8-chloro-5-endo-cyano-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 8-chloro-5-endo-cyano-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-en-3-one
• 英文别名: (1S,4S,5S)-8-chloro-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-ene-5-carbonitrile
• 化学式: C₈H₆ClNO₂
• 分子量: 183.594
• InChiKey: ADUAOOBVRLIYEX-JCGDXUMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,6-dichloropyrone 在 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 反应 666.0h， 生成 8-chloro-5-endo-cyano-2-oxabicyclo[2.2.2]oct-7-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-氯-2（H）-吡喃-2-一的Diels-Alder环加成反应的计算和实验研究。

  摘要：

  4-Chloro-2（H）-吡喃-2-酮与电子不足的亲二烯体进行热Diels-Alder环加成反应，而没有任何明显的选择性，得到6-内-和5-内-取代的双环内酯环加合物。与3-和5-溴-2（H）-吡喃-2-酮相反，4-氯-2（H）-吡喃-2-酮不与富含电子的亲双烯体进行热环加成。通过计算研究了4-氯-2（H）-吡喃-2-酮和其他相关的2（H）-吡喃-2-酮的环加成反应的区域和立体化学偏好。使用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G）对导致四种可能的区域和立体异构环加合物的过渡态进行了计算。这些研究允许预测这些反应中的区域选择性和立体选择性，这与实验观察结果一致。

  DOI：

  10.1021/jo0348827