2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one
• 英文别名: 2-[Hydroxy-(4-nitrophenyl)methyl]pent-1-en-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: ADWQQZXRIYDKLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到(Z)-2-(chloromethyl)-1-(4-nitrophenyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of 2Z-2-Chloromethyl aryl-2-enoates

  摘要：

  Triethylamine-Methanesulfonyl chloride has been employed as reagent for stereoselective synthesis of 2Z-2-(Chloromethyl)aryl-2-enoates from Baylis Hillman products in good yields at room temperature. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01744-9
• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 对硝基苯甲醛 在 咪唑 、 (x)C₃H₇NO*C₂₇H₁₈N₂O₉^(4-)*2Cu⁽²⁺⁾*(x)H₂O 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到2-(hydroxy(4-nitrophenyl)methyl)pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  脯氨酸修饰腔的多孔Cu（II）-MOF：Baylis-Hillman反应的协同催化

  摘要：

  1-脯氨酸已经在刚性线性配体H 4 L中共价连接，所述刚性线性配体H 4 L在每个末端具有间苯二甲酸酯部分以形成手性配体H 4 LPRO。该连接体已用于构建多孔MOF L Cu PRO。自由升在咪唑存在作为助催化剂功能的框架的空腔-脯氨酸部分协同催化α，β不饱和羰基化合物和芳族醛类之间的的Baylis-Hillman反应。氮吸附等温线证明了骨架的高孔隙率。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b01211

文献信息

• New CC Bond Formation via Nonstoichiometric Titanium(IV) Halide Mediated Vicinal Difunctionalization of α,β-Unsaturated Acyclic Ketones
  作者：Guigen Li、Joe Gao、Han-Xun Wei、Mason Enright

  DOI：10.1021/ol9904040

  日期：2000.3.1

  [reaction: see text] Highly stereoselective vicinal difuctionalization of alpha,beta-unsaturated ketones for the synthesis of multifunctionalized trisubstituted alkenes is described. The new reaction employs titanium(IV) halides (0.5 equiv) as promoters and inexpensive commercial chemicals as starting materials. The reaction can be performed at room temperature in a convenient vial without the protection

  [反应：见正文]描述了用于多官能化三取代烯烃的高度立体选择性邻位二官能化的α，β-不饱和酮。该新反应使用卤化钛（IV）（0.5当量）作为促进剂，并使用廉价的商业化学品作为起始原料。该反应可以在室温下在方便的小瓶中进行，而无需保护惰性气体。在大多数情况下（16个例子），都实现了良好到优异的产率和高Z / E立体选择性。
• Dynamic Covalent Organocatalysts Discovered from Catalytic Systems through Rapid Deconvolution Screening
  作者：Fredrik Schaufelberger、Olof Ramström

  DOI：10.1002/chem.201502088

  日期：2015.9.1

  The first example of a bifunctional organocatalyst assembled through dynamic covalent chemistry (DCC) is described. The catalyst is based on reversible imine chemistry and can catalyze the Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction of enones with aldehydes or N‐tosyl imines. Furthermore, these dynamic catalysts were shown to be optimizable through a systemic screening approach, in which large mixtures of

  描述了通过动态共价化学（DCC）组装的双功能有机催化剂的第一个例子。该催化剂基于可逆的亚胺化学，可以催化烯酮与醛或氮的森田-贝利斯-希尔曼（MBH）反应甲苯磺酰基亚胺。此外，这些动态催化剂通过系统筛选方法显示是可​​优化的，在该方法中会生成大量催化剂结构混合物，并且可以通过使用动态反卷积直接确定最佳催化剂。该策略允许一锅合成和几种潜在催化剂的原位评估，而无需分离，表征和纯化每个单独的结构。该系统还被证明可以通过以前未知的硫脲催化的转氨过程来催化并重新平衡其自身的形成。
• First Evidence of Proline Acting as a Bifunctional Catalyst in the Baylis–Hillman Reaction Between Alkyl Vinyl Ketones and Aryl Aldehydes
  作者：Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone、Paolo Lo Meo、Adriana Mossuto Marculescu、Serena Riela、Renato Noto

  DOI：10.1002/ejoc.200701112

  日期：2008.3

  Proline in the presence of sodium hydrogen carbonate has been found to be an effective catalyst for the Baylis–Hillman reaction between methyl or ethyl vinyl ketone and aryl aldehydes. Screening of several amine catalysts showed that an ionizable carboxylic function directly linked to the secondary amine catalyst plays an important role in the synthesis of the desired product in good yield. The data

  已发现在碳酸氢钠存在下脯氨酸是甲基或乙基乙烯基酮与芳醛之间 Baylis-Hillman 反应的有效催化剂。对几种胺催化剂的筛选表明，直接与仲胺催化剂相连的可电离羧基官能团在以高产率合成所需产物中起着重要作用。获得的数据使我们首次提出脯氨酸、肌氨酸、哌可啉酸和高脯氨酸可以通过双环烯氨基内酯作为中间体作为双功能催化剂。量子力学计算（PM3/COSMO 和 ab initio 3-21G/COSMO）支持这种机制并更深入地了解碳酸氢盐的作用。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，69451 Weinheim，德国，2008 年）
• StarchSulfuric Acid (SSA) as Catalyst for a One-Pot Synthesis of 1,5-Diaryl-1<i>H</i>-pyrazoles
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.1002/hlca.201200621

  日期：2013.8

  Protocols with starchsulfuric acid (SSA) as reusable catalyst for the synthesis of aryl‐1H‐pyrazoles are described. SSA acted as an efficient and environmentally friendly catalyst for the regioselective condensation of BaylisHillman adducts 1 with phenylhydrazine hydrochloride leading to the new 1,5‐diaryl‐1H‐pyrazole 2a–2e in excellent yields (Scheme and Table 1).

  描述了使用淀粉硫酸（SSA）作为可重复使用的催化剂来合成芳基-1 H-吡唑的方案。SSA充当了的区域选择性缩合高效且环境友好的催化剂的Baylis 希尔曼加合物1与盐酸苯肼通往新1,5-二芳基-1- ħ吡唑2A - 2E以优良产率（方案和表1）。
• A Green, Reusable and Highly Efficient Heterogeneous Catalyst for the Synthesis of Arylpyrazoles using Nano-Fe2O3
  作者：Farhad Hatamjafari

  DOI：10.13005/ojc/280120

  日期：2012.3.18

  Series of some new arylpyrazole derivatives have been synthesized in good yields via one-pot condensation reaction using nano-Fe 2 O 3 as heterogeneous catalyst.

  使用纳米Fe 2 O 3作为非均相催化剂，通过一锅缩合反应以高收率合成了一系列新的芳基吡唑衍生物。