4,4-dimethyl-1,2-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-pentan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4,4-dimethyl-1,2-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-pentan-3-one
• 英文别名: 1-[(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethylpropan-1-one
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: ADAQMVZSBHGGOZ-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-1,2-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-pentan-3-one 在 potassium fluoride 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以83%的产率得到tert-butyl 3-(4-methoxyphenyl)glycidate
  参考文献：
  名称：

  Sc(OTf)3-catalyzed diastereoselective Friedel–Crafts reactions of arenes and hetarenes with 3-phenylglycidates

  摘要：

  制备了五种不同的对位取代3-苯基缩水甘油酸酯（3-苯基环氧乙烷-2-羧酸酯），并使其在Lewis酸催化下与芳烃和杂芳烃反应。发现Sc(OTf)3能有效（5摩尔%）促进以硝基甲烷为溶剂的Friedel-Crafts反应。反应呈现立体汇聚性，这表明可能存在苄基阳离子中间体。对映选择性因亲核试剂和3-芳基缩水甘油酸酯的选择而异。使用叔丁基3-茴香基缩水甘油酸酯时效果最佳，产物的顺-偏好性在外消旋体比例（d.r.）介于82:18至>95:5之间。观察到的选择性可通过一个模型解释，该模型表明中间体苄基阳离子采取的优先构象允许相邻的手性中心进行对映面区分。

  DOI：

  10.1039/c2ob25988e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Matano Yoshihiro, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, (1994) N 19, S 2703-2709

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral ligand-controlled catalytic asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated carbonyl compounds with peroxide
  作者：Yoshihito Tanaka、Katsumi Nishimura、Kiyoshi Tomioka

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00658-6

  日期：2003.6

  Asymmetric epoxidation reaction of α,β-unsaturated carbonyl compounds with alkylperoxide was catalyzed by an external chiral tridentate aminodiether–lithium peroxide giving epoxides with good enantiomeric excess. Slow addition of alkylhydroperoxide was beneficial for a catalytic asymmetric reaction. Lone pair electron-differentiating coordination of a carbonyl oxygen to lithium is another critical

  α，β-不饱和羰基化合物与烷基过氧化物的不对称环氧化反应由外部手性三齿氨基二醚-过氧化锂催化，得到对映体过量的环氧化物。缓慢加入烷基氢过氧化物对于催化不对称反应是有利的。羰基氧与锂的孤对电子-电子配位是高对映选择性的另一个关键因素。
• Adger, Brian M.; Barkley, James V.; Bergeron, Sophie, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 23, p. 3501 - 3507
  作者：Adger, Brian M.、Barkley, James V.、Bergeron, Sophie、Cappi, Michael W.、Flowerdew, Benjamin E.、Jackson, Mark P.、McCague, Ray、Nugent, Thomas C.、Roberts, Stanley M.

  DOI：——

  日期：——
• Matano, Yoshihiro, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1994, # 19, p. 2703 - 2710
  作者：Matano, Yoshihiro

  DOI：——

  日期：——