methyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate
• 英文别名: methyl 2-anilino-3-phenylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₂
• 分子量: 255.316
• InChiKey: ACVSHOVNLJPQTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-苯基丙氨酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 3-phenyl-2-(phenylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  氨基酸酯与二芳基碘鎓盐的无过渡金属 N 芳基化

  摘要：

  已经开发出一种用于氨基酸衍生物N芳基化的无过渡金属方法。该方法的关键是使用带有茴香基配体的不对称二芳基碘盐，这被证明对于获得高化学选择性和产率非常重要。范围包括缺电子、富电子和空间位阻芳基与各种不同官能团的转移。此外，环状二芳基碘鎓盐成功地用于芳基化。获得保留对映体过量的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1002/chem.202005351

文献信息

• Aza-Wittig Rearrangements of<i>N</i>-Benzyl and<i>N</i>-Allyl Glycine Methyl Esters. Discovery of a Surprising Cascade Aza-Wittig Rearrangement/Hydroboration Reaction
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01286

  日期：2015.9.18

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl or N-allyl-N-aryl glycine methyl ester derivatives with nBu2BOTf and iPr2NEt effects an aza-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl ester derivatives and N-aryl allylglycine methyl ester derivatives, respectively, in good yield with moderate to good diastereoselectivity. Under similar conditions, analogous substrates bearing N-carbonyl groups

  用n Bu 2 BOTf和i Pr 2 NEt处理N-（芳基甲基）-N-芳基或N-烯丙基-N-芳基甘氨酸甲酯衍生物会产生aza-Wittig重排，提供N-芳基苯丙氨酸甲酯衍生物和N -芳基烯丙基甘氨酸甲基酯衍生物，分别以高收率和中等至良好的非对映选择性而得到。在相似条件下，带有N-羰基的类似底物被转化为1,4,2-氧杂硼烷衍生物。另外，N-烯丙基-N-在升高的温度下经受类似条件的芳基甘氨酸甲酯衍生物进行aza- [2,3] -Wittig重排，然后进行随后的硼氢化氧化反应，得到取代的氨基醇产物。
• Planar Chiral [2.2]Paracyclophane-Based Bisoxazoline Ligands and Their Applications in Cu-Mediated N–H Insertion Reaction
  作者：Daniel M. Knoll、Yuling Hu、Zahid Hassan、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.3390/molecules24224122

  日期：——

  New catalysts for important C–N bond formation are highly sought after. In this work, we demonstrate the synthesis and viability of a new class of planar chiral [2.2]paracyclophane-based bisoxazoline (BOX) ligands for the copper-catalyzed N–H insertion of α-diazocarbonyls into anilines. The reaction features a wide substrate scope and moderate to excellent yields, and delivers the valuable products

  重要的 C-N 键形成的新催化剂备受追捧。在这项工作中，我们展示了一类新的平面手性 [2.2] 对环芳基双恶唑啉 (BOX) 配体的合成和可行性，用于铜催化 N-H 插入 α-重氮羰基到苯胺中。该反应具有广泛的底物范围和中等至极好的收率，并在环境条件下提供有价值的产物。
• 10.1021/acs.orglett.4c02135
  作者：An, Shaoran、Zhu, Yan、Sun, Jiangtao

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02135

  日期：——

  The enantioselective carbene insertion into N–H bonds of anilines has been realized by cooperative catalysis of ruthenium complexes and chiral phosphoric acids, providing the expected α-aryl glycines in moderate to good yields with high enantioselectivity. Typically, by slightly modifying the reaction conditions, this approach allows the N–H bond insertion reaction to be effective for both α-aryl and

  通过钌络合物和手性磷酸的协同催化，实现了对苯胺 N-H 键的对映选择性卡宾插入，以中等至良好的产率和高对映选择性提供了预期的 α-芳基甘氨酸。通常，通过稍微修改反应条件，该方法首次使 N-H 键插入反应对 α-芳基和 α-烷基重氮乙酸酯均有效，且具有高对映选择性（分别高达 96% 和 95% ee） ）。
• Aza-[1,2]-Wittig rearrangements of N-benzyl glycine methyl esters. A new approach to the synthesis of N-aryl phenylalanine derivatives
  作者：Renata K. Everett、John P. Wolfe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.01.037

  日期：2015.6

  Treatment of N-(arylmethyl)-N-aryl glycine methyl ester derivatives with Bu2BOTf and (Pr2NEt)-Pr-i effects an aza-[1,2]-Wittig rearrangement that provides N-aryl phenylalanine methyl esters in good yields. Analogous substrates bearing N-carbonyl groups are converted to 1,4,2-oxazaborole derivatives under similar conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly effective one pot reaction from α-hydrazonoesters to give anilinoesters via α-diazoesters
  作者：Tomoki Kanuma、Eiko Yasui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2024.154942

  日期：2024.3