N′-((4-methoxy)benzylidene)furan-2-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N′-((4-methoxy)benzylidene)furan-2-carbohydrazide
• 英文别名: furan-2-carboxylic acid (4-methoxy-benzylidene)-hydrazide；N-[(4-methoxyphenyl)methylideneamino]furan-2-carboxamide
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• mdl: MFCD00441440
• 分子量: 244.25
• InChiKey: ADYPKROBDYAJKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N′-((4-methoxy)benzylidene)furan-2-carbohydrazide 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.07h， 以86%的产率得到2-(furan-2-yl)-5-(4-methoxy-phenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  (PhIO)n介导芳香醛 N-酰基腙合成 1,3,4-恶二唑的环化反应

  摘要：

  据报道，恶二唑作为一类五元杂环，由于其代谢特征而具有生物通用性。在这些杂环化合物中，1,3,4恶二唑已成为新药开发的重要结构基序，呋喃咪唑作为抗生素，噻达唑嗪作为抗高血压药物，拉替拉韦作为抗逆转录病毒药物已经上市。此外，2,5-二取代-1,3,4-恶二唑衍生物也被用作恶二唑环的缺电子和良好电子传输性能的电子传导和空穴阻挡（ECHB）材料。最常见的 1,3,4-恶二唑合成方法包括 1,2-二酰基肼 3 的环化脱水（方案 1）。通常，该反应通过使用 SOCl2、5 POCl3、6 等进行。尽管这些方法由于二酰基肼、酰肼和腙作为起始材料容易获得，因此对于制备大量材料非常有用，但反应条件往往苛刻且通常需要较长的反应时间。通过从相应的醛 N-酰基腙 1 氧化环化得到 1,3,4-恶二唑 2 的替代途径进行 (a) 与过渡金属氧化剂如 Pb、Mn、Fe、Ce 或 Cu 等；(b) 与氯胺 T、三氯异氰尿酸、碘苯二乙酸酯

  DOI：

  10.5012/bkcs.2013.34.6.1879
• 作为产物：
  描述：

  在 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N′-((4-methoxy)benzylidene)furan-2-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  由N'-（芳甲基）肼或1-（芳甲基）-2-（芳基亚甲基）肼无金属合成1,3,4-二唑

  摘要：

  摘要 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。 报道了通过氧化脱氢从N '-（芳基甲基）酰肼或1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼有效且通用的无金属合成1,3,4-恶二唑。通过用乙腈中的（二乙酰氧基碘）苯处理N '-（芳基甲基）酰肼或用[[]处理1-（芳基甲基）-2-（芳基亚甲基）肼来制备一系列2,5-二取代的1,3,4-恶二唑。甲基叔丁基醚中的双（三氟乙酰氧基）碘]苯。醛N-酰基hydr和醛嗪最初是作为中间体原位生成的。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379974

文献信息

• Synthesis of pyrazolines by a site isolated resin-bound reagents methodology
  作者：Vincent Gembus、Jean-Jacques Bonnet、François Janin、Pierre Bohn、Vincent Levacher、Jean-François Brière

  DOI：10.1039/c004704j

  日期：——

  achieved by an organocatalysed aza-Michael/transimination domino sequence between hydrazones and enones making use of a mixture of heterogeneous resin-bound acid/base reagents. This methodology nicely illustrates the site isolation concept of supported reagents allowing the simultaneous use of otherwise destructive reactive functionalities.

