(1S,3R)-3-amino-1-phenylbutane-1,4-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (1S,3R)-3-amino-1-phenylbutane-1,4-diol
• 英文别名: (1S,3R)-3-Amino-1-phenyl-1,4-butanediol
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₂
• 分子量: 181.235
• InChiKey: ACQOCBCVBZQPAR-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂酰氯 、 (1S,3R)-3-amino-1-phenylbutane-1,4-diol 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以74%的产率得到N-[(1R,3S)-3-羟基-1-(羟甲基)-3-苯基丙基]十二酰胺
  参考文献：
  名称：

  在环境条件下使用空气中的分子氧通过锰 (III) 催化的未活化烯烃的氨基过氧化立体选择性合成异恶唑烷环

  摘要：

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。

  DOI：

  10.1039/d2gc02205b
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 AD-mix β 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S,3R)-3-amino-1-phenylbutane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成神经酰胺运输抑制剂HPA-12

  摘要：

  使用疏水离子液体[bmim] [PF 6 ]中的高效且高度对映选择性脂肪酶催化的酰化反应，然后进行非对映选择性不对称二羟基化反应（作为并入立体异构中心的关键步骤），开发了标题化合物的化学酶法合成方法。进一步转化为合适的中间体并随后用月桂酸酰化提供了目标化合物。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.42

文献信息

• Expedient and Practical Synthesis of CERT-Dependent Ceramide Trafficking Inhibitor HPA-12 and Its Analogues
  作者：Andrej Ďuriš、Tomáš Wiesenganger、Daniela Moravčíková、Peter Baran、Jozef Kožíšek、Adam Daïch、Dušan Berkeš

  DOI：10.1021/ol2001057

  日期：2011.4.1

  The practical stereodivergent route to both syn- and anti-diastereomers of 1-substituted 3-aminobutane-1,4-diols based on the crystallization-induced asymmetric transformation (CIAT) approach was completed. This led to the revision of the reported stereochemistry of the first inhibitor of CERT-dependent ceramide trafficking HPA-12 from (R,R)-anti- to the (R,S)-syn-enantiomer. Due to the expeditiousness of production and inexpensive conditions developed, a series of alkyl- and aryl-substituted analogues of HPA-12 is also reported.
• Organocatalytic route to enantioselective synthesis of ceramide trafficking inhibitor HPA-12
  作者：Komal G. Lalwani、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.04.087

  日期：2016.6

  A new organocatalytic approach to the synthesis of ceramide trafficking inhibitor HPA-12 has been described starting from phenacyl bromide. The strategy involves chiral CBS reduction of gamma-ketoester and proline-catalyzed alpha-amination reaction of aldehyde followed by reduction as the key chirality inducing steps. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Novel enantiomerically pure 2-amino-1,4-diols from chiral 4-hydroxymethyl-5-iodo-1,3-oxazin-2-ones
  作者：M.Eugenia González-Rosende、J.Miquel Jordá-Gregori、José Sepúlveda-Arques、Mario Orena

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.022

  日期：2004.2

  Reduction of (4S,5S,6S)-4-hydroxymethyl-5-iodo-6-methyl-1,3-oxazin-2-one 2a and (4S,5S,6R)-4-hydroxyrncthyl-5-iodo-6-phenyl-1,3-oxazin-2-one 2b with tributyltin hydride in ethanol afforded 1,3-oxazin-2-one 3a and 1,3-oxazolidin-2-one 4b, respectively. Hydrolysis of 3a and 4b under basic conditions led to enantiomerically pure aminodiols 1a and 1b. Reduction of 2b in refluxing toluene led to the unexpected bicyclic tetrahydrofuro[3a,d]-1,3-oxazolidin-2-one 5 as the sole product. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A chemoenzymatic synthesis of ceramide trafficking inhibitor HPA-12
  作者：Seema V Kanojia、Sucheta Chatterjee、Subrata Chattopadhyay、Dibakar Goswami

  DOI：10.3762/bjoc.15.42

  日期：——

  developed using an efficient and highly enantioselective lipase-catalyzed acylation in a hydrophobic ionic liquid, [bmim][PF6], followed by a diastereoselective asymmetric dihydroxylation as the key steps for incorporating the stereogenic centers. The further conversion to the appropriate intermediates and subsequent acylation with lauric acid furnished the target compound.

  使用疏水离子液体[bmim] [PF 6 ]中的高效且高度对映选择性脂肪酶催化的酰化反应，然后进行非对映选择性不对称二羟基化反应（作为并入立体异构中心的关键步骤），开发了标题化合物的化学酶法合成方法。进一步转化为合适的中间体并随后用月桂酸酰化提供了目标化合物。
• Stereoselective synthesis of the isoxazolidine ring <i>via</i> manganese(<scp>iii</scp>)-catalysed aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air under ambient conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Issei Hirano、Yuki Narushima、Masayuki Soga、Hiromasa Ansai、Kazuishi Makino

  DOI：10.1039/d2gc02205b

  日期：——

  In this study, we developed a route for the tris(mono-ferrocene-functionalised β-diketonato) manganese(III)-complex catalysed diastereoselective oxygenative aminoperoxidation of unactivated alkenes using molecular oxygen in air. In the reaction, ethanol is used as a solvent, and it proceeds at room temperature under open air. Due to its wide range of substrate scope, functional tolerance, simple operation

  在这项研究中，我们开发了一种利用空气中的分子氧对未活化烯烃进行三（单二茂铁-官能化 β-二酮）锰 ( III ) 络合物催化的非对映选择性含氧氨基过氧化反应的路线。该反应以乙醇为溶剂，在室温下露天进行。由于其广泛的底物范围、功能耐受性、操作简单以及温和环保的条件，该反应是一种很有前景的合成方法，可用于合成有价值的异恶唑烷环，不仅是天然产物中的特权结构，而且是 1,3- 的多功能合成子。氨基醇。