(E)-dimethyl 2-(3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)allyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)allyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)prop-2-enyl]propanedioate
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO₅
• 分子量: 312.75
• InChiKey: ACWLENZKEGGYMG-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl 2-(3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)allyl)malonate 在 Oxone 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 4,5-epoxy-2-(methoxycarbonyl)-5-(3-chloro-4-methoxyphenyl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸丙二酸酯的化学，区域和立体选择性Heck酰化：通过ESI-MS的机理见解和对5-芳基甲基-γ-内酯的合成应用

  摘要：

  我们在本文中描述了控制烯丙基化丙二酸酯的Heck芳基化的一般方法。富电子和贫电子的芳基重氮盐都容易以高收率和高化学，区域和立体选择性用作芳基转移剂，而不会形成脱羧副产物。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持通过催化循环形成螯合的Pd物质。另外，一些Heck加合物已成功用于药理活性γ-内酯的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol502529v
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 、 (3-chloro-4-methoxyphenyl)diazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 、 (E)-dimethyl 2-(3-(3-chloro-4-methoxyphenyl)allyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  丙二酸丙二酸酯的化学，区域和立体选择性Heck酰化：通过ESI-MS的机理见解和对5-芳基甲基-γ-内酯的合成应用

  摘要：

  我们在本文中描述了控制烯丙基化丙二酸酯的Heck芳基化的一般方法。富电子和贫电子的芳基重氮盐都容易以高收率和高化学，区域和立体选择性用作芳基转移剂，而不会形成脱羧副产物。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持通过催化循环形成螯合的Pd物质。另外，一些Heck加合物已成功用于药理活性γ-内酯的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol502529v

文献信息

• Chemo-, Regio- and Stereoselective Heck Arylation of Allylated Malonates: Mechanistic Insights by ESI-MS and Synthetic Application toward 5-Arylmethyl-γ-lactones
  作者：Caio C. Oliveira、Marcelo V. Marques、Marla N. Godoi、Thaís Regiani、Vanessa G. Santos、Emerson A. F. dos Santos、Marcos N. Eberlin、Marcus M. Sá、Carlos R. D. Correia

  DOI：10.1021/ol502529v

  日期：2014.10.3

  We describe herein a general method for the controlled Heck arylation of allylated malonates. Both electron-rich and electron-poor aryldiazonium salts were readily employed as the aryl-transfer agents in good yields and in high chemo-, regio-, and stereoselectivity without formation of decarboxylated byproducts. Reaction monitoring via ESI-MS was used to support the formation of chelated Pd species

  我们在本文中描述了控制烯丙基化丙二酸酯的Heck芳基化的一般方法。富电子和贫电子的芳基重氮盐都容易以高收率和高化学，区域和立体选择性用作芳基转移剂，而不会形成脱羧副产物。通过ESI-MS进行的反应监测用于支持通过催化循环形成螯合的Pd物质。另外，一些Heck加合物已成功用于药理活性γ-内酯的全合成。