3-nitro-6-phenylpyridine-2-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-nitro-6-phenylpyridine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Nitro-6-phenylpicolinonitrile
• 化学式: C₁₂H₇N₃O₂
• 分子量: 225.206
• InChiKey: ADUBTGONGPMZBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-6-phenylpyridine-2-carbonitrile 在 氢溴酸 、 双氧水 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3-(cis-2,6-dimethylmorpholino)-5-phenylisothiazolo[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  异噻唑并[4,3-b]吡啶的吡啶部分作为靶向细胞周期蛋白G相关激酶的抗病毒剂的结构活性关系研究。

  摘要：

  以前，我们报道了3,6-二取代异噻唑并[4,3-b]吡啶的发现，它是有效的和选择性的细胞周期蛋白G相关激酶（GAK）抑制剂，具有有希望的抗病毒活性。在该手稿中，结构-活性关系研究扩展到合成具有吡啶部分修饰的异噻唑并[4,3-b]吡啶。这项工作导致发现了在位置5具有3,4-二甲氧基苯基残基的异噻唑并[4,3-b]吡啶衍生物，该衍生物显示出低的纳摩尔GAK结合亲和力和抗登革热病毒的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.115188
• 作为产物：
  描述：

  3 - （二甲氨基）- 1 -苯基 -2-丙烯-1-酮 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-nitro-6-phenylpyridine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多功能合成6取代的8-脱氮庚啶-2,4-二胺。8,10-二氮杂氨基蝶呤的正式全合成

  摘要：

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570330643

文献信息

• Structure-activity relationship study of the pyridine moiety of isothiazolo[4,3-b]pyridines as antiviral agents targeting cyclin G-associated kinase
  作者：Belén Martinez-Gualda、Szu-Yuan Pu、Mathy Froeyen、Piet Herdewijn、Shirit Einav、Steven De Jonghe

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115188

  日期：2020.1

  promising antiviral activity. In this manuscript, the structure-activity relationship study was expanded to synthesis of isothiazolo[4,3-b]pyridines with modifications of the pyridine moiety. This effort led to the discovery of an isothiazolo[4,3-b]pyridine derivative with a 3,4-dimethoxyphenyl residue at position 5 that displayed low nanomolar GAK binding affinity and antiviral activity against dengue

  以前，我们报道了3,6-二取代异噻唑并[4,3-b]吡啶的发现，它是有效的和选择性的细胞周期蛋白G相关激酶（GAK）抑制剂，具有有希望的抗病毒活性。在该手稿中，结构-活性关系研究扩展到合成具有吡啶部分修饰的异噻唑并[4,3-b]吡啶。这项工作导致发现了在位置5具有3,4-二甲氧基苯基残基的异噻唑并[4,3-b]吡啶衍生物，该衍生物显示出低的纳摩尔GAK结合亲和力和抗登革热病毒的抗病毒活性。
• Versatile synthesis of 6-substituted 8-deazapteridine-2,4-diamines. Formal total synthesis of 8,10-dideazaminopterin
  作者：Reinhard Troschütz、Alexander Karger

  DOI：10.1002/jhet.5570330643

  日期：1996.11

  A new synthesis of 4-amino-4-deoxy-8,10-dideazapteroic acid (11d) and 6-substituted and 5,6-anellated 8-deazapteridine-2,4-diamines, 10a, 10d, 25, is described. Starting from keteneaminals 1 or 12 and enaminones 4 or β-aminoketone 17 the title compounds can be prepared via functional group transformation of 2-amino-3-nitropyridines 5 or nicotinate 13a yielding 3-amino-α-picolinonitriles 9 which are

  描述了4-氨基-4-脱氧-8，10-二氮杂氮杂壬酸（11d）和6-取代的和5，6-带烯丙基的8-脱氮杂啶-2，4-二胺10a，10d，25的新合成。从烯酮缩醛1或12和烯胺酮4或β-氨基酮17开始，可以通过2-氨基-3-硝基吡啶5或烟酸酯13a的官能团转化制备标题化合物，得到3-氨基-α-吡啶啉9，其与胍环缩合。 。