和合成一系列新颖的吡咯烷芳基羧酰胺衍生物。在这种情况下，我们发现，酰胺性质和系链长度是OSU-2S这些新的和刚性的类似物的抗癌活性的关键决定因素。最有效的类似物通过与OSU-2S类似的机制诱导癌细胞的凋亡，除了它们具有诱导细胞周期停滞和抑制癌细胞迁移的能力外，还可能通过PKCδ的激活。当针对正在研究的癌细胞系进行测试时，化合物10m具有与OSU-2S相当的抗癌能力，并且发现对正常细胞更安全。此外，复合在肝细胞癌（HCC）中，发现10m的效力比抗癌药物索拉非尼强2倍。新开发的化合物代表了治疗HCC的治疗方法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.054

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of new pyrrolidine carboxamide analogues as potential chemotherapeutic agents for hepatocellular carcinoma
  作者：Hany A. Omar、Dana M. Zaher、Vunnam Srinivasulu、Fatema Hersi、Hamadeh Tarazi、Taleb H. Al-Tel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.08.054

  日期：2017.10

  malignancies by OSU-2S, encouraged us to design and synthesize a novel series of pyrrolidine aryl carboxamide derivatives. In this context, we found that, the amide nature and tether length were found to be key determinant elements for the anticancer activity of these new and rigid analogues of OSU-2S. The most effective analogues induced apoptosis in cancer cells by a similar mechanism to that of OSU-2S

  OSU-2S成功靶向不同的恶性肿瘤，鼓励我们设计和合成一系列新颖的吡咯烷芳基羧酰胺衍生物。在这种情况下，我们发现，酰胺性质和系链长度是OSU-2S这些新的和刚性的类似物的抗癌活性的关键决定因素。最有效的类似物通过与OSU-2S类似的机制诱导癌细胞的凋亡，除了它们具有诱导细胞周期停滞和抑制癌细胞迁移的能力外，还可能通过PKCδ的激活。当针对正在研究的癌细胞系进行测试时，化合物10m具有与OSU-2S相当的抗癌能力，并且发现对正常细胞更安全。此外，复合在肝细胞癌（HCC）中，发现10m的效力比抗癌药物索拉非尼强2倍。新开发的化合物代表了治疗HCC的治疗方法。