2-methyl-5-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-methyl-5-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-methylphenyl)-5-phenylpyrrole
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: ADKGZVZIIFZMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-5-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2-(2-methyl-5-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrol-3-yl)-2-oxo-N-(pyridine-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二芳基吡咯衍生物与α-葡萄糖苷酶相互作用的研究 合成、分子对接和动力学研究

  摘要：

  背景：延迟葡萄糖的吸收是 2 型糖尿病的主要治疗方法之一。α-葡萄糖苷酶抑制剂与α-葡萄糖苷酶活性竞争，有助于减少碳水化合物向葡萄糖的转化，从而控制餐后高血糖的发生率。 目的：本研究的目的是合成一系列新型 1,5-二苯基吡咯衍生物并评价其体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：通过多步反应合成化合物并评估α-葡萄糖苷酶抑制活性。进行了分子对接和动力学研究，以预测最活跃的化合物 5g 和 5b 对 α-葡萄糖苷酶的结合模式和抑制机制。

  DOI：

  10.2174/1573406415666191206100336
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(II) chloride tetrahydrate 、 氨基磺酸 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-methyl-5-phenyl-1-(o-tolyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  使用TBHP，三氟甲磺酸铜（II）和氨基磺酸从苯乙烯，丙酮和芳基胺一锅合成2-甲基-1,5-二芳基-1 H-吡咯

  摘要：

  研究了芳胺衍生物与苯乙烯和丙酮的一锅铜/锰共催化杂环化反应，生成一系列2-甲基-1,5-二氮杂-1 H-吡咯。所述反应结合了1，4-二羰基合成和Paal-Knorr型缩合反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.031

文献信息

• A fluorescent target-guided Paal–Knorr reaction
  作者：Sachin B. Wagh、Vladimir Maslivetc、James J. La Clair、Alexander Kornienko

  DOI：10.1039/d0ra06962k

  日期：——

  It has become increasingly apparent that high-diversity chemical reactions play a significant role in the discovery of bioactive small molecules. Here, we describe an expanse of this paradigm, combining a ‘target-guided synthesis’ concept with Paal–Knorr chemistry applied to the preparation of fluorescent ligands for human prostaglandin-endoperoxide synthase (COX-2).

  越来越明显的是，高度多样性的化学反应在发现生物活性小分子方面发挥着重要作用。在这里，我们描述了这种范式的扩展，将“目标引导合成”概念与用于制备人前列腺素内过氧化物合酶 (COX-2) 的荧光配体的 Paal-Knorr 化学相结合。
• Indium-mediated one-pot pyrrole synthesis from nitrobenzenes and 1,4-diketones
  作者：Hyunseung Lee、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2013.05.113

  日期：2013.8

  One-pot reduction-triggered heterocyclizations of nitrobenzene derivatives with 1,4-diketones were investigated. In the presence of indium/AcOH in toluene at 80 degrees C, reaction of nitrobenzenes with 2,5-hexadione produced moderate to excellent yields (40-98%) of the corresponding pyrroles within 1.5-24 h depending on the substituents of the starting materials. Similarly, the reaction of nitrobenzenes with 1-phenyl-1,4-pantanedione in the presence of indium/AcOH in toluene at reflux afforded the corresponding pyrroles within 0.5-24 h with 60-98% yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lederer; Paal, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2598
  作者：Lederer、Paal

  DOI：——

  日期：——
• Study on the Interaction of 1,5-diaryl Pyrrole Derivatives with α-glucosidase; Synthesis, Molecular Docking, and Kinetic Study
  作者：Tadesse Bekele Tafesse、Ebrahim Saeedian Moghadam、Mohammed Hussen Bule、Mohammad Ali Faramarzi、Mohammad Abdollahi、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406415666191206100336

  日期：2021.5.24

  α-glucosidase enzyme activity, which helps to reduce the conversion of carbohydrates into glucose and thereby control the postprandial hyperglycemia incidence. Objective: The aim of this study was to synthesize a series of novel 1,5-diphenyl pyrrole derivatives and evaluate their in vitro α-glucosidase inhibitory activities. Methods: Compounds were synthesized through a multistep reaction and were evaluated

  背景：延迟葡萄糖的吸收是 2 型糖尿病的主要治疗方法之一。α-葡萄糖苷酶抑制剂与α-葡萄糖苷酶活性竞争，有助于减少碳水化合物向葡萄糖的转化，从而控制餐后高血糖的发生率。 目的：本研究的目的是合成一系列新型 1,5-二苯基吡咯衍生物并评价其体外 α-葡萄糖苷酶抑制活性。 方法：通过多步反应合成化合物并评估α-葡萄糖苷酶抑制活性。进行了分子对接和动力学研究，以预测最活跃的化合物 5g 和 5b 对 α-葡萄糖苷酶的结合模式和抑制机制。
• One-pot synthesis of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles from styrene, acetone and arylamines using TBHP, copper(II) trifluoromethanesulfonate and sulfamic acid
  作者：Congjun Xu、Yufei Han、Shaowei Chen、Dengzhi Xu、Bingfu Zhang、Zhenliang Shan、Shimei Du、Liying Xu、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.12.031

  日期：2018.1

  co-catalyzed heterocyclization of arylamine derivatives with styrene and acetone to produce a series of 2-methyl-1,5-diaromatic-1H-pyrroles was investigated. The described reaction combines 1,4-dicarbonyl synthesis and Paal-Knorr type condensation reactions.

  研究了芳胺衍生物与苯乙烯和丙酮的一锅铜/锰共催化杂环化反应，生成一系列2-甲基-1,5-二氮杂-1 H-吡咯。所述反应结合了1，4-二羰基合成和Paal-Knorr型缩合反应。