三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺 | 267221-90-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸酯
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺
• 英文名称: tris-[4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-amine
• 英文别名: tris(4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolane)phenyl)amine；tris(4-boronic acid pinacol ester phenyl)amine；4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-bis-[4-(tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)]phenyl；Tris(4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl)amine；4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-N,N-bis[4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]aniline
• CAS: 267221-90-9
• 化学式: C₃₆H₄₈B₃NO₆
• 分子量: 623.213
• InChiKey: QNGUSFKMKLSUKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  334-335 °C(Solv: chloroform (67-66-3); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  702.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.05
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 tris(4-(5-bromo-3-methylthiophen-2-yl)phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  Di(p-methoxyphenyl)amine end-capped tri(p-thiophenylphenyl)amine based molecular glasses as hole transporting materials for solid-state dye-sensitized solar cells

  摘要：

  星形孔导电分子玻璃已被合成并应用于固态染料敏化太阳能电池中。

  DOI：

  10.1039/c5ra07226c
• 作为产物：
  描述：

  三苯胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 三(4-硼酸频呢醇酯苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and applications of novel low bandgap star-burst molecules containing a triphenylamine core and dialkylated diketopyrrolopyrrole arms for organic photovoltaics

  摘要：

  在这项研究中，我们使用简便的合成路线构建了两种具有广泛吸收特征的明确的星爆供体/受体共轭小分子；在TPAKP-2和TPAKP-3中，三苯胺（TPA）部分作为电子供体核心单元，具有对称噻吩单元的二烷基化二酮吡咯并吡咯（DKP）部分作为电子受体，比例分别为1 : 2和1 : 3。我们对光物理性质的研究表明，TPAKP-2和TPAKP-3的吸收带延伸至793 nm，光学带隙分别为1.56和1.65 eV。在 AM 1.5 白光 (100 mW cm−2) 照明下，我们研究了体异质结 (BHJ) 光伏器件的性能，该器件结合了电子给体小分子（TPAKP-2 或 TPAKP-3）的活性层，并与电子受体：各种重量比的[6,6]-苯基-C61-丁酸甲酯(PC61BM)或[6,6]-苯基-C71-丁酸甲酯(PC71BM)。以1 : 3的重量比包含供体TPAKP-3和受体PC71BM的光伏器件表现出最佳的功率转换效率（1.81%），开路电压为0.66 V，短路电流密度为7.93 mA cm− 2、填充因子为34.7%。

  DOI：

  10.1039/c2jm16760c

文献信息

• Star-shaped perylene–oligothiophene–triphenylamine hybrid systems for photovoltaic applications
  作者：Jens Cremer、Peter Bäuerle

  DOI：10.1039/b515657b

  日期：——

  A series of novel star-shaped donor–acceptor systems is described. These molecules consist of three head-to-tail coupled oligo(3-hexylthiophene) arms covalently linked to a triphenylamine core which acts as the donor part. At the termini perylene monoimide moieties are attached as acceptors. These hybrid molecules, which differ by the length of the oligothiophene units, were effectively synthesized via palladium-catalyzed Suzuki-type couplings. Their optical and electrochemical properties were determined and structure–property relationships were established, clearly demonstrating the influence of the length of the integrated oligothiophene chains on the electronic nature of these hybrid systems.

  描述了一系列新型星形供体-受体系统。这些分子由三个头尾耦合的寡(3-己基噻吩)臂通过共价键连接到一个三苯胺核心，核心部分作为供体。在末端附加了苝单酰亚胺基团作为受体。这些混合分子因寡噻吩单元的长度不同而有所区别，通过钯催化的铃木型偶联反应有效合成。对它们的光学和电化学性质进行了测定，并建立了结构-性质关系，清楚地展示了集成的寡噻吩链长度对这些混合系统电子特性的影响。
• 전자 소자용 재료
  申请人：MERCK PATENT GMBH 메르크 파텐트 게엠베하(519980656531)

  公开号：KR20150103241A

  公开（公告）日：2015-09-09

  본 출원은 전자 소자 내의 기능적 재료로서, 특히 유기 전계발광 소자 내의 방출제 재료로서 사용하기 적합한, 화학식 (I) 의 화합물에 관한 것이다.

  本申请涉及作为电子器件中的功能性材料，特别适用于有机电致发光器件中的发射材料的化合物的化学式（I）。
• Star-Shaped Single-Polymer Systems with Simultaneous RGB Emission: Design, Synthesis, Saturated White Electroluminescence, and Amplified Spontaneous Emission
  作者：Cheng-Fang Liu、Yuanda Jiu、Jianyun Wang、Jianpeng Yi、Xin-Wen Zhang、Wen-Yong Lai、Wei Huang

  DOI：10.1021/acs.macromol.6b00020

  日期：2016.4.12

  emissive cores, benzothiadiazole (BT) as green emissive dopants, and polyfluorene (PF) as blue arms was successfully developed, in which the construction of the star-shaped architectures can depress intermolecular interactions and concentration quenching. The thermal, photophysical, electrochemical, electroluminescent, and amplified spontaneous emission (ASE) properties of the synthesized polymers are systematically

