6-chloro-9-methyl-8-(3-chlorophenyl)-9H-purine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-chloro-9-methyl-8-(3-chlorophenyl)-9H-purine
• 英文别名: 6-Chloro-8-(3-chlorophenyl)-9-methylpurine；6-chloro-8-(3-chlorophenyl)-9-methylpurine
• 化学式: C₁₂H₈Cl₂N₄
• 分子量: 279.128
• InChiKey: ADUSMYGSPPAAFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-9-methyl-8-(3-chlorophenyl)-9H-purine 、 环戊胺 反应 2.5h， 以80%的产率得到6-(cyclopentylamino)-9-methyl-8-(3-chlorophenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的A 1腺苷受体拮抗剂可作为治疗胃肠道疾病的潜在工具

  摘要：

  报道了分别在8和N 6位上具有芳族基团和环烷基环的9-烷基取代的腺嘌呤衍生物的合成。用放射性配体结合研究测试了这些化合物，在某些情况下，与其他腺苷受体亚型相比，纳摩尔化合物A 1腺苷受体的纳摩尔浓度低，选择性非常好。在人腺苷受体和小鼠回肠组织制备物中的功能测定清楚地证明了这些分子的拮抗剂谱，在纳摩尔水平具有抑制效力。分子建模研究，包括最近报道的A 1的对接分析进行腺苷受体晶体结构的解释以解释所获得的药理结果。所述Ñ 6 -环戊基-9-甲基-8- phenyladenine（17），所产生的系列中最活跃的衍生物（K我 = 2.8 nM的IC和50  = 14纳米），也是在抵消激动剂的作用非常有效的CCPA对小鼠回肠收缩性的影响。这种新化合物代表了开发用于治疗便秘和术后肠梗阻等肠道疾病的新药物的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.067
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-4-甲基嘧啶-4,5-二胺,6-氯-4-甲基-4,5-二氨基嘧啶 在 iron(III) chloride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-chloro-9-methyl-8-(3-chlorophenyl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  新型有效和选择性的A 1腺苷受体拮抗剂可作为治疗胃肠道疾病的潜在工具

  摘要：

  报道了分别在8和N 6位上具有芳族基团和环烷基环的9-烷基取代的腺嘌呤衍生物的合成。用放射性配体结合研究测试了这些化合物，在某些情况下，与其他腺苷受体亚型相比，纳摩尔化合物A 1腺苷受体的纳摩尔浓度低，选择性非常好。在人腺苷受体和小鼠回肠组织制备物中的功能测定清楚地证明了这些分子的拮抗剂谱，在纳摩尔水平具有抑制效力。分子建模研究，包括最近报道的A 1的对接分析进行腺苷受体晶体结构的解释以解释所获得的药理结果。所述Ñ 6 -环戊基-9-甲基-8- phenyladenine（17），所产生的系列中最活跃的衍生物（K我 = 2.8 nM的IC和50  = 14纳米），也是在抵消激动剂的作用非常有效的CCPA对小鼠回肠收缩性的影响。这种新化合物代表了开发用于治疗便秘和术后肠梗阻等肠道疾病的新药物的工具。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.067

文献信息

• A1 adenosine receptor antagonists
  申请人：Cristalli Gloria

  公开号：US20050245546A1

  公开（公告）日：2005-11-03

  Disclosed are A 1 adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, in particular disease states for which diuretic treatment is appropriate.

  揭示了A1腺苷受体拮抗剂，用于治疗各种疾病状态，特别是适用于利尿治疗的疾病状态。
• PURINE DERIVATIVES AS A1 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：CV THERAPEUTICS, INC.

  公开号：EP1751159A2

  公开（公告）日：2007-02-14
• US7517888B2
  申请人：——

  公开号：US7517888B2

  公开（公告）日：2009-04-14
• [EN] A1 ADENOSINE RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ADENOSINE A1
  申请人：CV THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005105803A2

  公开（公告）日：2005-11-10

  Disclosed are A1 adenosine receptor antagonists, useful for treating various disease states, in particular disease states for which diuretic treatment is appropriate.
• New potent and selective A1 adenosine receptor antagonists as potential tools for the treatment of gastrointestinal diseases
  作者：Catia Lambertucci、Gabriella Marucci、Diego Dal Ben、Michela Buccioni、Andrea Spinaci、Sonja Kachler、Karl-Norbert Klotz、Rosaria Volpini

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.067

  日期：2018.5

  The synthesis of 9-alkyl substituted adenine derivatives presenting aromatic groups and cycloalkyl rings in 8- and N6-position, respectively, is reported. The compounds were tested with radioligand binding studies showing, in some cases, a low nanomolar A1 adenosine receptor affinity and a very good selectivity versus the other adenosine receptor subtypes. Functional assays at human adenosine receptors

  报道了分别在8和N 6位上具有芳族基团和环烷基环的9-烷基取代的腺嘌呤衍生物的合成。用放射性配体结合研究测试了这些化合物，在某些情况下，与其他腺苷受体亚型相比，纳摩尔化合物A 1腺苷受体的纳摩尔浓度低，选择性非常好。在人腺苷受体和小鼠回肠组织制备物中的功能测定清楚地证明了这些分子的拮抗剂谱，在纳摩尔水平具有抑制效力。分子建模研究，包括最近报道的A 1的对接分析进行腺苷受体晶体结构的解释以解释所获得的药理结果。所述Ñ 6 -环戊基-9-甲基-8- phenyladenine（17），所产生的系列中最活跃的衍生物（K我 = 2.8 nM的IC和50  = 14纳米），也是在抵消激动剂的作用非常有效的CCPA对小鼠回肠收缩性的影响。这种新化合物代表了开发用于治疗便秘和术后肠梗阻等肠道疾病的新药物的工具。