isobutyl (R)-2-(1-ethoxyethoxy)propionate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: isobutyl (R)-2-(1-ethoxyethoxy)propionate
• 英文别名: Isobutyl (R)-(+)-2-(1-Ethoxyethoxy)propionate；2-methylpropyl (2R)-2-(1-ethoxyethoxy)propanoate
• 化学式: C₁₁H₂₂O₄
• 分子量: 218.293
• InChiKey: ADBDVMWTHGNCIS-YHMJZVADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyl (R)-2-(1-ethoxyethoxy)propionate 在 sodium borohydrid 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 氯苯 为溶剂， 以90.8%的产率得到(2R,1'R/S)-2-(1'-Ethoxyethoxy)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  EP1146032

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  (R)-乳酸异丁酯 、 乙烯基乙醚 生成 isobutyl (R)-2-(1-ethoxyethoxy)propionate
  参考文献：
  名称：

  Phosphane ligands with two binding sites of differing hardness for enantioselective Grignard cross coupling

  摘要：

  一系列新型手性膦被呈现出来，其中每个成员都被设计为在过渡金属介导的不对称Grignard交叉偶联反应中作为配体。这些配体的特点是具有含一个或两个氧原子的侧链，它们具备作为进入的Grignard试剂结合位点的能力。研究中改变了许多化合物的结构参数以深入了解反应机理。多数配体在两种交叉偶联反应中进行了测试，分别用于生成3-苯基丁-1-烯和2,2′-二甲基-1,1′-联萘。虽然这两个系统都获得了适度的对映体过量，但无法对其各自的能力进行比较。

  DOI：

  10.1039/p19960001467

文献信息

• Process for the production of alkanediol derivative
  申请人：Ihara Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：US06720463B1

  公开（公告）日：2004-04-13

  The present invention provides a process for producing an alkanediol derivative represented by the general formula (II) from an ester compound represented by the general formula (I), safely without giving rise to racemization. The present invention lies in a process for producing an alcohol derivative represented by the following general formula (II): (wherein R2 and R3 are each independently a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; X is a hydrogen atom or a protecting group for hydroxyl group; and n is 0 or 1), which process comprises reducing an ester compound represented by the following general formula (I): (wherein R1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; and R2, R3, X and n have the same definitions as given above) with sodium borohydride in a mixed solvent of at least one kind of solvent selected from the group consisting of aromatic hydrocarbons, aliphatic hydrocarbons and alicyclic hydrocarbons and a primary alcohol.

  本发明提供了一种从代表通式（I）的酯化合物中安全地生产代表通式（II）的烷二醇衍生物的方法，而不产生旋光异构体。本发明涉及一种生产代表以下通式（II）的醇衍生物的方法：（其中R2和R3各自独立地为氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；X为氢原子或羟基的保护基；n为0或1），该方法包括在至少一种溶剂的混合溶剂中，所述溶剂从芳香族烃、脂肪族烃和脂环烃组成的群体中选择至少一种溶剂和一种一级醇的存在下，用硼氢化钠还原代表以下通式（I）的酯化合物：（其中R1为具有1至4个碳原子的烷基；R2、R3、X和n具有上述相同的定义）。