1-Benzoyl-5-phenyl-3H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1-Benzoyl-5-phenyl-3H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-3-one
• 英文别名: 2-Benzoyl-7-phenyl-12-azatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1,3,6,8,10-pentaen-5-one
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₂
• 分子量: 349.389
• InChiKey: AEIGVGCJCSDEBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Benzoyl-N-acetonylpyridinium bromide 、 1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 chromium(VI) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到1-Benzoyl-5-phenyl-3H-pyrrolo[2,1,5-de]quinolizin-3-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪和吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪的氮桥联三环衍生物的新颖合成路线，这些卤代衍生物衍生自2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物

  摘要：

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3

  DOI：

  10.1039/b102449n

文献信息

• Novel synthetic routes to nitrogen-bridged tricyclic derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine derived from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides
  作者：Jiaxin Hu、Xin Jiang、Ting He、Jian Zhou、Yuefei Hu、Hongwen Hu

  DOI：10.1039/b102449n

  日期：——

  routes to nitrogen-bridged derivatives of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine and pyrrolo[2,1,5-de]quinolizine were developed starting from 2-acyl-N-(acylmethyl)pyridinium halides. Thus, 2-benzoyl-N-phenacylpyridinium bromide (1) afforded 3,4-diphenylpyrrolo[2,1,5-cd]indolizines (4) via 1,3-dipolar cycloaddition, to yield 3,5-dibenzoylindolizines (3), followed by intramolecular McMurry coupling. Similarly

  氮的桥联衍生物的新型合成路线 pyrrolo [2,1,5- cd ]吲哚利嗪 和 吡咯并[2,1,5- de ]喹诺嗪从2-酰基-N-（酰基甲基）吡啶鎓卤化物开始研发。因此，2-苯甲酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（1），得到3,4-二苯基[2,1,5- CD ]中氮茚（4）通过 1,3-偶极环加成，得到3，5-二苯甲酰吲哚并咪唑（3），随后进行分子内McMurry偶联。相似地，2-（1,3-二氧戊环-2-基）-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物（5）给3-苯基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（7）与意外的产物3-苯基-4-羟基吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚并嗪（8）。然而，2-乙酰基-N-苯甲酰吡啶鎓溴化物 （13）或2-苯甲酰基-N-丙酮基溴化吡啶鎓（16）发生了串联反应。醛醇缩合 和 1,3-偶极环加成形成3-苯基-5 H-吡咯并[2,1,5- de ]喹啉嗪-5-酮（15）或5-苯基-3