6,6-ethylenedioxyhexanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6,6-ethylenedioxyhexanoic acid
• 英文别名: 5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentanoic acid
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• mdl: MFCD11554166
• 分子量: 174.197
• InChiKey: ACOVTNSPDQDDDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-Dichloro-1,2-diisopropylcyclopropene 、 6,6-ethylenedioxyhexanoic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以30.2 mg的产率得到2,3-diisopropylcyclopropenone
  参考文献：
  名称：

  通过羧酸的芳族阳离子活化进行亲核酰基取代：在温和条件下快速生成酰氯

  摘要：

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。

  DOI：

  10.1021/ja101292a
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 6-methoxy-6-hexanolactone 在 盐酸 作用下， 反应 3.0h， 以53%的产率得到6,6-ethylenedioxyhexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  镍(II)配合物催化α-烷氧基环酮与分子氧氧化制备缩醛羧酸的简便方法

  摘要：

  在催化量的镍(II)配合物存在下，各种α-烷氧基环酮在常温常压下，通过分子氧和醛的联合使用，顺利氧化成缩醛内酯。用醇中的氯化氢连续处理形成的缩醛内酯，以良好到定量的产率提供相应的缩醛羧酸。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.535

文献信息

• STEREOSELECTIVE REDUCTIVE AMINATION OF KETONES
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：EP1097236A1

  公开（公告）日：2001-05-09
• EP1097236A4
  申请人：——

  公开号：EP1097236A4

  公开（公告）日：2006-10-04
• [EN] STEREOSELECTIVE REDUCTIVE AMINATION OF KETONES<br/>[FR] AMINATION REDUCTRICE STEREOSELECTIVE DE CETONES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000004179A1

  公开（公告）日：2000-01-27

  Processes for stereoselective enzymatic conversion of certain keto carboxylic acid derivatives to form the corresponding alkylamino acid compounds are described. The invention also concerns an engineered yeast host cell containing recombinant nucleic acid capable of expressing a phenylalanine dehydrogenase, as well as an engineered host cell containing recombinant nucleic acid capable of expressing a phenylalanine dehydrogenase enzyme and nucleic acid capable of expressing a formate dehydrogenase enzyme.
• Nucleophilic Acyl Substitution via Aromatic Cation Activation of Carboxylic Acids: Rapid Generation of Acid Chlorides under Mild Conditions
  作者：David J. Hardee、Lyudmila Kovalchuke、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja101292a

  日期：2010.4.14

  occurs rapidly in the presence of 3,3-dichlorocyclopropenes via the intermediacy of cyclopropenium carboxylate complexes. The effect of cyclopropene substituents on the rate of conversion is examined. The addition of tertiary amine base is found to dramatically accelerate reaction, and conditions were developed for the preparation of acid sensitive acid chlorides. Preparative scale peptide couplings of

  已实现芳香族阳离子活化亲核酰基取代的第一个实例。在 3,3-二氯环丙烯的存在下，通过环丙烯鎓羧酸盐络合物的中介作用，羧酸迅速转化为其相应的酰氯。检查了环丙烯取代基对转化率的影响。发现叔胺碱的加入显着加速了反应，并开发了制备酸敏感酰氯的条件。用这种方法实现了两个 N-Boc 氨基酸的制备规模的肽偶联。
• A Convenient Method for the Preparation of Acetal Carboxylic Acids by Nickel(II) Complex Catalyzed Oxygenation of α-Alkoxy Cyclic Ketones with Molecular Oxygen
  作者：Eiichiro Hata、Toshihiro Takai、Tohru Yamada、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1994.535

  日期：1994.3

  In the presence of a catalytic amount of nickel(II) complex, various α-alkoxy cyclic ketones are smoothly oxygenated into acetal lactones by combined use of molecular oxygen and aldehydes at room temperature under an atmospheric pressure. Successive treatment of formed acetal lactones with hydrogen chloride in alcohols affords the corresponding acetal carboxylic acids in good to quantitative yields

  在催化量的镍(II)配合物存在下，各种α-烷氧基环酮在常温常压下，通过分子氧和醛的联合使用，顺利氧化成缩醛内酯。用醇中的氯化氢连续处理形成的缩醛内酯，以良好到定量的产率提供相应的缩醛羧酸。