  生物学上重要的3,4-取代的吡唑啉的制备是通过使用异质树脂结合的酸/碱试剂的混合物在和烯酮之间进行有机催化的aza-Michael /氨基化多米诺序列实现的。该方法很好地说明了支持试剂的位点隔离概念，允许同时使用其他破坏性反应功能。
• Di- and Tetranuclear Palladium(II) Complexes Containing C,N-Bidentate Furoylhydrazone for Suzuki-Miyaura Reactions
  作者：Hengyu Qian、Tongyan Zhang、Liping Song、Shuyan Yu、Qi Yuan、Luyan Sun、Dengfeng Zhang、Zhigang Yin、Yongxia Dai

  DOI：10.1002/ejoc.201700027

  日期：2017.3.10

  di-µ-chloro-bridged cyclopalladated complex [Pd(C6H4–CH=N–NH–CO–2-C4H3O)(µ-Cl)]2 (1) through aryl C–H bond activation, whereas the unusual tetranuclear cluster [Pd(4-CH3O–C6H4–CH=N–NH–CO–2-C4H3O)(µ-Cl)]4 (2) was obtained from the reaction with ligand HL2. The crystal structures of 1 and 2 show a slightly distorted square-planar coordination geometry around the palladium ion to which the furoylhydrazone is attached

  通式 4-R–C6H4–CH=NNH–CO–2-C4H3O [R = H (HL1) 和 OCH3 (HL2)] 的呋喃酰腙可以方便地从呋喃-2-碳酰肼制备。HL1 与 Li2[PdCl4] 和 CH3COONa 的反应提供了二-μ-氯桥连的环钯络合物 [Pd( -CH=N-NH-CO-2- )(μ-Cl)]2 (1) 通过芳基 C-H 键活化，而不寻常的四核簇 [Pd(4-CH3O- -CH=N-NH-CO-2- )(μ-Cl)]4 (2) 是从与配体的反应中获得的HL2。1 和 2 的晶体结构在钯离子周围显示出轻微扭曲的方形平面配位几何形状，糠酰腙以双齿方式连接到钯离子上。两种钯（II）配合物能够催化苯基硼酸与芳基卤化物的 Suzuki-Miyaura 偶联反应，以优异的产率（高达 99.
• Effect-Directed Synthesis of PhoP/PhoQ Inhibitors to Regulate <i>Salmonella</i> Virulence
  作者：Ignacio Cabezudo、Carlos A. Lobertti、Eleonora García Véscovi、Ricardo L. E. Furlan

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c01087

  日期：2022.6.8

  so far. We describe a novel platform by which an inhibitor was selected out of around 185 compounds directly from reaction media containing thiosemicarbazones and mono-, di-, and trihydrazones. To achieve this, tandem library preparation, thin-layer chromatography (TLC) bioautography, and effect-directed deconvolution were applied. We illustrate the potential of this effect-directed synthesis for the

  沙门氏菌属 是导致食源性感染的主要原因之一。PhoP/PhoQ 双组分调节系统是沙门氏菌的主要毒力调节剂。尽管 PhoP/PhoQ 是解除沙门氏菌毒力的理想目标，但迄今为止报道的抑制剂很少。我们描述了一种新的平台，通过该平台直接从含有氨基硫脲和单腙、二腙和三腙的反应介质中直接从大约 185 种化合物中选择一种抑制剂。为此，应用了串联文库制备、薄层色谱 (TLC) 生物自显影和效果导向反卷积。我们说明了这种以效果为导向的合成方法在识别食品领域新的有用生物活性化合物方面的潜力。
• Capan; Ulusoy; Ergenc, Il Farmaco, 1996, vol. 51, # 11, p. 729 - 732
  作者：Capan、Ulusoy、Ergenc、Ekinci、Vidin

  DOI：——

  日期：——
• Convenient preparation of unsymmetrical 2,5-disubstituted 1,3,4-oxadiazoles promoted by Dess–Martin reagent
  作者：Cristian Dobrotă、Codruţa C. Paraschivescu、Ioana Dumitru、Mihaela Matache、Ion Baciu、Lavinia L. Ruţă

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.054

  日期：2009.4

  2,5-Disubstituted 1,3,4-oxadiazoles have been conveniently prepared by oxidative cyclization of N-acyl-N'-aryliden-hydrazines promoted by all excess or Dess-Martin periodinane under Mild conditions (23 examples, up to 92% isolated yields). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.