5-chloro-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-chloro-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Chloro-2-(3-phenylprop-2-enoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: ADOXLOKQKSPQFC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-6-chlorochroman-4-ol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的非对映会聚分子内烯烃-醛还原偶联：合成顺式苯并酚的途径

  摘要：

  我们首次证明了杂原子连接的烯丙基部分与醛（即O-烯丙基、 O-肉桂基水杨醛等）的镍催化非对映会聚还原偶联，专门提供顺式苯并二氢吡喃醇。该反应通过涉及活性催化剂的[2+2+1]氧化环加成进行。该方法适用于末端烯烃和内烯烃底物。 CP-199.330、CP-199.331 和 CP-85.958 的正式合成已得到证实。对照实验、质谱分析和DFT研究支持了合理的机制和排他性顺式选择性的起源。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01428
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代水杨醛 、 肉桂基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 以90%的产率得到5-chloro-2-(cinnamyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  可见光光氧化还原和路易斯酸的分子内Aza-Diels-Alder反应的合并：取代的Chromeno [4,3-b]喹啉和[1,6] Naphthyridines的合成

  摘要：

  取代的chromeno [4,3- b喹啉和[1,6]萘啶通过分子内氮杂-Diels-Alder反应，采用可见光光氧化还原和路易斯酸催化相结合的策略获得。这种分子内的氮杂-Diels-Alder环加成反应是在原位生成的亚芳基苯胺与芳胺和水杨醛或带有链状烯烃伴侣的2-氨基芳基醛之间进行的，然后进行氧化芳构化，得到目标产物。对氧化芳构化步骤的研究表明，它比环化步骤要快得多。亚胺和路易斯酸的组合，以及好氧条件下光催化剂和路易斯酸在可见光照射下的组合均能有效地实现转化。

  DOI：

  10.1002/cctc.201800192

文献信息

• Merging Visible-Light Photoredox and Lewis Acid Catalysis for the Intramolecular Aza-Diels-Alder Reaction: Synthesis of Substituted Chromeno[4,3-<i>b</i> ]quinolines and [1,6]Naphthyridines
  作者：Wuheng Dong、Yao Yuan、Xiaoshuang Gao、Bei Hu、Xiaomin Xie、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cctc.201800192

  日期：2018.7.9

  Substituted chromeno[4,3‐b]quinolines and [1,6]naphthyridines were achieved by tandem intramolecular aza‐Diels–Alder reaction using a strategy of combination of visible‐light photoredox and Lewis‐acid‐catalysis. This intramolecular aza‐Diels–Alder cycloaddition took place between the in situ generated benzylidene anilines derived from arylamines and salicylaldehyde or 2‐aminoaryl aldehydes bearing

  取代的chromeno [4,3- b喹啉和[1,6]萘啶通过分子内氮杂-Diels-Alder反应，采用可见光光氧化还原和路易斯酸催化相结合的策略获得。这种分子内的氮杂-Diels-Alder环加成反应是在原位生成的亚芳基苯胺与芳胺和水杨醛或带有链状烯烃伴侣的2-氨基芳基醛之间进行的，然后进行氧化芳构化，得到目标产物。对氧化芳构化步骤的研究表明，它比环化步骤要快得多。亚胺和路易斯酸的组合，以及好氧条件下光催化剂和路易斯酸在可见光照射下的组合均能有效地实现转化。
• Catalytic Enantioselective Intramolecular Aza-Diels-Alder Reactions
  作者：Chang Min、Chih-Tsung Lin、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/anie.201501536

  日期：2015.5.26

  efficient catalyst for intramolecular Povarov reactions. Polycyclic amines containing three contiguous stereogenic centers were obtained with excellent stereocontrol in a single step from secondary anilines and aldehydes possessing a pendent dienophile. These transformations constitute the first examples of catalytic enantioselective intramolecular aza‐Diels–Alder reactions.

  容易获得的手性布朗斯台德酸被确定为分子内Povarov反应的有效催化剂。从具有次要亲二烯体的仲苯胺和醛中一步获得了具有优异立体控制的含有三个连续立体中心的多环胺。这些转化是催化对映选择性分子内氮杂Diels-Alder反应的第一个例子。
• Stereochemically Rich Polycyclic Amines from the Kinetic Resolution of Indolines through Intramolecular Povarov Reactions
  作者：Chang Min、Daniel Seidel

  DOI：10.1002/chem.201602314

  日期：2016.7.25

  Under control of a chiral Brønsted acid catalyst, racemic indolines undergo intramolecular Povarov reactions with achiral aromatic aldehydes bearing a pendent dienophile. One enantiomer of the indoline reacts preferentially, resulting in the highly enantio‐ and diastereoselective formation of polycyclic heterocycles with four stereogenic centers. This kinetic resolution approach exploits the differential

  在手性布朗斯台德酸催化剂的控制下，外消旋二氢吲哚与带有悬垂的亲双烯体的非手性芳族醛发生分子内的Povarov反应。吲哚啉的一种对映异构体优先反应，导致具有四个立体生成中心的多环杂环的高度对映异构和非对映异构选择性形成。这种动力学拆分方法利用了非对映异构离子对的差异形成/反应性。
• Intramolecular [3+2]-cycloaddition of salicylaldehydes-based cyclic azomethine imines to access novel tetrahydrochromeno[4,3-c]pyrazolo[1,2-a]pyrazol-9-ones
  作者：Mei-Chun Wu、Peng-Ju Xia、Yuan-Zhuo Hu、Zhi-Peng Ye、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131992

  日期：2021.3
• Ni-Catalyzed Diastereoconvergent Intramolecular Alkene–Aldehyde Reductive Coupling: A Route to <i>syn</i>-Chromanols
  作者：Sudipta Ghosh、Arnab Rooj、Rajesh Chakrabortty、Venkataraman Ganesh

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01428

  日期：——

  nickel-catalyzed diastereoconvergent reductive coupling of a heteroatom-attached allyl moiety with aldehydes, viz., O-allyl, O-cinnamyl salicylaldehydes, and others, to afford syn-chromanols exclusively. The reaction proceeds through a [2 + 2 + 1] oxidative cycloaddition involving the active catalyst. This method is applicable to both terminal and internal olefin substrates. The formal syntheses of

  我们首次证明了杂原子连接的烯丙基部分与醛（即O-烯丙基、 O-肉桂基水杨醛等）的镍催化非对映会聚还原偶联，专门提供顺式苯并二氢吡喃醇。该反应通过涉及活性催化剂的[2+2+1]氧化环加成进行。该方法适用于末端烯烃和内烯烃底物。 CP-199.330、CP-199.331 和 CP-85.958 的正式合成已得到证实。对照实验、质谱分析和DFT研究支持了合理的机制和排他性顺式选择性的起源。