  包含三（4-（3-己基-5-（7-（4-己基噻吩-2-基）苯并[ c]成功制备了以[[1,2,5]噻二唑-4-基）噻吩-2-基）苯基）胺（TN）为红色发射核，以苯并噻二唑（BT）为绿色发射掺杂剂，以聚芴（PF）为蓝色发射臂的方法星形结构的构造可以抑制分子间的相互作用和浓度猝灭。系统地研究了合成聚合物的热，光物理，电化学，电致发光和放大的自发发射（ASE）特性。调节TN和BT的掺杂浓度可以确保星形单聚物体系中的部分能量转移，从而进一步实现饱和白色发射。因此，电流效率为2.41 cd A –1对于具有0.03mol％的红色核和0.04mol％的绿色掺杂剂的TN-R3G4，记录了（CIE）坐标和（CIE）国际坐标为（0.34，0.35）的TN-R3G4。由于这种星形单聚合物体系的构造，饱和的白光发射可能是由于部分能量转移的精细控制和抑制的分子间相互作用而产生的。而且，TN-R3G4具有令人印象深
• Mechanistic Studies into Amine-Mediated Electrophilic Arene Borylation and Its Application in MIDA Boronate Synthesis
  作者：Viktor Bagutski、Alessandro Del Grosso、Josue Ayuso Carrillo、Ian A. Cade、Matthew D. Helm、James R. Lawson、Paul J. Singleton、Sophia A. Solomon、Tommaso Marcelli、Michael J. Ingleson

  DOI：10.1021/ja3100963

  日期：2013.1.9

  computational study, the borylation of activated arenes at 20 °C proceeds through an S(E)Ar mechanism with borenium cations, [Y(2)B(amine)](+), the key electrophiles. For catecholato-borocations, two amine dependent reaction pathways were identified: (i) With [CatB(NEt(3))](+), an additional base is necessary to accomplish rapid borylation by deprotonation of the borylated arenium cation (σ complex), which otherwise

  使用 Y(2)BCl (Y(2) = Cl(2) 或邻儿茶酚) 与等摩尔 AlCl(3) 和叔胺直接亲电硼化已应用于广泛的芳烃和杂芳烃。使用 TMS(2)MIDA 可以对 ArBCl(2) 产品进行原位功能化，以中等至良好的产率提供工作台稳定且易于分离的 MIDA 硼酸盐。根据一项联合实验和计算研究，在 20 °C 下活化芳烃的硼酸化通过 S(E)Ar 机制与硼阳离子 [Y(2)B(胺)](+) 进行，这是关键的亲电子试剂。对于儿茶酚 - 硼阳离子，确定了两种胺依赖性反应途径：（i）使用 [CatB（NEt（3））]（+），需要额外的碱来通过硼化砷阳离子（σ复合物）的去质子化来实现快速硼化, 否则宁愿分解为起始材料，也不愿释放游离胺以实现去质子化。除了胺之外，额外的碱也可以是芳烃本身，当它足够碱性时（例如，N-Me-吲哚）。(ii) 当硼阳离子的胺组分亲核性较低时（例如，2,6-二甲基吡啶
• <i>N</i>-Annulated perylene diimide derivatives as non-fullerene acceptors for solution-processed solar cells with an open-circuit voltage of up to 1.14 V
  作者：Fei You、Xingbao Zhou、Hongyan Huang、You Liu、Sizhou Liu、Jinjun Shao、Baomin Zhao、Tianshi Qin、Wei Huang

  DOI：10.1039/c8nj02566e

  日期：——

  Three different non-fullerene small molecular acceptors containing N-annulated perylene diimide, named di-PNR, TPA-PNR and EDOT-PNR, were successfully designed and synthesized for photovoltaic applications. Introducing an electron donating unit such as triphenylamine (TPA) or 2,3-dihydrothieno[3,4-b][1,4]dioxine (EDOT) into the N-annulated PDI derivatives significantly influences the light-harvesting

  成功设计并合成了三种不同的含N环化per二酰亚胺的非富勒烯小分子受体di-PNR，TPA-PNR和EDOT-PNR，用于光伏应用。将电子给体（例如三苯胺（TPA）或2,3-二氢噻吩并[3,4- b ] [1,4]二恶英（EDOT））引入到N环化的PDI衍生物中会显着影响光收集能力，能级，形态以及光伏性能。初步来说，TPA-PNR和EDOT-PNR具有较低的带隙和较高的HOMO / LUMO能级。基于共混物的反相太阳能电池获得的5.29％和4.54％的功率转换效率（PCE的）PTB7钍/二PNR和PTB7钍/ TPA-PNR，分别从该共混物的光滑的形态得到的薄膜和强烈的光吸收会增加J sc和FF。在相同的优化条件下，EDOT-PNR的LUMO能级较高，因此PCE为1.6％，V oc为1.14 V，非常高，这是有机太阳能电池使用的最高V oc值之一。N环化的PDI衍生物作为电子受体。我们的工作

表征谱图