3-{4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-{4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propan-1-ol
• 英文别名: 3-[4-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]triazol-1-yl]propan-1-ol
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃O
• 分子量: 271.242
• InChiKey: ADRJTJRQBPLWJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-叠氮基丙醇 、 4-乙炔基-α,α,α-三氟甲苯 在 CuI supported on Amberlyst A-21 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-{4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-1,2,3-triazol-1-yl}propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  芳基三唑衍生物及其羟基次甲基同系物对B16黑色素瘤细胞系的合成及细胞毒性评估。

  摘要：

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.06.057

文献信息

• Synthesis and cytotoxicity evaluation of aryl triazolic derivatives and their hydroxymethine homologues against B16 melanoma cell line
  作者：Shiva Kalhor-Monfared、Claire Beauvineau、Daniel Scherman、Christian Girard

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.06.057

  日期：2016.10

  third set composed of organic azides. Synthesized triazoles were then tested in vitro against B16 melanoma cell line. Amongst them, compounds a1b1 (R1 = p-nitrophenyl, R2 = benzyl), a4b1 (R1 = naphthyl, R2 = benzyl) and a4b5 (R1 = naphthyl, R2 = (R/S)- dioxolane) showed the best activity against B16 melanoma cells, with IC50 of 5.12, 3.89 and 6.60 muM respectively.

  在这份手稿中，我们描述了一些三唑衍生物对B16黑色素瘤细胞系的合成和细胞毒性评估。为此，我们使用Besthmann-Ohira试剂将一组芳香醛转化为末端炔烃，并通过乙炔格氏试剂制备了相应的羟甲基同化炔烃。然后使用固体负载的催化剂（Amberlyst A-21 CuI）将这些生成的两组炔烃进行铜（I）催化的炔烃-叠氮化物环加成反应（CuAAC），第三组由有机叠氮化物组成。然后在体外针对B16黑色素瘤细胞系测试了合成的三唑。其中，化合物a1b1（R1 =对硝基苯基，R2 =苄基），a4b1（R1 =萘基，R2 =苄基）和a4b5（R1 =萘基，R2 =（R / S）-二氧戊环）表现出对B16的最佳活性黑色素瘤细胞