(6S,8R)-2-Amino-8-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-3H,6H-pyrrolo[2,1-f]purin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (6S,8R)-2-Amino-8-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-3H,6H-pyrrolo[2,1-f]purin-4-one
• 化学式: C₉H₁₁N₅O₂
• 分子量: 221.219
• InChiKey: ACOVNIOKWOYSGD-IUYQGCFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  109.82
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷 、 2'-脱氧鸟苷 生成 (6S,8R)-2-Amino-8-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-3H,6H-pyrrolo[2,1-f]purin-4-one 、 (6S,8S)-2-Amino-8-hydroxy-6-methyl-7,8-dihydro-3H,6H-pyrrolo[2,1-f]purin-4-one 、 (6R,8R)-8-hydroxy-3-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-methyl-4,6,7,8-tetrahydropyrimido[1,2-a]purin-10-one 、 N²-(tetrahydrofuran-2-yl)deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶与脱氧鸟苷的反应：形成N2-四氢呋喃基和N2-四氢吡喃基加合物。

  摘要：

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基

  DOI：

  10.1021/tx00046a016

文献信息

• Reactions of .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopyrrolidine and .alpha.-Acetoxy-N-nitrosopiperidine with Deoxyguanosine: Formation of N2-Tetrahydrofuranyl and N2-Tetrahydropyranyl Adducts
  作者：Ruth Young-Sciame、Mingyao Wang、Fung-Lung Chung、Stephen S. Hecht

  DOI：10.1021/tx00046a016

  日期：1995.6

  accounts for part of the THF-dG and THP-dG produced from the alpha-acetoxynitrosamines; stable oxonium ion-derived electrophiles may also be involved in the formation of THF-dG and THP-dG. Comparisons of the yields of various adducts in the reaction of alpha-acetoxyNPYR and alpha-acetoxyNPIP with dG showed some major differences. Whereas yields of THF-dG and THP-dG were similar, adducts formed from open chain

  这项研究的目的是比较α-乙酰氧基-N-亚硝基吡咯烷（α-乙酰氧基NPYR）和α-乙酰氧基-N-亚硝基哌啶（α-乙酰氧基NPIP）与脱氧鸟苷（dG）的反应。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP是由NPYR和NPIP代谢形成的α-羟基亚硝胺的稳定前体。这些α-羟基亚硝胺被认为是NPYR和NPIP的最接近致癌物。NPYR和NPIP虽然在结构上相似，但具有显着不同的致癌特性，将它们的代谢活化形式与dG和最终DNA的反应进行比较可以提供有关其致癌机理的见解。α-乙酰氧基NPYR和α-乙酰氧基NPIP与dG的反应在37℃和pH 7.0下进行。通过HPLC分析产物，并通过其光谱性质和与标准品的比较来表征。在每个反应中，主要产物之一是新型的dG加合物：由α-乙酰氧基NPYR生成的N2-（四氢呋喃-2-基）dG（THF-dG）和N2-（3,4,5,6-四氢-来自α-乙酰氧基NPIP的2H-吡喃-2-基