2-(1,1-Dimethoxyethyl)-4-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl]thiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(1,1-Dimethoxyethyl)-4-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl]thiazole
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[2-(1,1-dimethoxyethyl)-1,3-thiazol-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• 化学式: C₂₁H₃₇NO₇SSi
• 分子量: 475.679
• InChiKey: AECDHKDVQBDORG-ZSQHOMBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,1-Dimethoxyethyl)-4-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl]thiazole 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到2-(1,1-Dimethoxyethyl)-4-(1,4-dihydroxy-2,3-isopropylidenedioxy-5-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑的噻唑类似物的合成

  摘要：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）噻唑的四种非对映异构体的合成和2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5-五羟基戊基的两种非对映异构体的合成报道了噻唑和2-乙酰基-4-（1,2,3,4,5-五羟基戊基）噻唑。这些合成涉及5-或4-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与2,3 - O-异亚丙基-D-赤藓基-1,4-内酯或5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的缩合。-2,3- ø异亚丙基d -ribonolactone然后将所得内半缩醛还原开环。一些关键化合物的立体化学和结构已通过单晶X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1039/a903675j
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(叔丁基二甲基甲硅烷基)-2,3-O-异亚丙基-D-核酸γ-内酯 、 4-Bromo-2-(1,1-dimethoxyethyl)thiazole 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以14.5%的产率得到2-(1,1-Dimethoxyethyl)-5-[5-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribofuranosyl]thiazole
  参考文献：
  名称：

  免疫抑制剂（1 R，2 S，3 R）-2-乙酰基-4（5）-（1,2,3,4-四羟基丁基）咪唑的噻唑类似物的合成

  摘要：

  2-乙酰基-5-（1,2,3,4-四羟基丁基）噻唑的四种非对映异构体的合成和2-乙酰基-5-（1,2,3,4,5-五羟基戊基的两种非对映异构体的合成报道了噻唑和2-乙酰基-4-（1,2,3,4,5-五羟基戊基）噻唑。这些合成涉及5-或4-金属化的2-（1,1-二甲氧基乙基）噻唑与2,3 - O-异亚丙基-D-赤藓基-1,4-内酯或5- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）的缩合。-2,3- ø异亚丙基d -ribonolactone然后将所得内半缩醛还原开环。一些关键化合物的立体化学和结构已通过单晶X射线结构分析确定。

  DOI：

  10.1039/a903675j