(S)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid
• 英文别名: (S)-3-hydroxy-4-cyano-butyric acid；(S)-3-hydroxy-4-cyano-butanoic acid；(3S)-4-cyano-3-hydroxybutanoic acid
• 化学式: C₅H₇NO₃
• 分子量: 129.115
• InChiKey: ADZQCEUEGXRCJY-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-羟基戊二腈 在 水 作用下， 以98% ee的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them

  摘要：

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增强的活性和稳定性。

  公开号：

  US09217164B2

文献信息

• Substrate Evaluation of<i>Rhodococcus erythropolis</i>SET1, a Nitrile Hydrolysing Bacterium, Demonstrating Dual Activity Strongly Dependent on Nitrile Sub-Structure
  作者：Tracey M. Coady、Lee V. Coffey、Catherine O'Reilly、Claire M. Lennon

  DOI：10.1002/ejoc.201403201

  日期：2015.2

  Rhodococcus erythropolis SET1, a novel nitrile hydrolysing bacterial isolate, has been undertaken with 34 nitriles, 33 chiral and 1 prochiral. These substrates consist primarily of β-hydroxy nitriles with varying alkyl and aryl groups at the β position and containing in several compounds different substituents α to the nitrile. In the case of β-hydroxy nitriles without substitution at the α position

  红球菌 SET1 是一种新型腈水解细菌分离株，已使用 34 种腈、33 种手性和 1 种前手性进行了评估。这些底物主要由 β-羟基腈组成，在 β 位具有不同的烷基和芳基，并且在几种化合物中含有与腈不同的 α 取代基。在 α 位没有取代的 β-羟基腈的情况下，由于分离物的腈水解酶活性，酸是获得的主要产物，以及生物转化后回收的腈。出乎意料的是，当 β-羟基腈在该位置具有乙烯基时，发现酰胺是主要的水解产物。为了进一步探索这种行为，评估了在 α 位置包含吸电子基团的其他相关底物，在 SET1 存在下的生物转化过程中也观察到了酰胺。因此，这种新的分离物也证明了对似乎是底物依赖性的腈类的 NHase 活性。
• An Enzyme Library Approach to Biocatalysis:  Development of Nitrilases for Enantioselective Production of Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Grace DeSantis、Zuolin Zhu、William A. Greenberg、Kelvin Wong、Jenny Chaplin、Sarah R. Hanson、Bob Farwell、Lawrence W. Nicholson、Cynthia L. Rand、David P. Weiner、Dan E. Robertson、Mark J. Burk

  DOI：10.1021/ja0259842

  日期：2002.8.1

  and diverse set of nitrilases is reported. The utility of this nitrilase library for identifying enzymes that catalyze efficient production of valuable hydroxy carboxylic acid derivatives is demonstrated. Unprecedented enantioselectivity and substrate scope are highlighted for three newly discovered and distinct nitrilases. For example, a wide array of (R)-mandelic acid derivatives and analogues were

  据报道，Nature 发现了大量多样的腈水解酶。证明了该腈水解酶文库用于鉴定催化有效生产有价值的羟基羧酸衍生物的酶的效用。突出显示了三种新发现的不同腈水解酶具有前所未有的对映选择性和底物范围。例如，以高速率、高产率和对映体过量 (95-99% ee) 生产了多种 (R)-扁桃酸衍生物和类似物。我们还发现腈水解酶可以直接获得（S）-苯基乳酸和其他芳基乳酸衍生物，同样具有高产率和对映选择性。最后，已发现不同的腈水解酶催化 3-羟基戊二腈的对映体水解，以提供具有高对映体过量 (>95% ee) 的 4-氰基-3-羟基丁酸的任一对映体。据报道，第一种酶会影响这种转化以提供 (R)-4-cyano-3-hydroxybutyric acid wh...
• Nitrilases, nucleic acids encoding them and methods for making and using them
  申请人：Chaplin Jennifer A.

  公开号：US09217164B2

  公开（公告）日：2015-12-22

  The invention relates to nitrilases and to nucleic acids encoding the nitrilases. In addition methods of designing new nitrilases and method of use thereof are also provided. The nitrilases have increased activity and stability at increased pH and temperature.

  该发明涉及腈酶和编码腈酶的核酸。此外，还提供了设计新腈酶的方法以及使用该方法的方法。这些腈酶在较高的pH值和温度下具有增强的活性和稳定性。
• A Stereodivergent Approach to Substituted 4-Hydroxypiperidines
  作者：Mandy K. S. Vink、Christien A. Schortinghuis、Jordy Luten、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo025943o

  日期：2002.11.1

  A stereodivergent route toward both diastereomeric forms of functionalized 4-hydroxypiperidines has been successfully developed. This route involves biocatalytic generation of the enantiopure starting materials followed by functionalization via N-acyliminium ion-mediated CC-bond formation.
• Crosby John A., Parratt Julian S., Turner Nicholas J., Tetrahedron, 3 (1992) N 12, S 1547-1550
  作者：Crosby John A., Parratt Julian S., Turner Nicholas J.

  DOI：——

  日期：——