(1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethyl (2R)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethyl (2R)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetate
• 英文别名: [(1R,6R)-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-bicyclo[4.1.0]heptanyl]methyl (2R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
• 化学式: C₂₅H₂₇F₃O₅S
• 分子量: 496.548
• InChiKey: ADZMSVCYMFOMQU-WXFUMESZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<(1S,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-yl>prop-1-ene 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 rhodium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 45.25h， 生成 (1R,6R)-6-(p-tolylsulfonyl)bicyclo<4.1.0>hept-1-ylmethyl (2R)-2-methoxy-2-phenyl-2-trifluoromethylacetate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Cyclopropanation by Reaction of a .GAMMA.-Chloromethylated Chiral Vinylic Sulfoxide with Allylmagnesium Bromide.

  摘要：

  通过与烯丙基溴化镁的迈克尔加成反应，一种在 γ 位带有离去基团的光学活性乙烯基亚砜被立体选择性地转化为手性环丙烷。迈克尔诱导的闭环反应需要溴化烯丙基镁作为不亲和基和氯化物作为离去基团才能实现高非对映选择性。通过 X 射线分析确认了环加合物的绝对立体化学性质。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.571