methyl 4-oxo-1-(pent-4-enoyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-1-(pent-4-enoyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-1-pent-4-enoyl-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate；methyl 4-oxo-1-pent-4-enoyl-2,3-dihydropyridine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: ADWGBMQDYPEPQV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-1-(pent-4-enoyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate 在 9-噻吨酮 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1,1'-((1R,2R)-cyclohexane-1,2-diyl)bis(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thiourea) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,3R,11S)-7-azatricyclo[5.3.1.03,11]undecane-4,8-dione
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲作为对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应的模板。

  摘要：

  发现手性（1R，2R）-二氨基环己烷衍生的双硫脲在2,3-二氢吡啶酮-5-羧酸酯的分子内[2 + 2]光环加成中表现出显着的不对称诱导。在优化的条件下，反应是在可见光下使用10摩尔％噻吨酮作为三重态敏化剂进行的。由于其羰基氧原子的电子特性不同，因此可以将底物定向结合到模板上，从而可以实现有效的对映体区分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01039
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 methyl 4-oxo-1-(pent-4-enoyl)-1,4,5,6-tetrahydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性硫脲作为对映选择性分子内[2 + 2]光环加成反应的模板。

  摘要：

  发现手性（1R，2R）-二氨基环己烷衍生的双硫脲在2,3-二氢吡啶酮-5-羧酸酯的分子内[2 + 2]光环加成中表现出显着的不对称诱导。在优化的条件下，反应是在可见光下使用10摩尔％噻吨酮作为三重态敏化剂进行的。由于其羰基氧原子的电子特性不同，因此可以将底物定向结合到模板上，从而可以实现有效的对映体区分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01039

文献信息

• A Chiral Thiourea as a Template for Enantioselective Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition Reactions
  作者：Florian Mayr、Richard Brimioulle、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01039

  日期：2016.8.19

  A chiral (1R,2R)-diaminocyclohexane-derived bisthiourea was found to exhibit a significant asymmetric induction in the intramolecular [2+2] photocycloaddition of 2,3-dihydropyridone-5-carboxylates. Under optimized conditions the reaction was performed with visible light employing 10 mol% thioxanthone as triplet sensitizer. Due to the different electronic properties of its carbonyl oxygen atoms, a directed

  发现手性（1R，2R）-二氨基环己烷衍生的双硫脲在2,3-二氢吡啶酮-5-羧酸酯的分子内[2 + 2]光环加成中表现出显着的不对称诱导。在优化的条件下，反应是在可见光下使用10摩尔％噻吨酮作为三重态敏化剂进行的。由于其羰基氧原子的电子特性不同，因此可以将底物定向结合到模板上，从而可以实现有效的对映体区分。