(2S,3S)-β-(p-benzyloxy-m-chloro)-phenyl-N-trifluoroacetyl-L-serine methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-β-(p-benzyloxy-m-chloro)-phenyl-N-trifluoroacetyl-L-serine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S,3S)-3-(3-chloro-4-phenylmethoxyphenyl)-3-hydroxy-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• 化学式: C₁₉H₁₇ClF₃NO₅
• 分子量: 431.796
• InChiKey: ADMQWRSZEFNTCI-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(苄氧基)-3-氯苯甲醛 、 1-Methoxy-2((2,2,2-trifluor-1-trimethylsiloxy)ethylidenamino)-1-(trimethylsiloxy)ethen 在 5A molecular sieve 异丙醇 、 (R)-3,3',6,6'-tetraiodo-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以15.1 mg的产率得到(2S,3S)-β-(p-benzyloxy-m-chloro)-phenyl-N-trifluoroacetyl-L-serine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  100克规模生产的抗菌万古霉素的关键组成部分：空气稳定的手性锆催化剂的使用和催化不对称Mukaiyama Aldol反应中硅源的完全回收

  摘要：

  我们已经实现了100克规模生产的抗- （2小号，3小号）-β-（p -苄氧基-米-氯）苯基- ñ -三氟乙酰基-L-丝氨酸甲酯（1）以高收率与高基于催化不对称Mukaiyama aldol反应的非对映选择性和对映选择性。空气稳定的锆-分子筛组合催化剂[（R）-I 4 -ZrMS]的使用促进了容易的制造操作和可再现性。此外，这是在Mukaiyama aldol反应中完全回收硅源的第一个例子。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606182

文献信息

• A 100 Gram-Scale Production of a Key Building Block of Antibacterial Vancomycin: The Use of an Air-Stable Chiral Zirconium Catalyst and Complete Recovery of a Silicon Source in Catalytic Asymmetric Mukaiyama Aldol Reaction
  作者：Takeshi Isoda、Ryo Akiyama、Hidekazu Oyamada、Shū Kobayashi

  DOI：10.1002/adsc.200606182

  日期：2006.9

  We have achieved a 100 gram-scale production of anti-(2S,3S)-β-(p-benzyloxy-m-chloro)phenyl-N-trifluoroacetyl-L-serine methyl ester (1) in high yield with high diastereo- and enantioselectivities based on a catalytic asymmetric Mukaiyama aldol reaction. The use of an air-stable zirconium-molecular sieves combined catalyst [(R)-I4-ZrMS] facilitates easy manufacturing operation and reproducibility. Moreover

  我们已经实现了100克规模生产的抗- （2小号，3小号）-β-（p -苄氧基-米-氯）苯基- ñ -三氟乙酰基-L-丝氨酸甲酯（1）以高收率与高基于催化不对称Mukaiyama aldol反应的非对映选择性和对映选择性。空气稳定的锆-分子筛组合催化剂[（R）-I 4 -ZrMS]的使用促进了容易的制造操作和可再现性。此外，这是在Mukaiyama aldol反应中完全回收硅源的第一个例子。