2-methoxyphenyl(diphenyl)silane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-methoxyphenyl(diphenyl)silane
• 英文别名: (2-Methoxyphenyl)-diphenylsilane；(2-methoxyphenyl)-diphenylsilane
• 化学式: C₁₉H₁₈OSi
• 分子量: 290.437
• InChiKey: ADFWHLLBESSCGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 丙烯腈 、 2-methoxyphenyl(diphenyl)silane 在 lithium perchlorate 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以68%的产率得到2-((1,3-dioxoisoindolin-2-yl)oxy)-3-((2-methoxyphenyl)diphenylsilyl)-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  活化烯烃的电化学自由基甲硅烷基氧合

  摘要：

  证明了一种有效的缺电子烯烃的电化学自由基甲硅烷基加氧方法，该方法可高收率地获得各种新型的高度官能化的含硅分子，包括β-甲硅烷基氰醇衍生物，并具有出色的化学和区域选择性。这种电化学自由基甲硅烷基化过程在温和的条件下进行，无需使用过渡金属催化剂或化学氧化剂，并且显示出范围广泛的具有高官能团耐受性的底物硅烷。利用电化学Si-H活化作用获得甲硅烷基的能力为以可持续和绿色的方式合成有价值的有机硅化合物提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.202016620
• 作为产物：
  描述：

  二苯基硅烷 、 苯甲醚 在 [(C₅Me₄SiMe₂NtBu)Sc(CH₂C₆H₄NMe₂-o)] 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以36%的产率得到2-methoxyphenyl(diphenyl)silane
  参考文献：
  名称：

  芳香碳的钪催化硅烷化？H债券

  摘要：

  区域选择性，氢-受体-自由ç 苯甲醚或氢硅烷与烷氧基-取代的苯的H键甲硅烷基化物通过使用半夹心钪催化剂来实现的。该反应通过邻-C  ħ通过氢化钪物种随后用氢硅烷得到的钪2茴香基物种的甲硅烷基化的化合物的苯甲醚的激活（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201105636

文献信息

• Calcium-Catalyzed Dehydrogenative Silylation of Aromatic Ethers with Hydrosilane
  作者：Lanxiao Zhao、Xianghui Shi、Jianhua Cheng

  DOI：10.1021/acscatal.0c05440

  日期：2021.2.19

  The catalytic regioselective C–H silylation of a wide range of alkoxy-substituted benzene derivatives with primary hydrosilane was achieved by the use of scorpionate-supported calcium benzyl complex [(TpAd,iPr)Ca(p-CH2C6H4Me)(THP)] (1) (TpAd,iPr = hydrotris(3-adamantyl-5-isopropylpyrazolyl)borate, THP = tetrahydropyran) as the precatalyst. This protocol offers an atom-efficient and straightforward

  广泛的烷氧基取代的苯衍生物与伯氢硅烷的催化区域选择性C–H甲硅烷基化是通过使用蝎子酸酯负载的苄基钙钙络合物[（Tp Ad，i Pr）Ca（p -CH 2 C 6 H 4 Me）（THP）]（1）（Tp Ad，i Pr =氢三（3-金刚烷基-5-异丙基吡唑基）硼酸酯，THP =四氢吡喃）作前催化剂。该方案提供了一种原子高效且直接的方法，用于合成多种不具有氢受体且不含过渡金属的甲硅烷基取代的芳族醚衍生物。茴香酸钙络合物[（TP Ad，iPr）Ca（o -MeO- m- Br-C 6 H 3）]（5）和[（Tp Ad，i Pr）Ca（o -Me-OCH 2 C 6 H 4）]（6）建议分离出催化反应中间体并进行结构表征。
• Selective synthesis of monohydrosilanes by the reactions of organoytterbium iodides with dihydrosilanes
  作者：Wu-Song Jin、Yoshikazu Makioka、Tsugio Kitamura、Yuzo Fujiwara

  DOI：10.1039/a901434i

  日期：——

  Monohydrosilanes can be prepared selectively in high yields from the reaction of various aryl and alkyl iodides with ytterbium metal followed by the reaction with dihydrosilanes.

  一氢硅烷可以通过将各种芳基和烷基碘化物与镱金属反应，随后再与二氢硅烷反应，以高产率选择性地制备得到。
• Dehydrocoupling of alkoxyarenes with aromatic hydrosilanes catalyzed by scandium aminobenzyl complexes
  作者：A. I. Babkin、A. A. Kissel、A. M. Ob’edkov、A. A. Trifonov

  DOI：10.1007/s11172-022-3614-z

  日期：2022.9

  Scandium tris(o-aminobenzyl) complex Sc(o-CH2C6H4NMe2)3 (1) and its cationic derivative [Sc(o-CH2C6H4NMe2)2][B(C6F5)4] (2) catalyze the dehydrocoupling of alkoxyarenes with various aromatic hydrosilanes in toluene at 90 °C to give C-H silylation products in 15–89% yields (24 h). The product yield depends on the nature and the ratio of the substrates, and the new carbon-silicon bond is formed only in

  三( o-氨基苄基)钪配合物Sc( o - CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 3 ( 1 )及其阳离子衍生物[Sc( o - CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 2 ][B(C 6 F 5 ) 4 ] ( 2) 在 90 °C 的甲苯中催化烷氧基芳烃与各种芳族氢硅烷的脱氢偶联，以 15-89% 的收率 (24 小时) 得到 CH 甲硅烷基化产物。产物收率取决于底物的性质和比例，新的碳-硅键仅在芳环中烷氧基取代基的邻位形成。阳离子络合物2被证明是一种比中性络合物1更具活性的脱氢偶联催化剂，并提供 55-89%对15-45% 的底物转化率。根据 NMR 光谱数据，配合物1在催化反应中与两种底物发生反应。1与苯甲醚的反应伴随邻位后者的金属化反应得到配合物 ( o -CH 2 C 6 H 4 NMe 2 ) 2 Sc( o -C 6 H 4 OMe) ( 4 )，而与 PhSiH 3反应得到氢化物
• Efficient Preparation of Monohydrosilanes Using Palladium-Catalyzed Si−C Bond Formation
  作者：Yoshinori Yamanoi、Takafumi Taira、Jun-ichi Sato、Ikuse Nakamula、Hiroshi Nishihara

  DOI：10.1021/ol701820j

  日期：2007.10.1

  [GRAPHICS]The arylation of dihydrosilanes with aryl iodides or heteroaryl iodides in the presence of a palladium catalyst provides the corresponding monohydrosilanes in good to high yield. Moderate to good yields are obtained even in the presence of a variety of reactive functional groups, such as -NH2, -OH, or -CN, without their protection.
• New method for the preparation of functionalized aryldiphenylsilanes (ArPh2SiH)
  作者：Nicolas Lachance、Michel Gallant

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10508-1

  日期：1998.1

  Aryl halides are converted to aryldiphenylsilanes in moderate to good yields in the presence of tetraphenyldisilane and CsF in DMPU or HMPA. Ten examples are reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.